propanoyloxymethyl 4-chlorophenylcarbamate | 133256-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: propanoyloxymethyl 4-chlorophenylcarbamate
• 英文别名: (4-chlorophenyl)carbamoyloxymethyl propanoate
• CAS: 133256-83-4
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₄
• 分子量: 257.674
• InChiKey: VGRZLNZCHIQMAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-propanoyloxymethyl S-ethyl carbonothioate 在 三氟化硼乙醚 三甲基氯硅烷 、 磺酰氯 作用下， 反应 18.0h， 生成 propanoyloxymethyl 4-chlorophenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Acyloxymethyl Carbonochloridates. New Intermediates in Prodrug Synthesis

  摘要：

  已通过四步反应从氯甲基碳酰氯3合成了一系列稳定的乙酰氧甲基碳酰氯化合物7。以丙酰氧甲基碳酰氯7c作为模型化合物，对每一步反应进行了优化（总产率为64%）。二乙醚-三氟化硼催化硫代碳酸酯6cc通过硫酰氯氯化转化为碳酰氯7c。介绍了7c对含有羟基或氨基的少数化合物的酰化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27124

文献信息

• Aryloxymethylcarbonochloridate ester intermediates for use in
  申请人：Leo Pharmaceutical Products Ltd. A/S (Lovens Kemiske Fabrik

  公开号：US05401868A1

  公开（公告）日：1995-03-28

  The present invention relates to hitherto unknown intermediate of formula, in which R.sub.1 stands for hydrogen or a straight or branched aliphatic C.sub.1 -C.sub.20 carbon chain or an aryl or aralkyl group, aryl and "ar" meaning an aromatic or heterocyclic, 5- or 6-membered ring substituent containing 1 or 2 hetero atoms selected among O, S and N, R.sup.1 optionally being further substituted, and its chain being interrupted by hetero atoms like oxygen, or by carbonyl group(s); and R.sup.3 stands for hydrogen or C.sub.1 -C.sub.3 alkyl. The present intermediates can be used in a one step method for producing prodrugs of formula, where D-H =drug itself.

  本发明涉及一种迄今未知的中间体，其化学式为：其中R.sub.1代表氢或直链或支链的脂肪族C.sub.1-C.sub.20碳链或芳基或芳基烷基，其中芳基和“ar”表示含有1或2个在O、S和N中选择的杂原子的芳香或杂环5-或6-成员环取代基，R.sup.1可以选择性地进一步取代，其链被氧杂原子或羰基所中断；而R.sup.3代表氢或C.sub.1-C.sub.3烷基。本中间体可以用于一步法制备公式的前药，其中D-H=药物本身。
• FOLKMANN, MICHAEL;LUND, FRANTZ J., SYNTHESIS,(1990) N2, C. 1159-1166
  作者：FOLKMANN, MICHAEL、LUND, FRANTZ J.

  DOI：——

  日期：——
• NEW INTERMEDIATES, THEIR PRODUCTION AND USE
  申请人：LEO PHARMACEUTICAL PRODUCTS LTD. A/S (LOVENS KEMISKE FABRIK PRODUKTIONSAKTIESELSKAB)

  公开号：EP0541550A1

  公开（公告）日：1993-05-19
• US5401868A
  申请人：——

  公开号：US5401868A

  公开（公告）日：1995-03-28
• [EN] NEW INTERMEDIATES, THEIR PRODUCTION AND USE
  申请人：LEO PHARMACEUTICAL PRODUCTS LTD. A/S (LøVENS KEMISKE FABRIK PRODUKTIONSAKTIESELSKAB)

  公开号：WO1991010639A1

  公开（公告）日：1991-07-25

  (EN) The present invention relates to hitherto unknown intermediate of formula (I), in which R1 stands for hydrogen or a straight or branched aliphatic C1-C20 carbon chain or an aryl or aralkyl group, aryl and 'ar' meaning an aromatic or heterocyclic, 5- or 6-membered ring substituent containing 1 or 2 hetero atoms selected among O, S and N, R1 optionally being further substituted, and its chain being interrupted by hetero atoms like oxygen, or by carbonyl group(s); and R3 stands for hydrogen or C1-C3 alkyl. The present intermediates can be used in a one step method for producing prodrugs of formula (II), where D-H = drug itself.(FR) L'invention se rapporte à un intermédiaire inconnu jusqu'ici, représenté par la formule: (I); où: R1 représente l'hydrogène ou une chaîne de carbone C1-C20 aliphatique droite ou ramifiée ou un groupe aryle ou aralkyle, aryle et 'ar' signifiant un substituant à chaîne fermée de 5 ou 6 éléments aromatique ou hétérocyclique et contenant 1 ou 2 hétéro-atomes choisis parmi O, S et N, R1 étant éventuellement encore substitué et sa chaîne étant interrompue par des hétéro-atomes tels que l'oxygène ou par un ou des groupes carbonyle; et R3 représente l'hydrogène ou un alkyl C1-C3. Ces intermédiaires peuvent être utilisés dans un procédé en une étape de production de promédicaments représentés par la formule: (II), où D-H représente le médicament lui-même.