2-methyl-1,7-octadien-4-yl benzoate | 654065-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1,7-octadien-4-yl benzoate
• 英文别名: 2-Methylocta-1,7-dien-4-yl benzoate
• CAS: 654065-72-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: IKNKEECDSWAVRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1,7-octadien-4-yl benzoate 在 2C₂H₄Cl₂*C₂₇H₂₆Cl₂P₂⁽²⁺⁾*Cl₈Sb₂^(2-) 、 水 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于氢卤化和氘代卤化的可分离且易于处理的卤代鏻预试剂

  摘要：

  尽管对跨烯烃添加酰卤进行了充分研究，但许多具有离去基团、多不饱和度和酸敏感部分的底物类别仍然存在局限性，特别是易于环化的多烯。该过程在小规模进行时也具有挑战性，此外，添加氘代对应物的方法通常需要特殊技术，尤其是在需要控制化学计量时。本文描述了一种易于合成和处理的试剂类，它可以在耐受不同功能的温和反应条件下，完成 HCl 和 HBr 跨几个烯烃类的受控和选择性马尔可夫尼科夫加成。该过程在实验室规模上特别有价值，并提供了与其他方法的直接比较。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12653
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methyl-1,7-octadien-4-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  用于氢卤化和氘代卤化的可分离且易于处理的卤代鏻预试剂

  摘要：

  尽管对跨烯烃添加酰卤进行了充分研究，但许多具有离去基团、多不饱和度和酸敏感部分的底物类别仍然存在局限性，特别是易于环化的多烯。该过程在小规模进行时也具有挑战性，此外，添加氘代对应物的方法通常需要特殊技术，尤其是在需要控制化学计量时。本文描述了一种易于合成和处理的试剂类，它可以在耐受不同功能的温和反应条件下，完成 HCl 和 HBr 跨几个烯烃类的受控和选择性马尔可夫尼科夫加成。该过程在实验室规模上特别有价值，并提供了与其他方法的直接比较。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12653

文献信息

• Poly(fluoroalkyl acrylate)-Bound Ruthenium Carbene Complex:  A Fluorous and Recyclable Catalyst for Ring-Closing Olefin Metathesis
  作者：Qingwei Yao、Yiliang Zhang

  DOI：10.1021/ja037394p

  日期：2004.1.1

  The synthesis of a fluorous olefin metathesis catalyst derived from the Grubbs second-generation ruthenium carbene complex is described. The air stable fluorous polymer-bound ruthenium carbene complex 1 shows high reactivity in effecting the ring-closing metathesis of a broad spectrum of diene and enyne substrates leading to the formation of di-, tri-, and tetrasubstituted cyclic olefins in minimally

  描述了衍生自 Grubbs 第二代钌卡宾配合物的氟烯烃复分解催化剂的合成。空气稳定的含氟聚合物结合的钌卡宾配合物 1 在影响广谱二烯和烯炔底物的闭环复分解反应中表现出高反应性，导致在含氟量最低的溶剂系统中形成二、三和四取代的环烯烃（PhCF3/CH2Cl2，1:9-1:49 v/v）。通过用 FC-72 进行氟萃取，可以很容易地将催化剂从反应混合物中分离出来并重复使用。氟催化剂提供的实际优势通过它在多达五种不同的复分解反应中的连续使用得到证明。
• An ionic liquid-tagged second generation Hoveyda–Grubbs ruthenium carbene complex as highly reactive and recyclable catalyst for ring-closing metathesis of di-, tri- and tetrasubstituted dienes
  作者：Qingwei Yao、Matthew Sheets

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.03.031

  日期：2005.8

  A second generation Hoveyda–Grubbs ruthenium carbene complex bearing an ionic liquid tag was prepared and shown to be a highly reactive catalyst for the ring-closing metathesis of di-, tri- and tetrasubstituted diene and enyne substrates in minimally ionic solvent systems ([Bmim]PF6/CH2Cl2, 1:9–1:1 v/v). Both the catalyst and the ionic liquid can be conveniently recycled and repeatedly reused (up to

  制备了带有离子液体标签的第二代Hoveyda-Grubbs钌卡宾络合物，证明是在最小离子溶剂体系（[Bmim ] PF 6 / CH 2 Cl 2，1：9–1：1 v / v）。催化剂和离子液体都可以方便地回收和重复使用（最多17个循环），而活性几乎没有损失。离子液体标签对于催化剂的高回收率至关重要，因为最初的第二代格鲁布斯和霍维达–格鲁布斯催化剂在离子液体层中循环使用时会迅速失去活性。
• Immobilization of the Grubbs second-generation ruthenium-carbene complex on poly(ethylene glycol): a highly reactive and recyclable catalyst for ring-closing and cross-metathesis
  作者：Qingwei Yao、Adalie Rodriguez Motta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.036

  日期：2004.3

  catalyst derived from the Grubbs second-generation Ru carbene complex was synthesized and shown to be highly reactive in the ring-closing metathesis of a wide variety of diene substrates, yielding di-, tri-, and tetra-substituted carbocyclic and heterocyclic olefins. The immobilized catalyst also proved to be highly reactive and recyclable in cross-metathesis and ring-opening/cross-metathesis. In all cases

  合成了一种与乙二醇（二乙二醇）结合的Hoveyda-Grubbs Ru催化剂，该催化剂来自Grubbs第二代Ru卡宾络合物，在多种二烯底物的闭环复分解反应中表现出很高的反应性，可生成二，三-和四取代的碳环和杂环烯烃。固定化的催化剂在交叉复分解和开环/交叉复分解中也被证明是高度反应性和可回收的。在所有测试的情况下，催化剂均显示出高水平的可回收性和可重复使用性。
• Isolable and Readily Handled Halophosphonium Pre-reagents for Hydro- and Deuteriohalogenation
  作者：Florian T. Schevenels、Minxing Shen、Scott A. Snyder

  DOI：10.1021/jacs.6b12653

  日期：2017.5.10

  and acid-sensitive moieties, particularly polyenes prone to cyclization. The process is also challenging when conducted on a small scale, and moreover, methods for the addition of their deuterated counterparts typically require special techniques, especially when control of stoichiometry is required. Herein is described a readily synthesized and handled reagent class which can accomplish the controlled

  尽管对跨烯烃添加酰卤进行了充分研究，但许多具有离去基团、多不饱和度和酸敏感部分的底物类别仍然存在局限性，特别是易于环化的多烯。该过程在小规模进行时也具有挑战性，此外，添加氘代对应物的方法通常需要特殊技术，尤其是在需要控制化学计量时。本文描述了一种易于合成和处理的试剂类，它可以在耐受不同功能的温和反应条件下，完成 HCl 和 HBr 跨几个烯烃类的受控和选择性马尔可夫尼科夫加成。该过程在实验室规模上特别有价值，并提供了与其他方法的直接比较。