di-2-pyridylketone isonicotinoyl hydrazone | 433719-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: di-2-pyridylketone isonicotinoyl hydrazone
• 英文别名: Bis(2-pyridyl)methanone isonicotinoyl hydrazone；N-(dipyridin-2-ylmethylideneamino)pyridine-4-carboxamide
• CAS: 433719-27-8
• 化学式: C₁₇H₁₃N₅O
• 分子量: 303.323
• InChiKey: XGRZOHOPXIICNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nickel(II) chloride hexahydrate 、 di-2-pyridylketone isonicotinoyl hydrazone 在 (C₂H₅)3N 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 [Ni(PKIH)2]*2H2O
  参考文献：
  名称：

  来自二吡啶基酮异烟酰yl（HPKIH）类似物的细胞毒性螯合剂的复合物。

  摘要：

  为了更好地了解三齿螯合剂二-2-吡啶基酮异烟酰yl（HPKIH）和二-2-吡啶基酮苯甲酰（HPKBH）的抗增殖作用，我们报道了这些配体与二价金属的配位化学离子，Mn，Co，Ni，Cu和Zn。将这些复合物与其先前报道的Fe（II）类似物进行了比较。Co（PKIH）（2），Ni（PKIH）（2），Cu（PKIH）（2），Mn（PKBH）（2），Ni（PKBH）（2），Cu（PKBH）（2）的晶体结构）和Zn（PKBH）（2），其中定义了类似的配体双三水合物配位模式。在纯DMF中，除Zn（II）化合物以外的所有配合物均表现出以金属为中心的M（III / II）（Mn，Fe，Co，Ni）或M（II / I）（Cu）氧化还原过程。所有复合物在低电位下均表现出以配体为中心的还原。混合水/ DMF溶剂中的电化学仅引起Co和Fe络合物的金属中心响应。值得注意的是，所有复合物均对SK-N-MC神经上皮瘤细胞

  DOI：

  10.1021/ic051573l
• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 、 2-二吡啶基酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 di-2-pyridylketone isonicotinoyl hydrazone
  参考文献：
  名称：

  结构修饰诱导超分子凝胶的水凝胶化和抗菌性能

  摘要：

  低分子量N-氧化物水凝胶剂是通过将N-氧化物部分结合到腙/缩氨基脲基团中合成的，该基团是通过修饰腙/缩氨基脲化合物的吡啶基官能团获得的。将N-氧化物化合物的性质与吡啶基化合物进行了比较，结果表明吡啶酰肼结构修饰为吡啶基-N-氧酰肼提高了腙胶凝剂的水溶性。通过最小凝胶化浓度、凝胶-溶胶转变温度和流变学分析凝胶的相对稳定性，并通过扫描电子显微镜（SEM）分析形态。通过添加不同的钾盐分析凝胶在各种盐存在下的刺激响应特性，腙凝胶显示出对氰离子的选择性响应。腙凝胶显示出对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性，而缩氨基脲凝胶则无活性。此外，发现凝胶具有生物相容性，可用作抗菌剂。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2023.122023

文献信息

• [EN] METAL ION CHELATORS AND THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] CHELATEURS D'IONS METALLIQUES ET LEUR UTILISATION THERAPEUTIQUE
  申请人：UNISEARCH LTD

  公开号：WO2004069801A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The present invention relates to compounds which are capable of chelating metal ions. In particular, the present invention relates to (thio)semicarbazone compounds and (thio)hydrazone compounds which are capable of chelating metal ions, including iron ions. Also disclosed are therapeutic use of such compounds and/or their metal ion complexes, including methods of treating diseases associated with cell proliferation.

  本发明涉及能够螯合金属离子的化合物。具体而言，本发明涉及能够螯合金属离子，包括铁离子的（硫）氨基甲酮类化合物和（硫）醛肟类化合物。还披露了这些化合物及/或它们的金属离子络合物的治疗用途，包括治疗与细胞增殖相关的疾病的方法。
• Synthesis and antibacterial studies of rhodium and iridium complexes comprising of dipyridyl hydrazones
  作者：Basava Punna Rao Aradhyula、Nidhi Joshi、Krishna Mohan Poluri、Mohan Rao Kollipara

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.03.058

  日期：2018.7

  ( 11 ) and Ir ( 12 )} which resulted in a series of mono- and di-nuclear cationic complexes. The complexes have been characterized by various spectroscopic techniques. The solid-state structures of three complexes (5, 6 and 8) have been determined by single-crystal X-ray diffraction studies. These cationic complexes have been evaluated for the preliminary antibacterial activity towards four bacterial

  摘要 Cp*Rh 和 Cp*Ir 二聚体与二吡啶基腙，如吡啶甲酸 (L1)、烟碱 (L2) 和异烟碱 (L3) 的反应已在此处报道，配方 [Cp*MCl L3 ](PF 6 ) 其中M = Rh ( 5 ) 和 Ir ( 6 )}, [(Cp*MCl) 2 L1 ](PF 6 ) 其中 M = Rh ( 7 ) 和 Ir ( 8 )}, [(Cp*MCl) 2 L2 Cl ](PF 6 ) 其中 M = Rh( 9 ) 和 Ir( 10 )}，和 [(Cp*MCl) 2 L3 Cl](PF 6 ) 其中 M = Rh ( 11 ) 和 Ir ( 12 )} 其中导致一系列单核和双核阳离子配合物。这些配合物已通过各种光谱技术表征。三种配合物（5、6 和 8）的固态结构已通过单晶 X 射线衍射研究确定。已经评估了这些阳离子复合物对四种细菌菌株的初步抗菌活性，即金黄色葡萄球菌；苏云金芽孢
• Synthesis of Dipyridyl Ketone Isonicotinoyl Hydrazone Copper(II) Complex: Structure, Anticancer Activity and Anticancer Mechanism
  作者：JunGang Deng、Wei Chen、Hang Deng

  DOI：10.1007/s10895-016-1892-2

  日期：2016.11

  In an effort to better understand the biological efficacy of the tridentate aroyl hydrazone Cu(II) complexes, the Cu(II) complex of di-2-pyridyl ketone isonicotinoyl hydrazone ligand (HL), [Cu(L)(H2O)]·H2O·NO3}n (C1) was synthesized and characterized. Single crystal X-ray study reveals that complex C1 forms 1D zigzag chains in solid state. In water, the hydrolysis of the 1D zigzag chains was observed

  为了更好地了解三齿芳基Cu（II）配合物的生物学功效，二-2-吡啶基酮异烟酰yl配体（HL）的Cu（II）配合物[Cu（L）（H 2 O ）]·H 2 O·NO 3 } n（C1）的合成和表征。单晶X射线研究表明，复杂的C1形成固态的1D之字形链。在水中，观察到一维之字形链的水解，最后形成单体物种。体外研究表明，复合物C1的抗癌活性明显高于单独的配体。C1的抗癌机制研究证实铜（II）配合物表现出强大的能力来促进活性氧（ROS）的产生，导致caspase依赖性凋亡细胞死亡。
• METAL ION CHELATORS AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Richardson, Desi Raymond

  公开号：EP1608623B1

  公开（公告）日：2011-01-19