(S)-2-(2-bromophenyl)-4-(tert-butyl)-5,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazole | 1255859-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2-bromophenyl)-4-(tert-butyl)-5,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: (4S)-2-(2-bromophenyl)-4-tert-butyl-5,5-diphenyl-4H-1,3-oxazole
• CAS: 1255859-75-6
• 化学式: C₂₅H₂₄BrNO
• 分子量: 434.376
• InChiKey: IPHXORATWIMBGI-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-bromophenyl)-4-(tert-butyl)-5,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazole 、 bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)phosphine oxide 在 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到(4S)-2-[2-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]phosphorylphenyl]-4-tert-butyl-5,5-diphenyl-4H-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Rapid synthesis of an electron-deficient t-BuPHOX ligand: cross-coupling of aryl bromides with secondary phosphine oxides

  摘要：

  Herein an efficient and direct copper-catalyzed coupling of oxazoline-containing aryl bromides with electron-deficient secondary phosphine oxides is reported. The resulting tertiary phosphine oxides can be reduced to prepare a range of PHOX ligands. The presented strategy is a useful alternative to known methods for constructing PHOX derivatives. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.039
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 、 (S)-(-)-2-氨基-3,3-二甲基-1,1-二苯基-1-丁醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65 %的产率得到(S)-2-(2-bromophenyl)-4-(tert-butyl)-5,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  钴催化 α-取代丙烯酸酯的对映选择性硼氢化

  摘要：

  尽管金属催化的烯烃对映选择性硼氢化反应引起了极大的关注，但α-烷基丙烯酸衍生物的制备有用的反应很少为人所知，并且大多数使用铑催化剂。没有已知相应的α-芳基丙烯酸酯的不对称硼氢化反应的实例。在我们不断努力寻找地球储量丰富的钴催化剂在广泛适用的有机转化中的新应用的过程中，我们已经确定了 2-(2-二芳基膦苯基)恶唑啉配体和温和的反应条件，可用于 α-烷基的高效、高度区域和对映选择性硼氢化-和α-芳基-丙烯酸酯，得到β-硼基化丙酸酯。由于这些化合物中的 C-B 键可以很容易地被 C-O、C-N 和 C-C 键取代，因此这些中间体可以作为有价值的手性合成子（其中一些来自原料碳源），用于合成含丙酸酯基序包括聚酮化合物和相关分子。从甲基丙烯酸甲酯（79%；呃 99:1）（可以说是聚酮化合物合成中使用最广泛的手性片段）和托品酸酯（收率~80%；呃~93:7）两步合成“罗氏”酯，它们是几种重要的药用化合物

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12020

文献信息

• Rapid synthesis of an electron-deficient t-BuPHOX ligand: cross-coupling of aryl bromides with secondary phosphine oxides
  作者：Nolan T. McDougal、Jan Streuff、Herschel Mukherjee、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.039

  日期：2010.10

  Herein an efficient and direct copper-catalyzed coupling of oxazoline-containing aryl bromides with electron-deficient secondary phosphine oxides is reported. The resulting tertiary phosphine oxides can be reduced to prepare a range of PHOX ligands. The presented strategy is a useful alternative to known methods for constructing PHOX derivatives. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cobalt-Catalyzed Enantioselective Hydroboration of α-Substituted Acrylates
  作者：Manoj D. Patil、Kiron Kumar Ghosh、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/jacs.3c12020

  日期：2024.3.13

  C–N, and C–C bonds, these intermediates could serve as valuable chiral synthons, some from feedstock carbon sources, for the synthesis of propionate-bearing motifs including polyketides and related molecules. Two-step syntheses of “Roche” ester from methyl methacrylate (79%; er 99:1), arguably the most widely used chiral fragment in polyketide synthesis, and tropic acid esters (∼80% yield; er ∼93:7)

  尽管金属催化的烯烃对映选择性硼氢化反应引起了极大的关注，但α-烷基丙烯酸衍生物的制备有用的反应很少为人所知，并且大多数使用铑催化剂。没有已知相应的α-芳基丙烯酸酯的不对称硼氢化反应的实例。在我们不断努力寻找地球储量丰富的钴催化剂在广泛适用的有机转化中的新应用的过程中，我们已经确定了 2-(2-二芳基膦苯基)恶唑啉配体和温和的反应条件，可用于 α-烷基的高效、高度区域和对映选择性硼氢化-和α-芳基-丙烯酸酯，得到β-硼基化丙酸酯。由于这些化合物中的 C-B 键可以很容易地被 C-O、C-N 和 C-C 键取代，因此这些中间体可以作为有价值的手性合成子（其中一些来自原料碳源），用于合成含丙酸酯基序包括聚酮化合物和相关分子。从甲基丙烯酸甲酯（79%；呃 99:1）（可以说是聚酮化合物合成中使用最广泛的手性片段）和托品酸酯（收率~80%；呃~93:7）两步合成“罗氏”酯，它们是几种重要的药用化合物