(-)-(1R,2R)-2-[(R)-(dimethylphenylsilyl)(2-hydroxyphenyl)methyl]cyclopentyl 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 259881-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (-)-(1R,2R)-2-[(R)-(dimethylphenylsilyl)(2-hydroxyphenyl)methyl]cyclopentyl 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: [(1R,2R)-2-[(R)-[dimethyl(phenyl)silyl]-(2-hydroxyphenyl)methyl]cyclopentyl] 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 259881-11-3
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₄Si
• 分子量: 481.707
• InChiKey: TUWSJJQLVRPRKD-GPXOXTDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2R)-2-[(R)-(dimethylphenylsilyl)(2-hydroxyphenyl)methyl]cyclopentyl 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 甲烷磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 以91%的产率得到(+)-(1R,2R)-2-[(R)-(dimethylphenylsilyl)(2-hydroxyphenyl)methyl]cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  (−)-Sparteine-Mediated Asymmetric Cyclocarbolithiation of Alkenes Combined with a Stereospecificretro-[1,4]-Brook Rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19991215)82:12<2413::aid-hlca2413>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  sodium salicylate 在 咪唑 、 仲丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (-)-(1R,2R)-2-[(R)-(dimethylphenylsilyl)(2-hydroxyphenyl)methyl]cyclopentyl 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (−)-Sparteine-Mediated Asymmetric Cyclocarbolithiation of Alkenes Combined with a Stereospecificretro-[1,4]-Brook Rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19991215)82:12<2413::aid-hlca2413>3.0.co;2-f

文献信息

• (−)-Sparteine-Mediated Asymmetric Cyclocarbolithiation of Alkenes Combined with a Stereospecificretro-[1,4]-Brook Rearrangement
  作者：Susanne H. Kleinfeld、Elina Wegelius、Dieter Hoppe

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19991215)82:12<2413::aid-hlca2413>3.0.co;2-f

  日期：1999.12.15