α-(hydroperoxy)-α-methoxydiphenylmethane | 63704-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(hydroperoxy)-α-methoxydiphenylmethane
• 英文别名: Methoxy(diphenyl)methaneperoxol；(hydroperoxy-methoxy-phenylmethyl)benzene
• CAS: 63704-22-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: DNKSADTZPCQPPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(hydroperoxy)-α-methoxydiphenylmethane 在 sodium tetrahydroborate 、 C₂₀H₂₅N₃O 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和醛的催化对映选择性过氧化，用于不对称合成生物学上重要的手性内过氧化物

  摘要：

  我们开发了一种前所未有的高度对映选择性催化过氧化烯醛。这一发展的关键是发现改变氢过氧化物的结构对有机催化不对称过氧化的对映选择性有显着影响。这种新的转化使得开发了一种对映选择性路线，通向抗癌天然产物 stolonoxide 家族所有成员共享的核心结构，即连接的反式-3,6-二取代-1,2-二恶烷和反式-2,5-二取代-四氢呋喃环系。我们的路线还具有前所未有的手性双（环氧）氢过氧化物环化级联。在这项工作中建立的新方法和合成策略应适用于广泛范围的手性 1,2-二氧戊环和 1,2-二氧六环的对映选择性合成，

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05345
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-1,2,2-三苯基-乙酮 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 sodium hydroxide 为溶剂， 生成 α-(hydroperoxy)-α-methoxydiphenylmethane
  参考文献：
  名称：

  Oxidative cleavage of .alpha.-ketols and related ketones with alkaline hydrogen peroxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00445a016

文献信息

• Aerobic C–C Bond Cleavage of Allylic Alcohols via Co-Catalyzed Hydrogen Atom Transfer
  作者：Meng Deng、Mengqi Chu、Nan Li、Guohui Sun、Fei Li、Dade Guo、Guohui Kang、Baoming Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00556

  日期：——

  alcohols to access ketones. This novel approach presents excellent chemoselectivity, good functional group compatibility, and high yields. This reaction occurs through a HAT-initiated peroxide intermediate, and an adjacent glycol-type diradical fragmentation process is recommended.

  已经开发出一种简单、有效的方法，用于 Co III -H 催化的叔烯丙醇的有氧 C-C 键裂解以获得酮。这种新方法具有出色的化学选择性、良好的官能团相容性和高产率。该反应通过 HAT 引发的过氧化物中间体发生，建议使用相邻的乙二醇型双自由基裂解过程。
• Photoepoxidation of olefins with benzoins and oxygen. Epoxidation with acylperoxy radical
  作者：Yasuhiko Sawaki、Yoshiro Ogata

  DOI：10.1021/ja00398a029

  日期：1981.4
• Ozonolysis of vinyl ethers in solution and on polyethylene
  作者：Karl Griesbaum、Woo Sun Kim、Norinaga Nakamura、Mitsuyuki Mori、Masatomo Nojima、Shigekazu Kusabayashi

  DOI：10.1021/jo00312a022

  日期：1990.12
• Reactivity of carbonyl oxides. Characteristic nucleophilic oxygen atom transfer from R2COO beside electrophilic and radical reactions
  作者：Yasuhiko Sawaki、Hiroshi Kato、Yoshiro Ogata

  DOI：10.1021/ja00403a034

  日期：1981.7
• Cyclic mechanism in the trapping of carbonyl oxides with alcohols and carboxylic acids
  作者：Hiroshi Hanaki、Yuta Fukatsu、Masaki Harada、Yasuhiko Sawaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.158

  日期：2004.3

  The reaction of diphenylcarbonyl oxide with alcohols and carboxylic acids, which has been classified as a nucleophilic trapping, is shown to be in the reactivity order: AcOH much greater than MeOH > CF3CH2OH > EtOH much greater than t-BuOH. A laser-flash spectroscopy indicated that the reaction of carboxylic acids is very fast, that is, one-tenth of the diffusion rate. These results suggest that the hydroxyl compounds react as an acid and a nucleophile at the same time and the major reaction is via the seven- and five-membered cyclic mechanism for RCO2H and ROH, respectively. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.