1-diphenylphosphorylbut-3-ene | 16958-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-diphenylphosphorylbut-3-ene
• 英文别名: 4-Diphenylphosphinoylbut-1-ene；3-Butenyl-diphenyl-phosphinoxid；but-3-enyl-diphenyl-phosphane oxide；3-Butenyl(diphenyl)phosphine oxide；[but-3-enyl(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 16958-43-3
• 化学式: C₁₆H₁₇OP
• 分子量: 256.284
• InChiKey: VVDZMIIKUNRIJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diphenylphosphorylbut-3-ene 在 PPA 作用下， 生成 4-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-phosphinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Carbon-phosphorus heterocycles. A one-step synthesis of phosphindolines and phosphinolines. Cyclization of diphenylalkenylphosphine oxides with polyphosphoric acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00870a024
• 作为产物：
  描述：

  溴化(3-丁烯-1-YL)三苯基磷 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-diphenylphosphorylbut-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Reactions of phosphorus compounds. XVII. Reactions of cyclopropylmethyl- and certain C4-triphenylphosphonium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01272a014

文献信息

• Chelation control in the hydroformylation of terminal alkenes
  作者：W. Roy Jackson、Patrick Parlmutter、Guem-Hee Suh

  DOI：10.1039/c39870000724

  日期：——

  Hydroformylation of phosphine-bearing terminal alkenes can lead to a complete reversal of regioselection to that observed for simpler alkenes.

  含膦的末端烯烃的加氢甲酰化可导致区域选择的完全逆转，这与较简单的烯烃所观察到的完全相同。
• Preparation and Nuclear Magnetic Resonance Study of Phosphorus Compounds Containing Alkenyl Functional Groups
  作者：Peter W. Clark、John L. S. Curtis、Philip E. Garrou、George E. Hartwell

  DOI：10.1139/v74-247

  日期：1974.5.1

  The phosphines PPhn(CH2CH2CH=CH2)3−n, n = 2–0, PPhn(CH2CH2CH2CH=CH2)3−n, n = 1 or 2, and PPh2CH2CH = CH2 have been synthesized and studied by 1H and 31P magnetic resonance. The n.m.r. spectra of PPh2(OCH2CH=CH2), its oxide, O=PPh2(OCH2CH=CH2), and its Arbuzov rearrangement product, O=PPh2(CH2CH=CH2), have been investigated by 31P decoupling of the proton spectrum, selective proton decoupling of the

  膦 PPhn(CH2CH2CH=CH2)3−n, n = 2–0, PPhn(CH2CH2CH2CH=CH2)3−n, n = 1 or 2, 和 PPh2CH2CH = CH2 已通过 1H 和 31P 磁共振合成和研究。PPh2(OCH2CH=CH2) 及其氧化物 O=PPh2(OCH2CH=CH2) 及其 Arbuzov 重排产物 O=PPh2(CH2CH=CH2) 的 nmr 光谱已通过质子光谱的 31P 解耦进行了研究，选择性31P 光谱的质子解耦，并与计算机模拟光谱进行比较以确定自旋-自旋耦合常数。还指定了相关氧化物 O=PPh2CH2CH2CH=CH2、O=P(CH2CH2CH=CH2)3 和 O=P(OCH2CH=CH2)3 的 nmr 光谱。数据表明，烯基膦的 3JPH > 2JPH，氧化膦的 2JPH 大于膦，并且在比较磷（III）和磷（V）化合物时，3JPH 几乎没有变化。
• Stereocontrol with phosphine oxides: synthesis of optically active cyclopropyl ketones
  作者：Adam Nelson、Stuart Warren

  DOI：10.1039/a907321c

  日期：——

  Treatment of β-keto γ′-hydroxy phosphine oxides, or silylated hemiacetal derivatives of these compounds, with potassium tert-butoxide in tert-butyl alcohol leads to the formation of cyclopropyl ketones. The synthesis of optically active 1,2-di- and 1,2,3-trisubstituted cyclopropyl ketones is described. The reaction is kinetically controlled and the ring-closure is generally stereospecific. A model

  用叔丁醇钾在叔丁醇中处理β-酮γ'-羟基氧化膦或这些化合物的甲硅烷基化半缩醛衍生物会导致形成环丙基酮。描述了旋光的1,2-二-和1,2,3-三取代的环丙基酮的合成。反应是动力学控制的，并且闭环通常是立体定向的。描述了一个模型来解释反应的立体化学过程。
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl and Phosphorus Radicals for C(sp³)–P Bond Formation
  作者：Cheng-Kun Li、Ze-Kun Tao、Adedamola Shoberu、Wei Zhang、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02454

  日期：2022.8.19

  A CuI-catalyzed cross-coupling of alkyl- and phosphorus-centered radicals for C(sp3)–P bond formation is introduced. Diacyl peroxides, generated in situ from aliphatic acids and H2O2, serve as a source for alkyl radicals and also an initiator for the generation of phosphorus radicals from H–P(O) compounds.

  介绍了一种 Cu I催化的以烷基和磷为中心的自由基的交叉偶联，以形成 C(sp 3 )-P 键。由脂肪酸和 H 2 O 2原位生成的二酰基过氧化物可作为烷基自由基的来源，也是从 H-P(O) 化合物生成磷自由基的引发剂。
• Palladium‐Catalyzed Inverse and Normal Dehydrogenative Aza‐Morita–Baylis–Hillman Reactions with γ,δ‐Unsaturated Compounds
  作者：Peng Chen、Shun‐Zhong Tan、Lei Zhu、Qin Ouyang、Zhi‐Jun Jia、Wei Du、Ying‐Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.202301519

  日期：2023.6.5

  A Pd0 complex can mediate dehydrogenative formation of 2,4-diene systems from γ,δ-unsaturated carbonyls in the presence of 2,6-DMBQ (2,6-dimethyl-1,4-benzoquinone), which undergo vinylogous addition to imines via auto-tandem Pd0-π-Lewis base catalysis. Both chemically inverse δ-regioselective aza-Morita–Baylis–Hillman adducts and α-regioselective normal ones are obtained switchably and stereoselectively

  Pd 0配合物可以在 2,6-DMBQ（2,6-二甲基-1,4-苯醌）存在的情况下，从 γ,δ-不饱和羰基介导 2,4-二烯系统的脱氢形成，其经历插烯加成到亚胺通过自动串联 Pd 0 -π-Lewis 碱催化。通过调节催化条件，可切换和立体选择性地获得化学反相 δ-区域选择性 aza-Morita-Baylis-Hillman 加合物和 α-区域选择性正常加合物。