N,N'-(4,5-dibromo-1,2-phenylene)bis[(4-trifluoromethoxy)benzenesulfonamide] | 335334-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-(4,5-dibromo-1,2-phenylene)bis[(4-trifluoromethoxy)benzenesulfonamide]
• 英文别名: N-[4,5-dibromo-2-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]sulfonylamino]phenyl]-4-(trifluoromethoxy)benzenesulfonamide
• CAS: 335334-35-5
• 化学式: C₂₀H₁₂Br₂F₆N₂O₆S₂
• 分子量: 714.255
• InChiKey: JTEVSTPVKDVNTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-(1,2-phenylene)bis[(4-trifluoromethoxy)benzenesulfonamide] 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以46%的产率得到N,N'-(4,5-dibromo-1,2-phenylene)bis[(4-trifluoromethoxy)benzenesulfonamide]
  参考文献：
  名称：

  拟南芥和恶性疟原虫IspF的芳基双磺酰胺抑制剂

  摘要：

  2-甲基赤藓糖醇2,4-环二磷酸合酶（IspF）是植物和许多人类病原体中类异戊二烯前体生物合成的必需酶。该蛋白是开发抗感染剂和除草剂的有吸引力的靶标。使用光度测定法，对拟南芥IspF上的40 000种化合物进行筛选，得到对称的芳基双磺酰胺，可抑制拟南芥（At IspF）和恶性疟原虫（Pf IspF）的IspF，IC 50值在微摩尔范围内。在邻-二磺酰胺结构基元是用于抑制活性至关重要。通过平行合成获得的最佳衍生物显示IC 50的1.4μ值米针对Pf的ISPF和240Ñ米针对在ISPF。在2kg ha -1的剂量下观察到大量除草活性。分子模型研究是针对新型非对称磺酰胺IspF抑制剂的发现进行计算机搜索的基​​础。发现设计的化合物在两位数的微摩尔IC 50范围内表现出抑制活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500382

文献信息

• BISSULFONAMIDE DERIVATIVES AS ENZYME INHIBITORS
  申请人：Arrow Therapeutics Limited

  公开号：EP1239852A2

  公开（公告）日：2002-09-18
• [EN] ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENZYMES
  申请人：ARROW THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2001028537A2

  公开（公告）日：2001-04-26

  Bissulfonamide derivatives of formula (I) are capable of inhibiting: a) the biosynthesis of aromatic amino acids via the shikimate pathway and b) the catabolism of quinic acid, wherein: Ar is an aryl or heteroaryl group; R1 and R2 are the same or different and each represent hydrogen or alkyl or R1 and R2 together form a C1-C3 alkylene group, -CO- or -CS-; and R3 and R4 are the same or different and each represent -alkyl-aryl, -alkyl-heteroaryl, -alkenyl-aryl, -alkenyl-heteroaryl, -alkynyl-aryl-alkynyl-heterorayl, aryl or heteroaryl.