2,3-epoxy-3-trimethylsilyl-propan-1-ol | 646058-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,3-epoxy-3-trimethylsilyl-propan-1-ol
• 英文别名: (3-Trimethylsilyloxiran-2-yl)methanol
• CAS: 646058-55-1
• 化学式: C₆H₁₄O₂Si
• 分子量: 146.261
• InChiKey: HBVYSVUTZAPUKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-epoxy-3-trimethylsilyl-propan-1-ol 在 palladium diacetate 、 pyridine-SO3 complex 、 三异丙基亚磷酸酯 、 sodium tert-pentoxide 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(trimethylsiloxy)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  通过钯（0）催化立体控制合成α-三烷基甲硅烷基-β，γ-不饱和醛。综合有用性

  摘要：

  硅取代的乙烯基氧杂环戊烷在催化量的钯（0）催化剂存在下的反应得到标题化合物。该新反应在非常温和的条件下顺利进行，并具有完全的手性转移。在非常低的温度下一锅法地将选择的有机金属亲核试剂添加到这些醛中导致以非常高的收率高度选择性地制备相应的醇。已经研究了取代基对硅原子和钯的配体的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00264-5
• 作为产物：
  描述：

  反-3-(三甲基硅基)烯丙醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以52%的产率得到2,3-epoxy-3-trimethylsilyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钯（0）催化立体控制合成α-三烷基甲硅烷基-β，γ-不饱和醛。综合有用性

  摘要：

  硅取代的乙烯基氧杂环戊烷在催化量的钯（0）催化剂存在下的反应得到标题化合物。该新反应在非常温和的条件下顺利进行，并具有完全的手性转移。在非常低的温度下一锅法地将选择的有机金属亲核试剂添加到这些醛中导致以非常高的收率高度选择性地制备相应的醇。已经研究了取代基对硅原子和钯的配体的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00264-5

文献信息

• Optically active acylsilanes. Synthesis of selected 2,3-O-isopropylidene-1-(trialkyl/arylsilyl)glyceraldehyde derivatives
  作者：Piotr Raubo、Jerzy Wicha

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00041-m

  日期：1995.2

  Syntheses of 1-trimethylsilyl-, 1-tert-butyldimethylsilyl, 1-dimethylphenylsilyl- and 1-triphenylsilyl-2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde derivatives, 6a, 6b, 6c, and 6d, respectively, is described.
• Mechanism of asymmetric epoxidation. 1. Kinetics
  作者：Scott S. Woodard、M. G. Finn、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/ja00001a018

  日期：1991.1

  The rate of titanium-tartrate-catalyzed asymmetric epoxidation of allylic alcohols is shown to be first-order in substrate and oxidant, and inverse second order in inhibitor alcohol, under pseudo-first conditions in catalyst. The rate is slowed by substitution of electron-withdrawing substituents on the olefin and varies slightly with solvent, CH2Cl2 being the solvent of choice. Asymmetric induction suffers when the size of the alkyl hydroperoxide is reduced. Kinetic resolution of secondary allylic alcohols is shown to be sensitive to the size of the tartrate ester group and insensitive to the steric nature of inhibitor alcohol. Most importantly, the species containing equimolar amounts of Ti and tartrate is shown to be the most active catalyst in the reaction mixture, mediating reaction at much faster rates that titanium tetraalkoxide alone.
• Raubo, P.; Wicha, J., Polish Journal of Chemistry, 1995, vol. 69, # 1, p. 78 - 84
  作者：Raubo, P.、Wicha, J.

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled synthesis of α-trialkylsilyl-β, γ-unsaturated aldehydes via palladium (0) catalysis. Synthetic usefulness
  作者：Franck Le Bideau、Fabienne Gilloir、Ylva Nilsson、Corinne Aubert、Max Malacria

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00264-5

  日期：1996.5

  The reaction of silicon substituted vinyloxiranes in the presence of catalytic amount of palladium (0) catalyst affords the title compounds. This new reaction proceeds smoothly, under very mild conditions and with complete chirality transfer. One-pot addition of selected organometallic nucleophiles to these aldehydes at very low temperature led to a highly selective preparation of the corresponding

  硅取代的乙烯基氧杂环戊烷在催化量的钯（0）催化剂存在下的反应得到标题化合物。该新反应在非常温和的条件下顺利进行，并具有完全的手性转移。在非常低的温度下一锅法地将选择的有机金属亲核试剂添加到这些醛中导致以非常高的收率高度选择性地制备相应的醇。已经研究了取代基对硅原子和钯的配体的影响。