2-cyano-6-methoxyphenyl tosylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-6-methoxyphenyl tosylate
• 英文别名: 2-Cyano-6-methoxyphenyl 4-methylbenzenesulfonate；(2-cyano-6-methoxyphenyl) 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄S
• mdl: MFCD28249855
• 分子量: 303.339
• InChiKey: UXMNERKWHFUDAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-6-methoxyphenyl tosylate 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 碘 、 2,3-双(2,6-二异丙苯亚氨基)丁烷 作用下， 以 1,2-二溴乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 2-iodo-3-methoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  镍二氮杂二烯配合物生成有机锌试剂催化了将锌插入芳基磺酸盐中。

  摘要：

  通过将锌直接插入ArX亲电试剂的CX键中来生成芳基锌试剂（ArZnX）通常仅限于碘化物和溴化物。锌粉插入各种芳基磺酸盐（甲苯磺酸盐，甲磺酸盐，三氟甲磺酸盐，磺酸盐）的CO键中，或插入其他中等亲电试剂（X = Cl，SMe）的CX键中均通过简单的NiCl2 -1,4-催化二氮杂二烯催化剂体系，其中1,4-二氮杂二烯（DAD）代表二乙酰基二亚胺，菲咯啉，联吡啶和相关配体。现在，在室温下在DMF或N​​MP溶液中进行催化锌化可提供芳基锌磺酸盐，这些芳基锌磺酸盐会经历典型的催化交叉偶联或亲电取代反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201904545