2-(1-cyclopropylideneethyl)naphthalene | 445310-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-cyclopropylideneethyl)naphthalene
• 英文别名: 2-(1-Cyclopropylideneethyl)naphthalene
• CAS: 445310-30-5
• 化学式: C₁₅H₁₄
• 分子量: 194.276
• InChiKey: SBLZTBHEHKLVBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-cyclopropylideneethyl)naphthalene 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 、 Selectfluor 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以54%的产率得到2-(2,2-difluoro-1-methylcyclobutyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  宝石甲基环的-Difluorination（MCP）的设有瓦格纳米尔文重排：2-芳基取代的合成宝石-Difluorocyclobutanes

  摘要：

  双氟二氟环丁烷双核是药物化学中有价值的结构元素。宝石-二氟环丁烷的策略，特别是2-取代的情况，是局限性的，并且常常遭受苛刻的反应条件。本文报道了用于合成2-芳基取代的宝石-二氟环丁烷的芳基取代的亚甲基环丙烷（MCP）的迁移性宝石-二氟化。使用市售的Selectfluor（F-TEDA-BF 4）和Py·HF作为氟源。该方案通过Wagner-Meerwein重排进行，反应条件温和，官能团耐受性好，产率中等至良好。该产品可以很容易地转化为宝石含-二氟环丁烷的羧酸，胺和醇，它们都是生物活性分子合成的有用组成部分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00767
• 作为产物：
  描述：

  (3-溴丙基)三苯基溴化磷 、 2-萘乙酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(1-cyclopropylideneethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过顺序不对称环氧化，扩环和Baeyer-Villiger氧化对映选择性合成γ-芳基-γ-丁内酯

  摘要：

  本文描述了一种γ-丁内酯的对映体选择性合成方法，该方法通过使用亚苄基环丙烷的连续不对称环氧化，扩环和Baeyer-Villiger氧化，使用含N-甲苯基取代的恶唑烷酮的酮为催化剂，以Oxone为氧化剂。获得了高达91％的ee。光学活性的环丁酮也可以通过使用更多的酮催化剂和更少的Oxone抑制Baeyer-Villiger氧化而获得。

  DOI：

  10.1021/jo061341j

文献信息

• The reactions of thiols and diphenyldisulfide with terminally substituted methylenecyclopropanes
  作者：Bo Xu、Yu Chen、Min Shi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00384-2

  日期：2002.4

  In the reactions of thiols with terminally substituted methylenecyclopropanes, we found that the Markovnikov adducts were produced exclusively along with cyclopropyl ring-opened products via a radical reaction mechanism. The substituent effects and the reaction with diphenyldisulfide were also examined.

  在硫醇与末端取代的亚甲基环丙烷的反应中，我们发现，马尔可夫尼科夫加合物是通过自由基反应机理与环丙基开环产物一起唯一生成的。还检查了取代基的作用和与二苯基二硫化物的反应。
• Enantioselective Synthesis of γ-Aryl-γ-butyrolactones by Sequential Asymmetric Epoxidation, Ring Expansion, and Baeyer−Villiger Oxidation
  作者：Bin Wang、Yu-Mei Shen、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo061341j

  日期：2006.12.1

  N-tolyl-substituted oxazolidinone-containing ketone as catalyst and Oxone as oxidant via a sequential asymmetric epoxidation of benzylidenecyclopropanes, ring expansion, and Baeyer−Villiger oxidation. Up to 91% ee was obtained. Optically active cyclobutanones can also be obtained by suppressing the Baeyer−Villiger oxidation with use of more ketone catalyst and less Oxone.

  本文描述了一种γ-丁内酯的对映体选择性合成方法，该方法通过使用亚苄基环丙烷的连续不对称环氧化，扩环和Baeyer-Villiger氧化，使用含N-甲苯基取代的恶唑烷酮的酮为催化剂，以Oxone为氧化剂。获得了高达91％的ee。光学活性的环丁酮也可以通过使用更多的酮催化剂和更少的Oxone抑制Baeyer-Villiger氧化而获得。
• 一类2-芳基取代的偕二氟环丁烷类化合物及其制备方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN113072420B

  公开（公告）日：2022-05-20

  本发明公开了一类2‑芳基取代的偕二氟环丁烷类化合物及其制备方法。本发明的偕二氟环丁烷类化合物结构较为稳定，可以作为原料，更简单、方便、快捷地制备在医药学上具有高价值的化合物。此外，所述化合物的制备方法简单，以方便易得的取代亚甲基环丙烷为起始原料，在亲电氟试剂、亲核氟试剂和碱添加剂的作用下即可反应得到目标产物。所述反应底物适用性广，可制备多种取代偕二氟环丁烷类化合物。
• Ring-opening Bis(alkoxycarbonylation) Reaction of Methylenecyclopropanes Catalyzed by Palladium in the Presence of Copper(I) Salt
  作者：Takahiro Aratani、Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.2009.46

  日期：2009.1.5

  A palladium-catalyzed ring-opening bis(alkoxycarbonylation) reaction of methylenecyclopropanes in the presence of copper(I) salt was achieved under normal pressure of carbon monoxide and oxygen to give the corresponding α-methyleneglutarates.

  在一氧化碳和氧气的常压下，在铜（I）盐的存在下，钯催化的亚甲基环丙烷的开环双（烷氧基羰基化）反应得到相应的α-亚甲基戊二酸。
• <i>gem</i>-Difluorination of Methylenecyclopropanes (MCPs) Featuring a Wagner–Meerwein Rearrangement: Synthesis of 2-Arylsubstituted <i>gem</i>-Difluorocyclobutanes
  作者：Peng-Peng Lin、Long-Ling Huang、Si-Xin Feng、Shuang Yang、Honggen Wang、Zhi-Shu Huang、Qingjiang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00767

  日期：2021.4.16

  The protocol proceeds via a Wagner–Meerwein rearrangement with mild reaction conditions, good functional group tolerance, and moderate to good yields. The product could be readily transformed to gem-difluorocyclobutane-containing carboxylic acid, amine, and alcohol, all of which are useful building blocks for biologically active molecule synthesis.

  双氟二氟环丁烷双核是药物化学中有价值的结构元素。宝石-二氟环丁烷的策略，特别是2-取代的情况，是局限性的，并且常常遭受苛刻的反应条件。本文报道了用于合成2-芳基取代的宝石-二氟环丁烷的芳基取代的亚甲基环丙烷（MCP）的迁移性宝石-二氟化。使用市售的Selectfluor（F-TEDA-BF 4）和Py·HF作为氟源。该方案通过Wagner-Meerwein重排进行，反应条件温和，官能团耐受性好，产率中等至良好。该产品可以很容易地转化为宝石含-二氟环丁烷的羧酸，胺和醇，它们都是生物活性分子合成的有用组成部分。