N-(2-benzoylphenyl)-4-methoxybenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-benzoylphenyl)-4-methoxybenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₄S
• 分子量: 367.425
• InChiKey: KMRBUNMRJDFHCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-benzoylphenyl)-4-methoxybenzenesulfonamide 在 碘化铵 、 氨 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85 %的产率得到1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-3-phenyl-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  电化学分子内 N(sp2)–H/N(sp3)–H 偶联合成 1H-吲唑

  摘要：

  首先描述了在室温下通过分子内 N(sp 2 )–H/N(sp 3 )–H 偶联反应电化学合成 1 H-吲唑。无过渡金属电化学环化的特点是使用市售的 NH 3作为氮源和广泛的底物范围，从而以中等到良好的产率提供范围广泛的取代 1 H-吲唑。控制实验和机理研究都支持所提出的这种电化学环化反应机理。

  DOI：

  10.1039/d3gc00380a
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 吡啶 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(2-benzoylphenyl)-4-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  电化学分子内 N(sp2)–H/N(sp3)–H 偶联合成 1H-吲唑

  摘要：

  首先描述了在室温下通过分子内 N(sp 2 )–H/N(sp 3 )–H 偶联反应电化学合成 1 H-吲唑。无过渡金属电化学环化的特点是使用市售的 NH 3作为氮源和广泛的底物范围，从而以中等到良好的产率提供范围广泛的取代 1 H-吲唑。控制实验和机理研究都支持所提出的这种电化学环化反应机理。

  DOI：

  10.1039/d3gc00380a

文献信息

• An Organocatalytic Cascade Approach toward Polysubstituted Quinolines and Chiral 1,4-Dihydroquinolines-Unanticipated Effect of N-Protecting Groups
  作者：Xinshuai Zhang、Xixi Song、Hao Li、Shilei Zhang、Xiaobei Chen、Xinhong Yu、Wei Wang

  DOI：10.1002/anie.201202161

  日期：2012.7.16

  of a divergent organocatalytic aza‐Michael/aldol cascade process toward quinolines and 1,4‐dihydroquinolines depends on the choice of the N‐protecting group (see scheme; TEA=triethylamine, TMS=trimethylsilyl). Use of an electron‐donating sulfonyl group results in an unanticipated aza‐Michael/aldol/aromatization cascade to give polysubstituted quinolines (right). In contrast, chiral 1,4‐dihydroquinolines

  保护问题：有机合成的有机催化氮杂Michael / aldol级联反应向喹啉和1,4-二氢喹啉的反应取决于N保护基的选择（参见方案; TEA =三乙胺，TMS =三甲基甲硅烷基）。给电子的磺酰基的使用会导致意料之外的氮杂-迈克尔/羟醛/芳香化反应级联反应，生成多取代的喹啉（右图）。相反，手性的1,4-二氢喹啉具有吸电子磺酰基（左）。
• COX-1/COX-2 inhibitors based on the methanone moiety
  作者：G Dannhardt

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01330-7

  日期：2002.2

  This paper focuses on the synthesis and the in vitro testing of dual COX-1/COX-2 inhibitors. Starting from structures of non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) the diaryl methanone element was chosen as a lead. Modifications were carried out on this scaffold to obtain potent inhibitors of the COX enzymes. The N-(2-aroylphenyl)sulphonamides and -amides were studied in detail, and to consolidate the data evaluated the corresponding 3- and 4-regioisomers were also investigated. The potency and the enzyme selectivity were varied by structural modifications of the lead. (C) 2002 Published by Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.
• Beger, J.; Neumann, R.; Gloe, K., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 5, p. 683 - 694
  作者：Beger, J.、Neumann, R.、Gloe, K.、Muehl, P.

  DOI：——

  日期：——