Fmoc-3-nitro-tyr-oh

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-3-nitro-tyr-oh
• 英文别名: 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)propanoic acid
• 化学式: C24H20N2O7
• mdl: MFCD08690798
• 分子量: 448.4
• InChiKey: JZUZJVFERQWLNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

文献信息

• FLUOROGENIC PEPTIDES AND THEIR USE IN THE DETERMINATION OF ENZYMATIC ACTIVITIES
  申请人：CARLSBERG A/S

  公开号：EP0528854B1

  公开（公告）日：1994-12-28
• STRUCTURE-BASED PEPTIDE INHIBITORS OF P53 AGGREGATION AS A NEW APPROACH TO CANCER THERAPEUTICS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP2994476B1

  公开（公告）日：2019-07-31
• [EN] FLUOROGENIC PEPTIDES AND THEIR USE IN THE DETERMINATION OF ENZYMATIC ACTIVITIES
  申请人：CARLSBERG A/S

  公开号：WO1991016336A1

  公开（公告）日：1991-10-31

  (EN) A fluorogenic peptide exhibiting intramolecular quenching having the general formula F-A-Q-Y1 or Y2-Q-A-F wherein Q is a fluorescence quenching substituted amino acid residue (I) wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are independently selected from hydrogen, hydroxy, alkyl, alkoxy, amino, nitro, amido, halogen, aryl or aralkyl, with the proviso that at least one of R1 to R5 is hydroxy and at least one is nitro, wherein X is a spacing group which may be absent or selected from any combination of -CO-NH-, -CO-O-, -S-, -S-S-, -O-, -NH- or -C6H4-, and n and m are integers from 0 to 10, F is a fluorescent group having a maximum emission within the absorption band for the quenching residue Q, A is a spacing entity selected from amino acid residues and peptide residues and may include a non-peptide molecular entity, e.g. a mono- or oligosaccharie being linked to the fluorescent group F via an amide bond or ester bond, Y1 is OH, NH2, an amino acid residue, a peptide residue which is preferably attachable to a solid phase or a C-terminal protective group, Y2 is H, an amino acid residue, a peptide residue or an N-terminal protective group. Preferred peptides are those, wherein Q is 3-nitro-tyrosine, i.e. F1-A1-Tyr(NO2)-Y1 wherein F1 is a fluorescent group having a maximum emission of from 400 to 460 nm, preferably anthraniloyl, A1 is an amino acid residue or a peptide residue, preferably having 2 to 15 amino acids, and linked to the group F via a peptide bond, and Y1 is as defined above. The peptides are useful as substrates for determination of enzymatic activities in a sample, e.g. biological systems by incubating with the sample under conditions favourable to enzymatic activities, and determining and comparing the fluorescence emitted before and after the incubation. The peptides may advantageously be prepared by parallel multi-column solid phase synthesis.(FR) On décrit un peptide fluorogène caractérisé par l'extinction intramoléculaire et ayant la formule générale F-A-Q-Y1 ou Y2-Q-A-F, où Q représente un résidu d'acide aminé substitué à extinction de fluorescence (I), où R1, R2, R3, R4 et R5 sont choisis indépendamment parmi hydrogène, hydroxy, alkyle, alkoxy, amino, nitro, amido, halogène, aryle ou aralkyle, à condition qu'au moins un parmi R1 à R5 est hydroxy et au moins un est nitro; où X représente un groupe d'espacement qui peut être absent ou choisi parmi n'importe quelle combinaison de -CO-NH-, -CO-O-, -S-, -S-S-, -O-, -NH- ou -C6H4, et n et m représentent des nombres entiers allant de 0 à 10; F représente un groupe fluorescent ayant une émission maximale dans la bande d'absorption pour le résidu d'extinction Q; A représente une entité d'espacement choisie parmi les résidus d'acides aminés et les résidus de peptides, et peut comprendre une entité moléculaire non peptidique, par exemple un mono- ou oligosaccharide, lié au groupe fluorescent F par une liaison amide ou une liaison ester; Y1 représente OH, NH2, un résidu d'acide aminé, un résidu peptidique, qui de préférence peut être lié à une phase solide ou à un groupe de protection à terminal C. Y2 représente H, un résidu d'acide aminé, un résidu peptidique ou un groupe de protection à terminal C. Les peptides préférés sont ceux où Q représente 3-nitro-tyrosine notamment F1-A1-Tyr(NO2)-Y1, où F1 représente un groupe fluorescent ayant une émission maximale de 400 à 460 nm, de préférence anthraniloyle, A1 représente un résidu d'acide aminé ou un résidu peptidique, de préférence ayant de 2 à 15 acides aminés, et lié au groupe F par une liaison peptidique, et Y1 a la définition ci-dessus. Les peptides décrits sont utiles en tant que substrats pour la détermination des activités enzymatiques dans un échantillon, par exemple dans des systèmes biologiques par incubation avec l'échantillon dans des conditions favorables aux activités enzymatiques, et par détermination et par comparaison de la fluorescence émise avant et après incubation. Les peptides peuvent être séparés de manière avantageuse par synthèse en phase solide en colonnes parallèles multiples.