(2S,3S)-3-hydroxy-2-methoxycarbonylamino-1-phenyltetradecan-3-one | 351453-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-hydroxy-2-methoxycarbonylamino-1-phenyltetradecan-3-one
• 英文别名: methyl N-[(2S,3S)-3-hydroxy-5-oxo-1-phenyltetradecan-2-yl]carbamate
• CAS: 351453-57-1
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₄
• 分子量: 377.524
• InChiKey: FPDGKGSUHZLEHC-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-hydroxy-2-methoxycarbonylamino-1-phenyltetradecan-3-one 在 三氟化硼乙醚 、 三乙基氢化锗 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of (+)-preussin

  摘要：

  A concise synthesis of (+)-preussin (1), an antifungal agent and a growth-inhibitor of fission yeast and human cancer cells, was accomplished employing a stereoselective aldol reaction between the zinc enolate of 2-undecanone and N-protected-L-phenylalaninal followed by reductive pyrrolidine formation as key steps. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00292-7
• 作为产物：
  描述：

  2-十一酮 、 (S)-2-methoxycarbonylamino-3-phenylpropanal 在 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以66%的产率得到(2S,3S)-3-hydroxy-2-methoxycarbonylamino-1-phenyltetradecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of (+)-preussin

  摘要：

  A concise synthesis of (+)-preussin (1), an antifungal agent and a growth-inhibitor of fission yeast and human cancer cells, was accomplished employing a stereoselective aldol reaction between the zinc enolate of 2-undecanone and N-protected-L-phenylalaninal followed by reductive pyrrolidine formation as key steps. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00292-7