5-butyl-4-chloro-2-hydroxymethyl-N,N'-bis{[2'-(tert-butoxycarbonyl)biphenyl-4-yl]methyl}imidazolium bromide | 1431152-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-butyl-4-chloro-2-hydroxymethyl-N,N'-bis{[2'-(tert-butoxycarbonyl)biphenyl-4-yl]methyl}imidazolium bromide
• 英文别名: Tert-butyl 2-[4-[[5-butyl-4-chloro-2-(hydroxymethyl)-3-[[4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]phenyl]phenyl]methyl]imidazol-3-ium-1-yl]methyl]phenyl]benzoate;bromide；tert-butyl 2-[4-[[5-butyl-4-chloro-2-(hydroxymethyl)-3-[[4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]phenyl]phenyl]methyl]imidazol-3-ium-1-yl]methyl]phenyl]benzoate;bromide
• CAS: 1431152-65-6
• 化学式: Br*C₄₄H₅₀ClN₂O₅
• 分子量: 802.248
• InChiKey: MGODIAUIBWILTG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-butyl-4-chloro-2-hydroxymethyl-N,N'-bis{[2'-(tert-butoxycarbonyl)biphenyl-4-yl]methyl}imidazolium bromide 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到5-butyl-4-chloro-2-hydroxymethyl-N,N'-bis{[2'-carboxybiphenyl-4-yl]methyl}imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  N，N'-对称双取代丁基咪唑类似物作为新型强效血管紧张素II受体阻滞剂的合理设计，有效合成和生物学评估

  摘要：

  基于对接研究并首次利用AT1的额外疏水结合裂隙设计了一系列在N-1和N-3两个邻位被四唑或羧酸酯官能团邻位取代的对称双取代双咪唑类似物受体。评估了合成的类似物的体外拮抗活性（pA 2值）和与血管紧张素II AT1受体的结合亲和力（–logIC 50值）。其中，钾（编辑逻辑50  = 9.04）和钠（编辑逻辑50  = 8.54）的4-丁基-盐Ñ，Ñ双{[2' - （2 ħ-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基}溴化咪唑鎓（分别为12a和12b），其游离酸11（–logIC 50  = 9.46）和4-丁基-2-羟甲基-N，N'-双{[[2'-（2 H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基}溴化咪唑鎓（14）（–logIC 50  = 8.37，pA 2  = 8.58）显示出对N AT1受体具有很高的拮抗活性（效力）。效力与氯沙坦相似或什至更高（–logIC 50  = 8.25，pA 2  = 8

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.044
• 作为产物：
  描述：

  4(5)-butyl-5(4)-chloroimidazole 在 18-冠醚-6 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-butyl-4-chloro-2-hydroxymethyl-N,N'-bis{[2'-(tert-butoxycarbonyl)biphenyl-4-yl]methyl}imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  N，N'-对称双取代丁基咪唑类似物作为新型强效血管紧张素II受体阻滞剂的合理设计，有效合成和生物学评估

  摘要：

  基于对接研究并首次利用AT1的额外疏水结合裂隙设计了一系列在N-1和N-3两个邻位被四唑或羧酸酯官能团邻位取代的对称双取代双咪唑类似物受体。评估了合成的类似物的体外拮抗活性（pA 2值）和与血管紧张素II AT1受体的结合亲和力（–logIC 50值）。其中，钾（编辑逻辑50  = 9.04）和钠（编辑逻辑50  = 8.54）的4-丁基-盐Ñ，Ñ双{[2' - （2 ħ-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基}溴化咪唑鎓（分别为12a和12b），其游离酸11（–logIC 50  = 9.46）和4-丁基-2-羟甲基-N，N'-双{[[2'-（2 H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基}溴化咪唑鎓（14）（–logIC 50  = 8.37，pA 2  = 8.58）显示出对N AT1受体具有很高的拮抗活性（效力）。效力与氯沙坦相似或什至更高（–logIC 50  = 8.25，pA 2  = 8

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.044