6-羧基-X-罗丹明 | 194785-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6-羧基-X-罗丹明
• 英文名称: 6-carboxy-X-rhodamine
• 英文别名: 4-carboxy-3-(3-oxa-23-aza-9-azoniaheptacyclo[17.7.1.15,9.02,17.04,15.023,27.013,28]octacosa-1(27),2(17),4,9(28),13,15,18-heptaen-16-yl)benzoate
• CAS: 194785-18-7
• 化学式: C₃₃H₃₀N₂O₅
• 分子量: 534.612
• InChiKey: WQZIDRAQTRIQDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R36/37/38

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 6-Carboxy-X-rhodamine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
6-ROX
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3), 呼吸系统
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴护目镜/戴面罩。
P280 戴防护手套。
事故响应
P302 + P352 如接触皮肤：使用大量水冲洗。
P304 + P340 如果吸入：将受害人移至空气新鲜处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 + P364 脱掉玷污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 6-ROX
别名
: C33H30N2O5
分子式
: 534.6 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
6-Carboxy-X-rhodamine
<=100%
化学文摘登记号(CAS 194785-18-7
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 深紫色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

生物活性标记物6-ROX是一种寡核苷酸荧光探针，作为耦合至5-FAM的受体，在FRET成像中充当供体。其激发波长为568 nm，发射波长同样为568 nm。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 6-羧基-X-罗丹明 、 1-amino-15-(4-(3-amino-6-(2-hydroxyphenyl)pyridazin-4-yl)piperazin-1-yl)-3,6,9,12-tetraoxapentadecan-15-one dihydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以3 mg的产率得到N-(15-(4-(3-amino-6-(2-hydroxyphenyl)pyridazin-4-yI)piperazin-1-yl)-15-oxo-3,6,9,12-tetraoxapentadecyl)-6-carboxamido-X-rhodamine trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTIC PYRIDAZINE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES DE PYRIDAZINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐，其中：R1-R4具有规范中定义的任何值，以及其组合物和用途。这些化合物可用作BRG1、BRM和/或PB1的抑制剂。还包括包含式(I)的化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及在治疗各种BRG1介导的疾病、BRM介导的疾病和/或PB1介导的疾病中使用这些化合物和盐的方法。

  公开号：

  WO2016138114A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴苯甲醛 在 水 、 氧气 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 6-羧基-X-罗丹明
  参考文献：
  名称：

  罗丹明染料的可扩展区域选择性合成

  摘要：

  报道了一种从邻苯二酸合成异构纯罗丹明染料的一步操作简单的方案。使用2,2,2-三氟乙醇和水的混合物作为反应介质可以清洁有效地形成各种若丹明，使其成为单一异构体。该方法已成功应用于克规模的几种异构纯罗丹明的合成，包括6-羧基四甲基罗丹明和6-羧基-X-罗丹明（6-CXR）。还描述了一种简单的，一步一步的Pd催化的羟基羰基化方法，用于从适当取代的二卤代苯并甲醛中制取邻苯二酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02635

文献信息

• [EN] METHODS FOR SYNTHESIZING RHODAMINE DYES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE COLORANTS RHODAMINES
  申请人：PROMEGA CORP

  公开号：WO2017059308A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  Described herein are methods for the regioselective synthesis of substituted rhodamine dyes.

  本文描述了一种用于选择性合成取代基罗丹明染料的方法。
• Hydroxylated Fluorescent Dyes for Live-Cell Labeling: Synthesis, Spectra and Super-Resolution STED
  作者：Alexey N. Butkevich、Vladimir N. Belov、Kirill Kolmakov、Viktor V. Sokolov、Heydar Shojaei、Sven C. Sidenstein、Dirk Kamin、Jessica Matthias、Rifka Vlijm、Johann Engelhardt、Stefan W. Hell

  DOI：10.1002/chem.201701216

  日期：2017.9.7

  silaxanthones tolerates the presence of protected heteroatoms and may be considered for the syntheses of various sila- and germafluoresceins, as well as -rhodols. Application in stimulated emission depletion (STED) fluorescence microscopy revealed a resolution of 50-75 nm in one- and two-color imaging of vimentin-HaloTag fused protein and native tubulin. The established structure-property relationships allow

  制备了最大吸收在530-640 nm范围内的羟化罗丹明，卡比吡咯胺，硅基和锗烷若丹明，并将其用于活细胞的特异性标记。直接和高产率地进入菌种和硅黄原酮可以耐受受保护的杂原子的存在，并且可以考虑合成各种甲硅烷基和菌种荧光素以及-rhodols。在刺激发射耗尽（STED）荧光显微镜中的应用揭示了波形蛋白-HaloTag融合蛋白和天然微管蛋白的一色和二色成像分辨率为50-75 nm。建立的结构-性质关系允许使用简单的加成方案预测若丹明，碳，硅和锗酸若丹明的新类似物的光谱性质和螺内酯/两性离子平衡的位置。
• [EN] CELL-PENETRATING FLUORESCENT DYES WITH SECONDARY ALCOHOL FUNCTIONALITIES<br/>[FR] COLORANTS FLUORESCENTS PÉNÉTRANT DANS LES CELLULES, DOTÉS DE FONCTIONNALITÉS D'ALCOOL SECONDAIRE
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2018046753A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The invention relates to novel cell-penetrating fluorescent dyes with with secondary alcohol functionalities having one of the following general formulae I-III and 4: The invention also relates to the use of these compounds for optical microscopy and imaging techniques.

  该发明涉及具有以下一般式I-III和4的次级醇官能团的新型细胞穿透荧光染料。该发明还涉及利用这些化合物进行光学显微镜和成像技术的用途。
• Compounds and Method for Imaging Cancer
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：US20180280543A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  A compound, a method of imaging a cell, and a method of detecting a cancer, an inflammatory disease, or a neoplastic disease are provided. The compound includes a nitroxide derivative of a fluorophore that is activatable upon exposure to free radicals. The method of imaging a cell includes contacting the cell with an activatable nitroxide derivative of a fluorophore. The method of detecting a cancer, an inflammatory disease, or a neoplastic disease includes administering an activatable nitroxide derivative of a fluorophore and then imaging one or more cells contacted with the compound.

  提供了一种化合物、一种细胞成像方法和一种检测癌症、炎症性疾病或肿瘤性疾病的方法。该化合物包括一种氟色素的亚硝基衍生物，该亚硝基衍生物在暴露于自由基时可被激活。细胞成像方法包括将细胞与可激活的氟色素亚硝基衍生物接触。检测癌症、炎症性疾病或肿瘤性疾病的方法包括先给予可激活的氟色素亚硝基衍生物，然后成像与该化合物接触的一个或多个细胞。
• 一种羧基-X-罗丹明制备工艺
  申请人：合肥华纳生物医药科技有限公司

  公开号：CN114213425A

  公开（公告）日：2022-03-22

  本发明提供一种羧基‑X‑罗丹明制备工艺，采用8‑羟基久咯啶苯酚和偏苯酸三酐为原料，直接环合法合成中间体5,6‑羧基‑X‑罗丹明，采用高沸点溶剂作为环合媒介且环合产物在溶剂中的溶解度较差，能够在反应体系中沉淀，从而显著提高反应转化率和提纯的简便性；通过5,6‑羧基‑X‑罗丹明与有机胺成盐，极大降低了分离成本，简化了操作步骤，从而使羧基‑X‑罗丹明工业化生产成为可能；采用酸析的方法，将5‑羧基‑X‑罗丹明铵盐和6‑羧基‑X‑罗丹明铵盐转化为5‑羧基‑X‑罗丹明和6‑羧基‑X‑罗丹明，效率高；整个制备工艺具有操作简便，对设备要求低，成本低，设备使用效率高等优点，达到工业化生产应用的要求。