ethyl 2S-<(tetrahydro-2H-pyran-2(R,S)-yl)oxy>-propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: ethyl 2S-<(tetrahydro-2H-pyran-2(R,S)-yl)oxy>-propanoate
• 英文别名: ethyl 2-(tetrahydropyran-2-yloxy)propanoate；ethyl (2S)-2-[(2R)-oxan-2-yl]oxypropanoate
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: KXSNMSYBVPOHGJ-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2S-<(tetrahydro-2H-pyran-2(R,S)-yl)oxy>-propanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2S-<(tetrahydro-2H-pyran-2(R)-yl)oxy>-propanal 、 2S-<(tetrahydro-2H-pyran-2(S)-yl)oxy>-propanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Precursors to L-Ristosamine and L-Daunosamine from L-Lactic Acid.

  摘要：

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.39b-0589
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 乳酸乙酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以93%的产率得到ethyl 2S-<(tetrahydro-2H-pyran-2(R,S)-yl)oxy>-propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Precursors to L-Ristosamine and L-Daunosamine from L-Lactic Acid.

  摘要：

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.39b-0589

文献信息

• Homochiral acetals in organic synthesis. A general enantioselective entry to carbohydrate derivatives from non-carbohydrate precursors
  作者：Eugene A. Mash、Jeffrey B. Arterburn、James A. Fryling

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93919-x

  日期：1989.1

  A general chromatographic separation of furanosides and pyranosides derived from esters of lactic acid is disclosed. Application of this separation methodology to rapid syntheses of the diastereomers of (S)-methyl lactyl 4-deoxyribopyranose is described.

  公开了由乳酸酯衍生的呋喃糖苷和吡喃糖苷的一般色谱分离。描述了这种分离方法在快速合成（S）-甲基乳酸4-脱氧核糖吡喃糖的非对映异构体中的应用。
• New and Convenient Chemoenzymatic Syntheses of (S)-2-Hydroxy-3-octanone, the Major Pheromone Component of Xylotrechus spp., and Its R-Enantiomer
  作者：Angel Guerrero、Marc Puigmartí、María Bosch、Josep Coll

  DOI：10.1055/s-0036-1588666

  日期：——

  Abstract New and efficient chemoenzymatic approaches for the synthesis of both enantiomers of 2-hydroxy-3-octanone in good yields and excellent enantioselectivity are presented. The S-enantiomer is a pheromone component of economically important pests in Japan, India, China, and other Asian countries. The enzymatic approaches involve transesterification of the racemic acyloin with vinyl acetate in

  摘要 提出了新颖且有效的化学酶法，以高收率和优异的对映选择性合成了2-羟基-3-辛酮的两种对映体。该小号对映体是日本，印度，中国和其他亚洲国家在经济上的重要害虫信息素成分。酶促方法包括在两种对映体的99％ee（C = 167–618）中，在南极假丝酵母脂肪酶B（CAL B）存在的情况下，外消旋酰基辅酶与乙酸乙烯酯进行酯交换，或通过双动力学拆分将乙酰化酰基辅酶水解CAL B和C.南极脂肪酶A（CAL A），两种对映异构体的ee为96–98％（E = 458）。CAL A和CAL B引起反向对映选择性。 提出了新颖且有效的化学酶法，以高收率和优异的对映选择性合成了2-羟基-3-辛酮的两种对映体。该小号对映体是日本，印度，中国和其他亚洲国家在经济上的重要害虫信息素成分。酶促方法包括在两种对映体的99％ee（C = 167–618）中，在南极假丝酵母脂肪酶B（CAL B）存在的情况下，外消旋酰基辅
• Enantiomerically pure acetals in organic synthesis. 1. Chromatographic separability of furanoside and pyranoside acetals derived from .alpha.-hydroxy esters
  作者：Eugene A. Mash、Jeffrey B. Arterburn、James A. Fryling、Susan H. Mitchell

  DOI：10.1021/jo00003a034

  日期：1991.2

  A general chromatographic separation of diastereomeric furanoside and pyranoside acetals derived from alpha-hydroxy esters is described. Application of this separation methodology is made to rapid syntheses of the diastereomers of (S)-methyl lactyl 4-deoxy-beta-erythro-pentopyranoside.
• Synthesis of Precursors to L-Ristosamine and L-Daunosamine from L-Lactic Acid.
  作者：Svante Brandänge、Bo Lindqvist、Douglas F. Barofsky、G. Doyle Daves, Jr.、Stefan C. T. Svensson、Bo Wigilius

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.39b-0589

  日期：——