1-benzenesulfonyloxy-4-chloro-9,10-anthraquinone | 1365268-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-benzenesulfonyloxy-4-chloro-9,10-anthraquinone
• 英文别名: (4-Chloro-9,10-dioxo-1-anthryl) benzenesulfonate；(4-chloro-9,10-dioxoanthracen-1-yl) benzenesulfonate
• CAS: 1365268-05-8
• 化学式: C₂₀H₁₁ClO₅S
• 分子量: 398.823
• InChiKey: WDXPHUYMNILEPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-benzenesulfonyloxy-4-chloro-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Anti HIV-1 Agents 7. Discovery of 1-Hydroxy-4-chloro-9,10-anthraquinone Derivatives as New HIV-1 Inhibitors in Vitro

  摘要：

  为了继续推进我们的抗HIV-1药物发现和开发计划，我们首次制备了六种1-羟基-4-氯-9,10-蒽醌衍生物（3-8），并初步评估了它们作为HIV-1抑制剂的体外活性。化合物4和6表现出强效的抗HIV-1活性，EC50值分别为9.81和17.90 μg/mL，TI值分别为13.58和11.17。结果表明，在1-羟基-4-氯-9,10-蒽醌的1位引入烷基酰氧基或烷基磺酰氧基，可以得到比芳基酰氧基或芳基磺酰氧基更有效和更有效的化合物。

  DOI：

  10.2174/157018011796235185

文献信息

• Anti HIV-1 Agents 7. Discovery of 1-Hydroxy-4-chloro-9,10-anthraquinone Derivatives as New HIV-1 Inhibitors in Vitro
  作者：Ning Huang、Qin Wang、Liu-Meng Yang、Hui Xu、Yong-Tang Zheng

  DOI：10.2174/157018011796235185

  日期：2011.8.1

  In continuation of our program aimed at the discovery and development of anti-HIV-1 agents, six 1-hydroxy-4- chloro-9, 10-anthraquinone derivatives (3-8) were prepared and preliminarily evaluated as HIV-1 inhibitors in vitro for the first time. Compounds 4 and 6 exhibited the potent anti-HIV-1 activities with EC50 values of 9.81 and 17.90 μg/mL, and TI values of 13.58 and 11.17, respectively. It demonstrated that introduction of the alkylacyloxy or alkylsulfonyloxy group at the 1-position of 1-hydroxy-4-chloro-9,10-anthraquinone could afford the more promising and potent compound than that having arylacyloxy or arylsulfonyloxy one.

  为了继续推进我们的抗HIV-1药物发现和开发计划，我们首次制备了六种1-羟基-4-氯-9,10-蒽醌衍生物（3-8），并初步评估了它们作为HIV-1抑制剂的体外活性。化合物4和6表现出强效的抗HIV-1活性，EC50值分别为9.81和17.90 μg/mL，TI值分别为13.58和11.17。结果表明，在1-羟基-4-氯-9,10-蒽醌的1位引入烷基酰氧基或烷基磺酰氧基，可以得到比芳基酰氧基或芳基磺酰氧基更有效和更有效的化合物。