6-羧基荧光素3’,6’-二特戊酰N-(1-甲基乙基)-2-丙胺 | 847569-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6-羧基荧光素3’,6’-二特戊酰N-(1-甲基乙基)-2-丙胺
• 英文名称: 6-Carboxyfluorescein 3',6'-Dipivaloyl N-(1-Methylethyl)-2-propanamine
• 英文别名: 3',6'-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)-1-oxospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-5-carboxylic acid;N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 847569-43-1
• 化学式: C₆H₁₅N*C₃₁H₂₈O₉
• 分子量: 645.75
• InChiKey: AFEFIUHLDVIYKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.25
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羧基荧光素3’,6’-二特戊酰N-(1-甲基乙基)-2-丙胺 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 FAM炔烃6异构体
  参考文献：
  名称：

  使用光活化共价标记系统对亚细胞蛋白质易位进行光学操作

  摘要：

  标签融合蛋白的光活化化学诱导二聚化（photo-CID）技术是调节亚细胞蛋白质易位和蛋白质-蛋白质相互作用的最有前途的方法之一。然而，尽管光诱导共价蛋白二聚化具有多种优势，但尚未在活细胞中建立。在此，我们通过将笼状配体应用于 BL-tag 系统（一种使用突变 β-内酰胺酶的共价蛋白质标记系统）开发了一种可光活化的共价蛋白质标记技术。我们进一步开发了 CBHD，一种笼状蛋白质二聚体，使用笼状 BL-tag 和 HaloTag 配体，并实现了光诱导的蛋白质从细胞质到亚细胞区域的易位。此外，这种共价光 CID 系统能够使蛋白质快速易位到激光照射的微区域。

  DOI：

  10.1002/anie.202016684
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酸酐 、 间苯二酚 、 偏苯三酸酐 在 caesium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 6-羧基荧光素3’,6’-二特戊酰N-(1-甲基乙基)-2-丙胺
  参考文献：
  名称：

  使用光活化共价标记系统对亚细胞蛋白质易位进行光学操作

  摘要：

  标签融合蛋白的光活化化学诱导二聚化（photo-CID）技术是调节亚细胞蛋白质易位和蛋白质-蛋白质相互作用的最有前途的方法之一。然而，尽管光诱导共价蛋白二聚化具有多种优势，但尚未在活细胞中建立。在此，我们通过将笼状配体应用于 BL-tag 系统（一种使用突变 β-内酰胺酶的共价蛋白质标记系统）开发了一种可光活化的共价蛋白质标记技术。我们进一步开发了 CBHD，一种笼状蛋白质二聚体，使用笼状 BL-tag 和 HaloTag 配体，并实现了光诱导的蛋白质从细胞质到亚细胞区域的易位。此外，这种共价光 CID 系统能够使蛋白质快速易位到激光照射的微区域。

  DOI：

  10.1002/anie.202016684

文献信息

• Optical Manipulation of Subcellular Protein Translocation Using a Photoactivatable Covalent Labeling System
  作者：Toshiyuki Kowada、Keisuke Arai、Akimasa Yoshimura、Toshitaka Matsui、Kazuya Kikuchi、Shin Mizukami

  DOI：10.1002/anie.202016684

  日期：2021.5.10

  tag‐fused proteins is one of the most promising methods for regulating subcellular protein translocations and protein–protein interactions. However, light‐induced covalent protein dimerization in living cells has yet to be established, despite its various advantages. Herein, we developed a photoactivatable covalent protein‐labeling technology by applying a caged ligand to the BL‐tag system, a covalent protein

  标签融合蛋白的光活化化学诱导二聚化（photo-CID）技术是调节亚细胞蛋白质易位和蛋白质-蛋白质相互作用的最有前途的方法之一。然而，尽管光诱导共价蛋白二聚化具有多种优势，但尚未在活细胞中建立。在此，我们通过将笼状配体应用于 BL-tag 系统（一种使用突变 β-内酰胺酶的共价蛋白质标记系统）开发了一种可光活化的共价蛋白质标记技术。我们进一步开发了 CBHD，一种笼状蛋白质二聚体，使用笼状 BL-tag 和 HaloTag 配体，并实现了光诱导的蛋白质从细胞质到亚细胞区域的易位。此外，这种共价光 CID 系统能够使蛋白质快速易位到激光照射的微区域。