Methyl 4-(diisopropylamino)-3-nitrobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 4-(diisopropylamino)-3-nitrobenzoate
• 英文别名: methyl 4-[di(propan-2-yl)amino]-3-nitrobenzoate
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₄
• 分子量: 280.324
• InChiKey: BTHITXHQCLGVQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 在 potassium tert-butylate 作用下， 反应 12.0h， 以63%的产率得到2-羟基-5-硝基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  An Unexpected [1,5]-H Shift in the Synthesis of Nitroanilines

  摘要：

  Addition of methyl acetoacetate to 2-nitrovinamidinium hexafluorophosphate, salts leads to the formation of anilines or phenols in good to excellent yields depending on the alkylamine substituents. Small substituents, e.g., pyrrolidine, lead to the formation of anilines while large substituents, e.g., N,N-diisopropyl, exclusively give phenols. Labeling studies implicate a [1,5]-H shift proceeding with excellent isotopic fidelity.

  DOI：

  10.1021/ol017149f