6-辛基-7H-嘌呤 | 96287-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 6-辛基-7H-嘌呤
• 英文名称: 6-Octyl-9H-purine
• 英文别名: 6-octyl-7H-purine
• CAS: 96287-89-7
• 化学式: C₁₃H₂₀N₄
• 分子量: 232.329
• InChiKey: ZYCZFBQBTMKFOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正辛基镁溴盐 、 6-甲巯基嘌呤 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到6-辛基-7H-嘌呤
  参考文献：
  名称：

  镍络合物催化 6-(甲硫基)嘌呤衍生物与格氏试剂偶联反应合成 6-烷基嘌呤衍生物

  摘要：

  6-(甲硫基)嘌呤与 RMgX (R=C6H5, CH3(CH2)nCH2 (n=2 to 6), C6H5CH2CH2, (CH3)2 C=CHCH2CH2) 在 5 mol% [NiCl2(Ph2PCH2CH2CH2PPh2)] 存在下反应将 THF 回流 8 小时，以 62-74% 的产率得到 6-芳基或 6-烷基嘌呤。通过将该反应应用于 6-(甲硫基)嘌呤核苷，合成了 6-(4-甲基-3-戊烯基)-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.664

文献信息

• Synthesis of 6-Alkylpurine Derivatives by Nickel-complex-catalyzed Coupling Reaction of 6-(Methylthio)purine Derivatives with Grignard Reagents
  作者：Hideyuki Sugimura、Hisashi Takei

  DOI：10.1246/bcsj.58.664

  日期：1985.2

  CH3(CH2)nCH2 (n=2 to 6), C6H5CH2CH2, (CH3)2 C=CHCH2CH2) in the presence of 5 mol% [NiCl2(Ph2PCH2CH2CH2PPh2)] in refluxing THF for 8 h to afford 6-aryl or 6-alkylpurines in 62–74% yields. By applying this reaction to 6-(methylthio)purine nucleoside, 6-(4-methyl-3-pentenyl)-9-β-D-ribofuranosylpurine was synthesized.

  6-(甲硫基)嘌呤与 RMgX (R=C6H5, CH3(CH2)nCH2 (n=2 to 6), C6H5CH2CH2, (CH3)2 C=CHCH2CH2) 在 5 mol% [NiCl2(Ph2PCH2CH2CH2PPh2)] 存在下反应将 THF 回流 8 小时，以 62-74% 的产率得到 6-芳基或 6-烷基嘌呤。通过将该反应应用于 6-(甲硫基)嘌呤核苷，合成了 6-(4-甲基-3-戊烯基)-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤。