(+)-methyl (2E,5S,7E)-5-(2-benzyloxyethyl)-4-oxa-nona-2,7-dienoate | 870095-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-methyl (2E,5S,7E)-5-(2-benzyloxyethyl)-4-oxa-nona-2,7-dienoate
• 英文别名: methyl (E)-3-[(E,3S)-1-phenylmethoxyhept-5-en-3-yl]oxyprop-2-enoate
• CAS: 870095-89-9
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: WFFYQOUOESDBNV-VFYKTCPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-methyl (2E,5S,7E)-5-(2-benzyloxyethyl)-4-oxa-nona-2,7-dienoate 在 三氟乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 生成 (+)-methyl (2S,3S,4S,6R)-[6-(2-benzyloxyethyl)-4-hydroxy-3-methyltetrahydropyran-2-yl]-acetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of a diastereomer of the marine natural product clavosolide A

  摘要：

  描述了对海绵代谢物克拉沃索尔A报告结构的首次总体合成，该合成采用Prins环化反应组装四氢呋喃核心，随后对侧链进行处理，进行二聚化，最后进行糖苷化反应。

  DOI：

  10.1039/b509757f
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3S,5E)-1-benzyloxyhept-5-en-3-ol 、 丙炔酸甲酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-methyl (2E,5S,7E)-5-(2-benzyloxyethyl)-4-oxa-nona-2,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  聚香芹菜苷A的四氢吡喃核的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]聚卡维诺糖苷A的四取代四氢吡喃核的简明和立体选择性合成以3-苄氧基丙醛的总收率为55％实现。在烯醇醚18的合成中使用立体选择性烯丙基转移反应，然后进行TFA介导的环化反应，在四氢吡喃中创建三个新的不对称中心，并在单锅法中实现完全的立体控制。

  DOI：

  10.1021/ol050840o

文献信息

• Total Synthesis of the Marine Natural Product (−)-Clavosolide A
  作者：Conor S. Barry、Jon D. Elsworth、Peter T. Seden、Nick Bushby、John R. Harding、Roger W. Alder、Christine L. Willis

  DOI：10.1021/ol0611705

  日期：2006.7.1

  [Structure: see text] The total synthesis of the marine metabolite clavosolide A is reported which confirms the structure and absolute configuration of the natural product as the symmetrical diolide glycosylated by permethylated D-xylose moieties, 2.

  [结构：见正文]据报道，海洋代谢产物clavosolide A的总合成证实了天然产物的结构和绝对构型，该产物为被过甲基化的D-木糖部分糖基化的对称二元醇。
• Stereoselective Synthesis of the Tetrahydropyran Core of Polycarvernoside A
  作者：Conor S. Barry、Nick Bushby、John R. Harding、Christine L. Willis

  DOI：10.1021/ol050840o

  日期：2005.6.1

  [reaction: see text] A concise and stereoselective synthesis of the tetrasubstituted tetrahydropyran core of polycavernoside A was achieved in 55% overall yield from 3-benzyloxypropanal. A stereoselective allyl transfer reaction was used in the synthesis of enol ether 18 followed by a TFA-mediated cyclization to create the three new asymmetric centers in the tetrahydropyran with complete stereocontrol in

  [反应：见正文]聚卡维诺糖苷A的四取代四氢吡喃核的简明和立体选择性合成以3-苄氧基丙醛的总收率为55％实现。在烯醇醚18的合成中使用立体选择性烯丙基转移反应，然后进行TFA介导的环化反应，在四氢吡喃中创建三个新的不对称中心，并在单锅法中实现完全的立体控制。
• Total synthesis of a diastereomer of the marine natural product clavosolide A
  作者：Conor S Barry、Nick Bushby、Jonathan P. H. Charmant、Jon D. Elsworth、John R. Harding、Christine L. Willis

  DOI：10.1039/b509757f

  日期：——

  The first total synthesis of the reported structure of the sponge metabolite clavosolide A is described using a Prins cyclisation to assemble the tetrahydropyran core followed by manipulation of the side-chain, dimerisation and finally glycosidation.

  描述了对海绵代谢物克拉沃索尔A报告结构的首次总体合成，该合成采用Prins环化反应组装四氢呋喃核心，随后对侧链进行处理，进行二聚化，最后进行糖苷化反应。