2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(thiophen-2-yl)acrylonitrile | 332401-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(thiophen-2-yl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-3-(thiophen-2-yl)acrylonitrile；2-(2-benzimidazolyl)-3-(2-thienyl)acrylonitrile；2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-thiophen-2-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 332401-69-1
• 化学式: C₁₄H₉N₃S
• mdl: MFCD00238786
• 分子量: 251.312
• InChiKey: MDVSLHGZTWHJMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(thiophen-2-yl)acrylonitrile 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2E)-2-(cyanomethylene)-3-(thiophen-2-ylmethylene)-2,3-dihydrobenzo[d]imidazol-3-ium-1-ide
  参考文献：
  名称：

  Hammad, Mahmoud Ahmed; Nawwar, Galal Abdel Moien; Elgemeie, Galal Eldin Hamza, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 9, p. 2177 - 2181

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2-(cyanomethylene)-3-(thiophen-2-ylmethylene)-2,3-dihydrobenzo[d]imidazol-3-ium-1-ide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(thiophen-2-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Hammad, Mahmoud Ahmed; Nawwar, Galal Abdel Moien; Elgemeie, Galal Eldin Hamza, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 9, p. 2177 - 2181

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkene-modified Fe3O4 nanoparticle-mediated construction of functionalized mesoporous poly(ionic liquid)s: Synergistic catalysis of mesoporous confinement effect and hydrogen proton for organic transformations
  作者：Zhong-Qiu Liu、Sheng-Nan Li、Qing-Shuai Zeng、Yu-Jing Liu、Jin-Mao You、An-Guo Ying

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111437

  日期：2021.3

  resulting MPILs show excellent catalytic activity for condensation reaction and Knoevenagel condensation. The kinetic study reveals that the excellent catalytic activity of MPILs is attributed to the synergistic catalysis of mesoporous confinement effect and hydrogen proton from MPILs, albeit with mass transfer resistance produced by mesoporous channels. Further, the catalyst can be recovered using an external

  介孔聚（离子液体）（MPIL）的制备对于多相催化剂的设计至关重要，而传统方法很难获得具有明确定义的介孔结构和独特功能的材料。在这里，成功制备了具有明确介孔结构的HClO 4官能化MPIL，其中烯烃改性的Fe 3 O 4纳米颗粒作为结构增强剂在介孔结构形成中起着至关重要的作用。MPIL以N 2为特征吸附/解吸，扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射（XRD），热重分析（TGA）和振动样品磁强（VSM），结果表明，MPIL具有中等的表面积，明确的介孔率，丰富的活性离子中心以及有效的磁回收率。所得的MPIL对缩合反应和Knoevenagel缩合显示出极好的催化活性。动力学研究表明，尽管具有介孔通道产生的传质阻力，但MPIL的优异催化活性归因于介孔约束作用和MPIL的氢质子的协同催化作用。进一步，可以使用外部磁场回收该催化剂，并重复使用至少
• Ionic tagged amine supported on magnetic nanoparticles: synthesis and application for versatile catalytic Knoevenagel condensation in water
  作者：Anguo Ying、Fangli Qiu、Chenglin Wu、Huanan Hu、Jianguo Yang

  DOI：10.1039/c4ra05540c

  日期：——

  Propylamine modified with imidazolium ionic moiety grafted onto magnetic nanoparticles (MNPs) was prepared and evaluated as a catalyst for Knoevenagel condensation in water at room temperature. The catalyst was efficient in the reaction to give the condensation products in good yields. It is worth noting that the ionic-tagged catalyst performed significantly better than its ionic tag-free counterpart

  制备了用咪唑鎓离子部分改性的丙胺，将其接枝到磁性纳米颗粒（MNP）上，并作为室温下水中Knoevenagel缩合的催化剂进行了评估。该催化剂在反应中有效，以高收率得到缩合产物。值得注意的是，带有离子标记的催化剂的性能明显优于不含离子标记的催化剂。最后，该催化剂可重复使用8次，但催化活性略有下降。
• 一种制备二芳香环取代烯烃的方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN104016973B

  公开（公告）日：2016-11-02

  本发明涉及一种高效、环境友好的催化剂，以水为反应介质和室温反应条件实现芳香取代活性亚甲基物质与芳香醛的Knoevenagel缩合，生成二芳香环取代烯烃的方法。所述方法包括以超顺磁纳米颗粒负载、“离子气氛”修饰的正丙胺为催化剂，室温、常压、以水为反应介质条件下芳香取代活性亚甲基物质与芳香醛进行Knoevenagel缩合反应，得到相应的二芳香环取代烯烃衍生物，负载催化剂重复使用8次，未发现反应收率明显下降。该法操作简单、收率高、催化剂回收简单、催化反应体系可重复使用性好、反应条件温和，具有良好的工业化前景。
• Choline Chloride and Urea Based Eutectic Solvents: Effective Catalytic Systems for the Knoevenagel Condensation Reactions of Substituted Acetonitriles
  作者：Shuo Liu、Yuxiang Ni、Wenjing Wei、Fangli Qiu、Songlin Xu、Anguo Ying

  DOI：10.3184/174751914x13926483381319

  日期：2014.3

  The Knoevenagel condensation of aromatic aldehydes with active methylene compounds such as malononitrile, ethyl cyanoacetate, benzimidazole-2-acetonitrile and benzothiazole-2-acetonitrile proceeded very smoothly, in a reusable and cheap choline chloride and urea based deep eutectic solvents. Both reaction time and yield are satisfactory. The advantages of this catalyst are that it is readily available

  芳香醛与活性亚甲基化合物如丙二腈、氰基乙酸乙酯、苯并咪唑-2-乙腈和苯并噻唑-2-乙腈的 Knoevenagel 缩合在可重复使用且廉价的氯化胆碱和尿素基低共熔溶剂中进行得非常顺利。反应时间和收率均令人满意。这种催化剂的优点是易得、可生物降解、无毒、成本低且可回收。
• Benzimidazole derivatives related to 2,3-acrylonitriles, benzimidazo[1,2-a]quinolines and fluorenes: Synthesis, antitumor evaluation in vitro and crystal structure determination
  作者：Marijana Hranjec、Gordana Pavlović、Marko Marjanović、Marijeta Kralj、Grace Karminski-Zamola

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.02.022

  日期：2010.6

  A synthesis and biological evaluation of new benzimidazole derivatives, related to 2,3-disubstituted acrylonitriles, benzimidazo[1,2-a]quinoline-6-carbonitriles and heteroaromatic fluorenes was described. The molecular and crystal structures of three compounds 4, 16 and 17 reveal that non-fused fluoro derivative, 4, deviates from planarity by 13.11(2)°, while fused methyl, 16, and fluoro, 17, derivatives

  描述了与2,3-二取代的丙烯腈，苯并咪唑并[1,2 - a ]喹啉-6-腈和杂芳族芴有关的新苯并咪唑衍生物的合成和生物学评价。三种化合物的分子和晶体结构4，16和17表明，非稠合的氟代衍生物，4，平面的偏离由13.11（2）°，而稠合甲基，16，和氟，17，衍生物是内4平面°表现出能够插入双链DNA的平面芳香表面。化合物4以E-异构体存在。 晶体结构证实，氢键的模式主要由弱的C–H⋯N（F）键表征，但在4的情况下，存在的乙醇分子结晶导致N–H⋯O和O–H ⋯N氢键形成。在16和17的晶体结构中，氰基参与氢键的形成，而在4中并非如此。除16和14外，所有化合物均对五种肿瘤细胞系具有显着的抗增殖活性，其中2-苯并咪唑基-3- N-甲基吡咯基-丙烯腈13及其稠合类似物23在所有细胞系中发挥最高的活性（IC 50  = 0.8–30μM），并显示出对HeLa细胞的特殊选择性。非融合的和融合的类似物