6-羧基二乙酰化荧光素琥珀酰亚胺酯 | 150206-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6-羧基二乙酰化荧光素琥珀酰亚胺酯
• 中文别名: 5(6)-羧基二乙酸荧光素-nhs
• 英文名称: carboxyfluorescein diacetate succinimidyl ester
• 英文别名: 6-CFDA N-succinimidyl ester；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 3',6'-diacetyloxy-1-oxospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-5-carboxylate
• CAS: 150206-15-8
• 化学式: C₂₉H₁₉NO₁₁
• 分子量: 557.47
• InChiKey: JGPOSNWWINVNFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  在DMF中可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,2,4,5-四嗪-3-基)苄胺 、 6-羧基二乙酰化荧光素琥珀酰亚胺酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以29%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Systematic Evaluation of Bioorthogonal Reactions in Live Cells with Clickable HaloTag Ligands: Implications for Intracellular Imaging

  摘要：

  Bioorthogonal reactions, including the strain-promoted azide-alkyne cycloaddition (SP.AAC) and inverse electron demand Diels-Alder (iEDDA) reactions, have become increasingly popular for live-cell imaging applications. However, the stability and reactivity of reagents has never been systematically explored in the context of a living cell. Here we report a universal, organelle-targetable system based on HaloTag protein technology for directly comparing bio-orthogonal reagent reactivity, specificity, and stability using clickable HaloTag ligands in various subcellular compartments. This system enabled a detailed comparison of the bioorthogonal reactions in live cells and informed the selection of optimal reagents and conditions for live-cell imaging studies. We found that the reaction of sTCO with monosubstituted tetrazines is the fastest reaction in cells; however, both reagents have stability issues. To address this, we introduced a new variant of sTCO, Ag-sTCO, which has much improved stability and can be used directly in cells for rapid bioorthogonal reactions with tetrazines. Utilization of Ag complexes of conformationally strained trans-cyclooctenes should greatly expand their usefulness especially when paired with less reactive, more stable tetrazines.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06847
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 6-羧基荧光素二乙酸酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以35%的产率得到6-羧基二乙酰化荧光素琥珀酰亚胺酯
  参考文献：
  名称：

  分离异构体——高效合成 5 和 6-羧基荧光素二乙酸酯和 5 和 6-羧罗丹明 B 的 N-羟基琥珀酰亚胺酯

  摘要：

  5 和 6-羧基荧光素的二乙酸酯保护，然后合成N-羟基琥珀酰亚胺酯，可以在多克规模上轻松分离两种异构体。5-和6-羧基罗丹明B N-羟基琥珀酰亚胺酯也很容易合成和分离。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.090

文献信息

• [EN] CARBOHYDRATE-MEDIATED TUMOR TARGETING<br/>[FR] CIBLAGE DE TUMEURS MÉDIÉ PAR UN HYDRATE DE CARBONE
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2011019419A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  Tumors can be selectively targeted via compounds provided herein according to the formula, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein RA and RB are as defined herein. Tumors can be imaged or targeted for therapeutic treatment using compounds described herein where at least one RA or at least one RB group comprises a imaging agent, a therapeutic agent, or a member of a specific binding pair which can be associated with a secondary imaging agent, such as a microbubble for ultrasonic imaging.

  本文提供的化合物可选择性地针对肿瘤，其中根据以下公式或其药用可接受的盐，其中RA和RB如本文所定义。肿瘤可通过本文描述的化合物进行成像或靶向治疗，其中至少一个RA或至少一个RB基团包含成像剂、治疗剂或特定结合对的成员，可与次级成像剂（如用于超声成像的微泡）结合。
• A ¹⁹F-MRI probe for the detection of Fe(<scp>ii</scp>) ions in an aqueous system
  作者：Ryo Kakiuchi、Tasuku Hirayama、Daijiro Yanagisawa、Ikuo Tooyama、Hideko Nagasawa

  DOI：10.1039/d0ob00903b

  日期：——

  example of a 19F-MRI probe that can selectively detect Fe(II) in aqueous solutions. The use of tetrafluoro-p-phenylenediamine (TFPDA) as a 19F signal emitter with an Fe(II)-selective chemical switch, based on our previously reported N-oxide chemistry, yielded a readout of a symmetry-dependent 19F signal change in response to Fe(II). The addition of Fe(II) ions to F-Nox-1 triggered a 19F signal change, both

  经常在患有神经退行性疾病（包括阿尔茨海默病和帕金森病）的患者的大脑中观察到铁沉积物。本研究概述了F-Nox-1作为19 F-MRI 探针的第一个例子的发展，该探针可以选择性地检测水溶液中的Fe( II )。基于我们之前报道的N-氧化物化学，使用四氟对苯二胺 (TFPDA) 作为具有 Fe( II ) 选择性化学开关的19 F 信号发射器，产生了对称相关的19 F 信号变化的读数响应 Fe( II )。在F-Nox-1中添加 Fe( II ) 离子在化学位移和信号强度方面触发了19 F 信号变化，并且该响应对 Fe( II ) 的选择性高于其他生物相关金属离子。该探针还可以通过19 F 磁共振成像（19 F-MRI）检测含有各种生物污染物的血清中的Fe( II )。通过19 F-MRI对作为水溶性铁物质的主要成分的可溶性 Fe( II ) 物质进行成像，将有可能在铁沉积物形成之前直接监测 Fe(
• Solid-Phase Synthesis of Fluorescent Probes for Plasma Membrane Labelling
  作者：Shuo Zhang、Annamaria Lilienkampf、Mark Bradley

  DOI：10.3390/molecules26020354

  日期：——

  The cellular plasma membrane plays a fundamental role in biological processes, including cell growth, signaling and transport. The labelling of the plasma membrane with targeted fluorescent probes offers a convenient and non-invasive way to image the morphological changes and dynamics of a membrane in real-time and, despite many examples of fluorescent plasma membrane probes, a “universal targeting/anchoring

  细胞质膜在生物过程中发挥着重要作用，包括细胞生长、信号传导和运输。用靶向荧光探针标记质膜提供了一种方便且非侵入性的方式来实时成像膜的形态变化和动态，尽管有许多荧光质膜探针的例子，但“通用靶向/锚定部分”仍然是必需的。在这项研究中，通过固相合成设计和制造了少量用 6-羧基荧光素标记的基于硬脂酸的探针，其中探索了电荷和疏水性的变化。为了简化合成过程，开发了 Fmoc-Lys（6-羧基荧光素二乙酸酯）-OH 构建块的克级合成，
• TREATMENT DRUG FOR AUTOIMMUNE DISEASES AND ALLERGIC DISEASES
  申请人：Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP2578232A1

  公开（公告）日：2013-04-10

  The present invention provides an agent for the prophylaxis or therapy of autoimmune diseases or allergic diseases, which contains an anti-Embigin antibody, particularly an anti-Embigin antibody showing cytotoxicity or a cytotoxicity inducing activity, an agent for the prophylaxis or therapy of diseases involving Th17 cell, and a cytotoxic agent to Th17 cell. In addition, an agent for detection of Th17 cell, which contains an anti-Embigin antibody, a convenient detection method of Th17 cell, which uses the agent, a method of efficiently delivering a drug and the like in a Th17 cell selective manner, which uses an anti-Embigin antibody, and a drug delivery system to Th17 cell are provided.

  本发明提供了一种用于预防或治疗自身免疫性疾病或过敏性疾病的制剂，该制剂含有一种抗Embigin抗体，特别是一种显示细胞毒性或细胞毒性诱导活性的抗Embigin抗体；一种用于预防或治疗涉及Th17细胞的疾病的制剂；以及一种对Th17细胞具有细胞毒性的制剂。此外，还提供了一种含有抗 Embigin 抗体的 Th17 细胞检测剂、一种使用该检测剂的 Th17 细胞便捷检测方法、一种使用抗 Embigin 抗体的以 Th17 细胞选择性方式高效递送药物等的方法，以及一种针对 Th17 细胞的药物递送系统。
• METHODS FOR THERAPEUTICS PRESCREENING IN BODILY FLUIDS
  申请人：Barcode Diagnostics Ltd.

  公开号：EP3649255A1

  公开（公告）日：2020-05-13