N-(2-((4-aminophenyl)amino)-2-oxoethyl)benzamide | 108717-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-((4-aminophenyl)amino)-2-oxoethyl)benzamide
• 英文别名: N-[2-(4-aminoanilino)-2-oxoethyl]benzamide
• CAS: 108717-59-5
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₂
• 分子量: 269.303
• InChiKey: LQXUAYGZHHVIIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230°C
• 沸点：
  526.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 、 N-(2-((4-aminophenyl)amino)-2-oxoethyl)benzamide 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以69 %的产率得到N-(4-(2-benzamidoacetamido)phenyl)-4-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  3D-QSAR 辅助新型取代苯甲酰胺作为 procaspase-3 激活剂和抗癌剂的设计、合成和药理学评价

  摘要：

  使用 3D-QSAR 分析设计新型取代苯甲酰胺，使用体外procaspase-3 激酶激活和 MTT 测定法合成和筛选。为了合理设计新型化合物，我们进行了 3D-QSAR 研究并生成了经统计验证的CoMFA（q 2  = 0.736，r 2 cv  = 0.729）和 CoMSIA（q 2  = 0.751，r 2 cv  = 0.716）模型。使用 CoMFA 和 CoMSIA 分析生成的等高线图表明，在设计新型化合物时需要空间体积大（芳香环）以及小的吸电子基团（-Cl、-diCl、-F）。CoMSIA、HBA 和 HBD等高线图还表明氢键相互作用需要官能团（酰胺和酰肼）。总共设计了 40 种新型取代苯甲酰胺，并使用生成的 3D-QSAR 模型在合成前预测它们的活性。还进行了ADMET预测研究，以选择更好的无毒化合物和更好的合成理化参数。最后，我们合成并表征了总共 10 种取代的苯甲酰胺

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135464
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甘氨酸酰胺 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76 %的产率得到N-(2-((4-aminophenyl)amino)-2-oxoethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  3D-QSAR 辅助新型取代苯甲酰胺作为 procaspase-3 激活剂和抗癌剂的设计、合成和药理学评价

  摘要：

  使用 3D-QSAR 分析设计新型取代苯甲酰胺，使用体外procaspase-3 激酶激活和 MTT 测定法合成和筛选。为了合理设计新型化合物，我们进行了 3D-QSAR 研究并生成了经统计验证的CoMFA（q 2  = 0.736，r 2 cv  = 0.729）和 CoMSIA（q 2  = 0.751，r 2 cv  = 0.716）模型。使用 CoMFA 和 CoMSIA 分析生成的等高线图表明，在设计新型化合物时需要空间体积大（芳香环）以及小的吸电子基团（-Cl、-diCl、-F）。CoMSIA、HBA 和 HBD等高线图还表明氢键相互作用需要官能团（酰胺和酰肼）。总共设计了 40 种新型取代苯甲酰胺，并使用生成的 3D-QSAR 模型在合成前预测它们的活性。还进行了ADMET预测研究，以选择更好的无毒化合物和更好的合成理化参数。最后，我们合成并表征了总共 10 种取代的苯甲酰胺

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135464

文献信息

• 3D-QSAR assisted design, synthesis and pharmacological evaluation of novel substituted benzamides as procaspase-3 activators and anticancer agents
  作者：Gulamnizami Qureshi、Piyush Gediya、Pinky Gehlot、Manjunath Ghate、Vivek K. Vyas

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135464

  日期：2023.8

  electron-withdrawing groups (-Cl, -diCl, -F) for the design of novel compounds. CoMSIA, HBA, and HBD contour maps also suggested the requirement of functional groups (amide and hydrazide) for hydrogen bonding interactions. A total of 40 novel substituted benzamides were designed, and generated 3D-QSAR models were used for prediction of their activity prior to synthesis. ADMET prediction study was also carried

  使用 3D-QSAR 分析设计新型取代苯甲酰胺，使用体外procaspase-3 激酶激活和 MTT 测定法合成和筛选。为了合理设计新型化合物，我们进行了 3D-QSAR 研究并生成了经统计验证的CoMFA（q 2  = 0.736，r 2 cv  = 0.729）和 CoMSIA（q 2  = 0.751，r 2 cv  = 0.716）模型。使用 CoMFA 和 CoMSIA 分析生成的等高线图表明，在设计新型化合物时需要空间体积大（芳香环）以及小的吸电子基团（-Cl、-diCl、-F）。CoMSIA、HBA 和 HBD等高线图还表明氢键相互作用需要官能团（酰胺和酰肼）。总共设计了 40 种新型取代苯甲酰胺，并使用生成的 3D-QSAR 模型在合成前预测它们的活性。还进行了ADMET预测研究，以选择更好的无毒化合物和更好的合成理化参数。最后，我们合成并表征了总共 10 种取代的苯甲酰胺