2-iodo-3-(2-propynyl)benzoic acid | 131251-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-3-(2-propynyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-iodo-3-prop-2-ynylbenzoic acid
• CAS: 131251-55-3
• 化学式: C₁₀H₇IO₂
• 分子量: 286.069
• InChiKey: MVYBZQWNYQPTFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 炔丙基三甲基硅烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以46%的产率得到2-iodo-3-(2-propynyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  烯基碘烷的生成及其还原性碘-克莱森重排

  摘要：

  首次报道了烯丙基碘烷的生成及其还原性碘-克莱森重排。在 BF 3 -Et 2 O 存在下，炔丙基硅烷、锗烷和锡烷与芳基碘烷的反应在温和条件下发生还原性碘 - 克莱森重排，以良好的收率产生邻炔基碘芳烃。还原性邻位炔丙基化可能涉及烯基（芳基）碘烷的中间形成，其经历 [3,3]-σ 重排。交叉产物的缺乏证明了重排的分子内性。当芳基碘烷的两个邻位都被烷基取代时，还原性碘-克莱森重排提供间位取代产物。这是第一个表明即使在自由对位可用的情况下，meta-Claisen 重排也会优先发生。碘烷的还原性邻位炔丙基化反应在比克莱森重排温和得多的条件下发生。与丙二烯基（芳基）碘烷的 iodonio-Claisen 重排相关的较低活化能可以解释为断裂顶端碳 - 碘（III）键的小键能

  DOI：

  10.1021/ja00004a037

文献信息

• OCHIAI, MASAHITO;ITO, TAKAO;TAKAOKA, YOSHIKAZU;MASAKI, YUKIO, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 1319-1323
  作者：OCHIAI, MASAHITO、ITO, TAKAO、TAKAOKA, YOSHIKAZU、MASAKI, YUKIO

  DOI：——

  日期：——
• Generation of allenyliodinanes and their reductive iodonio-Claisen rearrangement
  作者：Masahito Ochiai、Takao Ito、Yoshikazu Takaoka、Yukio Masaki

  DOI：10.1021/ja00004a037

  日期：1991.2

  iodinanes, which undergo [3,3]-sigmatropic rearrangement. The lack of crossover products argues for the intramolecularity of the rearrangement. When both ortho positions of aryliodinanes are occupied with alkyl substituents, the reductive iodonio-Claisen rearrangement affords meta substitution products. This is the first to show that meta-Claisen rearrangement occurs preferentially even when a free para

  首次报道了烯丙基碘烷的生成及其还原性碘-克莱森重排。在 BF 3 -Et 2 O 存在下，炔丙基硅烷、锗烷和锡烷与芳基碘烷的反应在温和条件下发生还原性碘 - 克莱森重排，以良好的收率产生邻炔基碘芳烃。还原性邻位炔丙基化可能涉及烯基（芳基）碘烷的中间形成，其经历 [3,3]-σ 重排。交叉产物的缺乏证明了重排的分子内性。当芳基碘烷的两个邻位都被烷基取代时，还原性碘-克莱森重排提供间位取代产物。这是第一个表明即使在自由对位可用的情况下，meta-Claisen 重排也会优先发生。碘烷的还原性邻位炔丙基化反应在比克莱森重排温和得多的条件下发生。与丙二烯基（芳基）碘烷的 iodonio-Claisen 重排相关的较低活化能可以解释为断裂顶端碳 - 碘（III）键的小键能