4,5-dichloro-2-(18F)fluoranylaniline | 384838-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dichloro-2-(18F)fluoranylaniline
• CAS: 384838-84-0
• 化学式: C₆H₄Cl₂FN
• 分子量: 179.01
• InChiKey: FHJVHVKVTUTGTA-RVRFMXCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-6,7-二甲氧基喹唑啉 、 4,5-dichloro-2-(18F)fluoranylaniline 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 N-(4,5-dichloro-2-(18F)fluoranylphenyl)-6,7-dimethoxyquinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Mishani; Bonasera; Rozen, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # SUPPL. 1, p. S27-S29

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dichloro-4-(18F)fluoranyl-5-nitrobenzene 在 Ra-Ni 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.12h， 生成 4,5-dichloro-2-(18F)fluoranylaniline
  参考文献：
  名称：

  ML04 的氟 18 标记——目前最有前途的不可逆抑制剂候选者，用于可视化癌症中的 EGFR

  摘要：

  EGFR 的过度表达与细胞恶性肿瘤、转移和不良预后有关，因此使其成为几种 FDA 批准的药物（如吉非替尼和厄洛替尼）的靶标。不幸的是，这些药物产生了次优的临床结果。为了在分子水平上评估和监测 EGFR 靶向治疗反应，已经开发了几种 PET 生物标志物。一种先导不可逆抑制剂 (1) 已用碳 11 标记，但是这种放射性同位素的半衰期短限制了体内研究的时间窗口。化合物 1 通过多步放射合成成功地用氟 18 标记，衰减校正的总放射化学产率为 14%，放射化学纯度为 98%，轰击结束时的比活为 1800 Ci/mmol (n=10)，包括纯化和制剂在内的总放射合成时间为 4 小时。[18F]-1 将允许延长体内研究，包括对 EGFR 肿瘤动物模型的 Micro-PET 分析。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1071

文献信息

• US7172749B2
  申请人：——

  公开号：US7172749B2

  公开（公告）日：2007-02-06
• Mishani; Bonasera; Rozen, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # SUPPL. 1, p. S27-S29
  作者：Mishani、Bonasera、Rozen、Ortu、Gazit、Levitzki

  DOI：——

  日期：——
• Fluorine-18 labeling of ML04 – presently the most promising irreversible inhibitor candidate for visualization of EGFR in cancer
  作者：Samar Dissoki、Desideriu Laky、Eyal Mishani

  DOI：10.1002/jlcr.1071

  日期：2006.5

  inhibitors (1) has been labeled with carbon-11, however the short half-life of this radioisotope limited the time window for in vivo studies. Compound 1 was successfully labeled with fluorine-18 via a multi-step radiosynthesis with 14% decay-corrected overall radiochemical yield, 98% radiochemical purity, specific activity of 1800 Ci/mmol (n=10) at end of bombardment, and a total radiosynthesis time of

  EGFR 的过度表达与细胞恶性肿瘤、转移和不良预后有关，因此使其成为几种 FDA 批准的药物（如吉非替尼和厄洛替尼）的靶标。不幸的是，这些药物产生了次优的临床结果。为了在分子水平上评估和监测 EGFR 靶向治疗反应，已经开发了几种 PET 生物标志物。一种先导不可逆抑制剂 (1) 已用碳 11 标记，但是这种放射性同位素的半衰期短限制了体内研究的时间窗口。化合物 1 通过多步放射合成成功地用氟 18 标记，衰减校正的总放射化学产率为 14%，放射化学纯度为 98%，轰击结束时的比活为 1800 Ci/mmol (n=10)，包括纯化和制剂在内的总放射合成时间为 4 小时。[18F]-1 将允许延长体内研究，包括对 EGFR 肿瘤动物模型的 Micro-PET 分析。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.