(2S)-N,N'-bis-(phenylsulfonyl)-3-(2-pyrrolyl)alanine | 1262660-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-N,N'-bis-(phenylsulfonyl)-3-(2-pyrrolyl)alanine
• 英文别名: (2s)-N,N'-bis-(phenylsulfonyl)-3-(2-pyrrolyl)alanine；(2S)-2-(benzenesulfonamido)-3-[1-(benzenesulfonyl)pyrrol-2-yl]propanoic acid
• CAS: 1262660-97-8
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₆S₂
• 分子量: 434.494
• InChiKey: VZTBLQABAFLVOT-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N,N'-bis-(phenylsulfonyl)-3-(2-pyrrolyl)alanine 、 (2S)-N-甲基-2-吡咯烷甲酰胺盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以77%的产率得到N,N'-bis-(phenylsulfonyl)-3-(2-pyrrolyl)alaninyl-proline N'-methylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and peptide coupling of protected 2-pyrrolylalanine

  摘要：

  2-Pyrrolylalanine has been synthesized in two protected forms and applied in the solution-phase synthesis of a dipeptide. (2S)-N-(Boc)-N'-(phenylsulfonyl)- and (2S)-N,N'-bis-(phenylsulfonyl)-3-(2-pyrrolyl)alanines (7 and 9) were obtained, respectively, in 14% and 13% overall yields and six and seven steps from oxazolidine beta-methyl ester 1, which was derived from L-aspartic acid. Homoallylic ketone 2 was obtained from a copper-catalyzed cascade addition of vinylmagnesium bromide to 1 and converted into pyrrolylalanines 7 and 9 by a sequence featuring subsequent olefin oxidation and Paal-Knorr condensation. Protected pyrrolylalanine 9 was then introduced into a dipeptide. Crown Copyright (C) 2010 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.089
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N,N'-bis-(phenylsulfonyl)-3-(2-pyrrolyl)alaninol 在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到(2S)-N,N'-bis-(phenylsulfonyl)-3-(2-pyrrolyl)alanine
  参考文献：
  名称：

  用于肽化学的保护性2-​​吡咯基丙氨酸的合成及其对脯氨酰胺异构体平衡的影响

  摘要：

  合成了受保护的对映纯2-吡咯基丙氨酸，作为具有π-供体能力的富电子芳基丙氨酸（组氨酸）类似物用于肽科学。（2小号） - ñ - （BOC） - ñ ' - （苯磺酰基） - ，（2小号） - ñ，Ñ ' -双（苯基磺酰基） - ，和（2小号） - ñ，Ñ ' -双- （ BOC）-3-（2-吡咯基）丙氨酸（10，3，和14，分别地）在13-17％的总产率和从恶唑烷β甲酯六至七个步骤作了4。均烯酮5通过将铜的乙烯基溴化镁在铜上催化级联加成到酯4上，并通过烯烃氧化和Paal-Knorr缩合将其转化为吡咯基氨基醇7来制备氯乙烯。保护基改组和伯醇的氧化使得能够合成吡咯基丙氨酸。证明了bis-Boc类似物14在肽化学中是有用的，并且被用于制备N-乙酰基-吡咯烷基丙氨酰基-脯氨酸N ''-甲酰胺25。吡咯部分的影响的的脯氨酰酰胺的异构体平衡上的研究25使用1在氯仿，DMSO和水中的1 H NMR光谱表

  DOI：

  10.1021/jo3005809