6-苄基-2-氧杂-6-氮杂螺[3.4]辛烷-8-羧酸乙酯 | 1286692-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 6-苄基-2-氧杂-6-氮杂螺[3.4]辛烷-8-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 6-benzyl-2-oxa-6-azaspiro[3.4]octane-8-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-benzyl-2-oxa-6-azaspiro[3.4]octane-8-carboxylate；ethyl 7-benzyl-2-oxa-7-azaspiro[3.4]octane-5-carboxylate
• CAS: 1286692-89-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• mdl: MFCD24369383
• 分子量: 275.348
• InChiKey: CGBYSXYQRGWJGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.562
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-苄基-2-氧杂-6-氮杂螺[3.4]辛烷-8-羧酸乙酯 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 生成 6-(tert-butoxycarbonyl)-2-oxa-6-azaspiro[3.4]octane-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  6-氮杂螺[4.3]烷烃的合成：用于药物发现的创新支架

  摘要：

  用于药物发现的新支架，6-氮杂螺[4.3]烷烃，由四元环酮分两步合成：环丁酮、噻吩酮、N-Boc-氮杂环丁酮（Boc = 叔丁氧基羰基）等。 关键转化是缺电子环外烯烃与原位生成的 N-苄基偶氮甲碱叶立德之间的反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700536
• 作为产物：
  描述：

  氧杂环丁烷-3-亚甲基乙酸乙酯 、 N-(甲氧甲基)-N-(三甲基硅甲基)苄胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 6-苄基-2-氧杂-6-氮杂螺[3.4]辛烷-8-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  6-氮杂螺[4.3]烷烃的合成：用于药物发现的创新支架

  摘要：

  用于药物发现的新支架，6-氮杂螺[4.3]烷烃，由四元环酮分两步合成：环丁酮、噻吩酮、N-Boc-氮杂环丁酮（Boc = 叔丁氧基羰基）等。 关键转化是缺电子环外烯烃与原位生成的 N-苄基偶氮甲碱叶立德之间的反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700536

文献信息

• Preparation of Spirocyclic β-Proline Esters: Geometrically Restricted Building Blocks for Medicinal Chemistry
  作者：Karsten Juhl、Kasper Fjelbye、Mauro Marigo、Rasmus Clausen

  DOI：10.1055/s-0036-1588902

  日期：——

  A series of novel N-Bn-protected spirocyclic -proline esters were prepared using [3+2] cycloaddition and subsequently converted into their corresponding aldehydes. In addition, two novel N-Cbz-protected spirocyclic -proline esters were prepared using intramolecular cyclization starting from simple precursors.
• [EN] NOVEL DPP1 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE DPP1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：[en]INSMED INCORPORATED

  公开号：WO2024026433A2

  公开（公告）日：2024-02-01

  Provided herein are novel DPP1 inhibitor compounds having the general structure of Formula (I), (II) or (III), or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also provided are certain methods of treatment, e.g., a method for treating an obstructive disease of the airway or a method of treating an inflammatory condition with a composition comprising an effective amount of one of the compounds provided herein.
• Synthesis of 6-Azaspiro[4.3]alkanes: Innovative Scaffolds for Drug Discovery
  作者：Bohdan A. Chalyk、Andrei A. Isakov、Maryna V. Butko、Kateryna V. Hrebeniuk、Olena V. Savych、Olexandr V. Kucher、Konstantin S. Gavrilenko、Tetiana V. Druzhenko、Vladimir S. Yarmolchuk、Sergey Zozulya、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1002/ejoc.201700536

  日期：2017.8.24

  New scaffolds for drug discovery, 6-azaspiro[4.3]alkanes, have been synthesized in two steps from four-membered-ring ketones: cyclobutanone, thienone, N-Boc-azetidinone (Boc = tert-butoxycarbonyl), etc. The key transformation was the reaction between electron-deficient exocyclic alkenes and an in-situ generated N-benzylazomethine ylide.

  用于药物发现的新支架，6-氮杂螺[4.3]烷烃，由四元环酮分两步合成：环丁酮、噻吩酮、N-Boc-氮杂环丁酮（Boc = 叔丁氧基羰基）等。 关键转化是缺电子环外烯烃与原位生成的 N-苄基偶氮甲碱叶立德之间的反应。
• Synthesis of Spirocyclic Pyrrolidines: Advanced Building Blocks for Drug Discovery
  作者：Bohdan A. Chalyk、Maryna V. Butko、Oksana O. Yanshyna、Konstantin S. Gavrilenko、Tetiana V. Druzhenko、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1002/chem.201702362

  日期：2017.11.27

  In the context of drug discovery, novel spirocyclic pyrrolidines have been synthesized in two steps from common three‐ to seven‐membered‐ring (hetero)alicyclic ketones. The key transformation is a reaction between an electron‐deficient exocyclic alkene and an in situ generated N‐benzyl azomethine ylide. The developed method has been used to synthesize the central diamine core of the known antibacterial

  在药物发现的背景下，从常见的三元环到七元环（杂）脂环酮分两步合成了新型螺环吡咯烷。关键的转变是缺电子的环外烯烃与原位生成的N-苄基甲亚胺叶立德之间的反应。已开发的方法已用于合成已知抗菌剂西他沙星和奥拉莫沙星的中央二胺核。