2-(2'-thienyl)-5-nitrobenzimidazole | 37128-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2'-thienyl)-5-nitrobenzimidazole
• 英文别名: 5-nitro-2-(2-thienyl)-1H-benzo[d]imidazole；2-(thiophen-2-yl)-5-nitro-1H-benzimidazole；2-Thienyl-5(6)-nitrobenzimidazol；5-nitro-2-thiophen-2-yl-1H-benzoimidazole；6-nitro-2-thiophen-2-yl-1H-benzimidazole
• CAS: 37128-73-7
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₂S
• mdl: MFCD00441576
• 分子量: 245.261
• InChiKey: HMNHLRCFIFTELE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 4-硝基邻苯二胺 在 decylbenzenesulfonic acid 、 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到2-(2'-thienyl)-5-nitrobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  DBSA介导的水性介质中2-取代的苯并咪唑的化学选择性合成

  摘要：

  已经开发出一种有效的合成方法，用于在表面活性剂（即DBSA）作为催化剂和I 2作为助催化剂的存在下，在有组织的水性介质中轻松合成2-取代的苯并咪唑。所描述的方法的优点是操作简单，产率高，化学选择性高，反应曲线干净绿色。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.147

文献信息

• Construction and screening of 2-aryl benzimidazole library identifies a new antifouling and antifungal agent
  作者：Mahesh S. Majik、Supriya Tilvi、Stacey Mascarenhas、Vikash Kumar、Amrita Chatterjee、Mainak Banerjee

  DOI：10.1039/c4ra00860j

  日期：——

  inspired from marine natural products (oroidin and bromoageliferin) was identified and synthesized to explore the antifouling/antifungal properties for the first time. Twelve 2-aryl benzimidazole derivatives were synthesized and evaluated for their antifouling performance against 10 strains of marine biofilm forming bacteria developed on copper panels exposed for 14 days at Dona Paula, Arabian Sea, India

  生物污染是指有机物在浸入海水或淡水的人造和天然结构中的不良生长。这造成了巨大的经济损失，并且全球对已知防污剂的禁令也导致对安全有效的防污剂的寻求增加。过去，海洋天然产物通过提供可用作生态友好型防污剂的新骨架而显示出巨大的潜力。鉴定并合成了以海洋天然产物（类固醇激素和溴代ageliferin）为灵感的2-芳基苯并咪唑核的文库，并首次进行了探索以研究其防污/防霉性能。合成了十二种2-芳基苯并咪唑衍生物，并评估了其在印度阿拉伯海多纳保拉暴露于铜板上14天的10种海洋生物膜形成细菌的防污性能。还评估了这些化合物的抗菌和抗真菌活性。两种化合物即 4j和4l表现出对9种海洋污垢种类的广谱防污活性，而2-（呋喃-2-基）-1 H-苯并[d]咪唑4g对临床病原体黑曲霉表现出强大的抗真菌活性。我们的结果表明，苯并咪唑核心上的2-芳基取代基对其生物学特性具有强烈影响。此外，在这里我们报告了对苯并咪唑文库作为10个代表性污垢菌株中靶标的首次研究。
• BRCA1-BASED BREAST OR OVARIAN CANCER PREVENTION AGENTS AND METHODS OF USE
  申请人：Jensen Roy A.

  公开号：US20090170842A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  A pharmaceutical composition for use in treating, inhibiting, and/or preventing breast and/or ovarian cancer can include: a molecule having a structure of one of Compounds 1-38, pharmaceutically acceptable salt thereof, or analog thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier containing the compound. The pharmaceutically acceptable carrier can be configured for oral, systemic, transdermal, intranasal, suppository, parenteral, intramuscular, intravenous, or subcutaneous administration. The compound can be present in the composition in a therapeutically effective amount for treating, inhibiting, and/or preventing breast and/or ovarian cancer. Also, the compound can be present in a therapeutically effective amount for enhancing production of BRCA1.

  一种用于治疗、抑制和/或预防乳腺和/或卵巢癌的药物组合物可以包括：具有化合物1-38中一种的结构，其药学上可接受的盐或类似物，以及含有该化合物的药学上可接受的载体。药学上可接受的载体可以配置为口服、全身性、经皮、鼻内、栓剂、静脉注射、肌肉注射或皮下注射的给药途径。该化合物可以以治疗、抑制和/或预防乳腺和/或卵巢癌的治疗有效量存在于组合物中。此外，该化合物可以以增强BRCA1产生的治疗有效量存在于组合物中。
• Jurasek,A. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1972, vol. 37, p. 2246 - 2252
  作者：Jurasek,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• BRCA1-Based Breast or Ovarian Cancer Prevention Agents and Methods of Use
  申请人：Jensen Roy A.

  公开号：US20120259005A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  A pharmaceutical composition for use in treating, inhibiting, and/or preventing breast and/or ovarian cancer can include: a molecule having a structure of one of Compounds 1-38, pharmaceutically acceptable salt thereof, or analog thereof; and a pharmaceutically acceptable carrier containing the compound. The pharmaceutically acceptable carrier can be configured for oral, systemic, transdermal, intranasal, suppository, parenteral, intramuscular, intravenous, or subcutaneous administration. The compound can be present in the composition in a therapeutically effective amount for treating, inhibiting, and/or preventing breast and/or ovarian cancer. Also, the compound can be present in a therapeutically effective amount for enhancing production of BRCA1.
• US8362072B2
  申请人：——

  公开号：US8362072B2

  公开（公告）日：2013-01-29