Acetessigsaeure-<4-hydroxy-anilid> | 19213-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetessigsaeure-<4-hydroxy-anilid>
• 英文别名: Acetessigsaeure-；Acetessigsaeure-p-hydroxyanilid；acetoacetic acid-(4-hydroxy-anilide)；Acetessigsaeure-(4-hydroxy-anilid)；Butanamide, N-(4-hydroxyphenyl)-3-oxo-；N-(4-hydroxyphenyl)-3-oxobutanamide
• CAS: 19213-10-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: QAAABKLXDAWWQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetessigsaeure-<4-hydroxy-anilid> 在 potassium permanganate 、 草酰氯 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-（苯并[d]噻唑-2-基）-2-羟基喹啉-4-羧酰胺作为抗癌剂的发现，合成和分子证实。

  摘要：

  努力开发了一系列苯并噻唑和喹啉稠合的生物活性化合物，这些生物活性化合物是通过使用一系列取代的乙酰乙酰苯胺通过四步合成路线而获得的。获得N-（苯并[ d ]噻唑-2-基）-2-羟基喹啉-4-羧酰胺（6a-1）的收率高达96％，而环保型p-TSA用作催化剂。此外，使用一系列癌细胞系（从MCF-7（乳腺癌），HCT-116（结肠癌），PC-3和LNCaP（前列腺）和SK-HEP-1（肝癌）。由于抗氧物质（ROS）对癌症的发展至关重要，因此在抗癌研究之前，也对本研究化合物的抗氧化性能进行了验证。为了确定所述化合物的细胞膜稳定性作用，确定了基于人红细胞（HRBC）的膜保护测定法。结果为化合物6a-1与本研究中使用的其他细胞系相比，它们能够在PC3细胞系（前列腺癌）上产生主要的结果值。由于已知人类生殖细胞碱性磷酸酶（hGC-ALP）在前列腺癌发展中的连通性，因此评估了活性最高的化合物对hGC-ALP的

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103171
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 、 对氨基苯酚 以 对二甲苯 为溶剂， 生成 Acetessigsaeure-<4-hydroxy-anilid>
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Optimization of Small Molecule Human Galactokinase Inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00945

文献信息

• Synthesis and in vitro Antidiabetic Screening of Novel Dihydropyrimidine Derivatives
  作者：J. N. Lalpara、M. D. Vachhani、S. D. Hadiyal、S. Goswami、G. G. Dubal

  DOI：10.1134/s1070428021020159

  日期：2021.2

  Abstract A series of N-substituted-6-methyl-4-4-[5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methoxyphenyl}-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamides have been synthesized by the condensation of newly synthesized 4-[5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methoxy}benzaldehyde with variously substituted acetoacetanilides and urea in the presence of ethanol. The synthesized compounds have been characterized

  摘要 一系列的N-取代的-6-甲基-4- 4- [5-（4-硝基苯基）-1,3,4-恶二唑-2-基]甲氧基苯基} -2-氧-1,2,3，通过新合成的4- [5-（4-硝基苯基）-1,3,4-恶二唑-2-基]甲氧基}苯甲醛与各种取代的乙酰乙酰苯胺和脲的缩合反应合成了4-四氢嘧啶-5-羧酰胺。乙醇的存在。合成的化合物已通过1 H，13 C NMR，IR光谱和质谱进行了表征。使用3,5-二硝基水杨酸（DNSA）试剂，通过α-淀粉酶抑制试验评估所有合成的化合物的体外抗糖尿病活性。
• Synthesis, characterization,<i>in silico</i>molecular docking, and antibacterial activities of some new nitrogen-heterocyclic analogues based on a<i>p</i>-phenolic unit
  作者：Abdel Haleem M. Hussein、Abu-Bakr A. El-Adasy、Ahmed M. El-Saghier、M. Olish、Aboubakr H. Abdelmonsef

  DOI：10.1039/d2ra01794f

  日期：——

  heterocycles have shown pharmacological properties against various diseases. Herein, in our study, flavoHB enzyme is a highly promising well-validated target for identification of antibacterial inhibitors using in silico and in vitro techniques. To identify a new class of antimicrobial agents, N-(4-hydroxyphenyl)-3-oxobutanamide was utilized as a precursor in the synthesis of several nitrogen-based

  含氮杂环已显示出针对各种疾病的药理特性。在此，在我们的研究中，flavoHB 酶是一个非常有前途的、经过充分验证的目标，用于使用计算机和体外技术鉴定抗菌抑制剂。为了鉴定一类新的抗菌剂，N- (4-羟基苯基)-3-氧代丁酰胺被用作合成几种连接到对酚底物上的氮基杂环（吡啶、嘧啶和吡唑）的前体2– 8 . 在乙醇哌啶中用丙二腈和/或氰基乙酸乙酯处理 3-氧代丁酰亚胺1 ，得到吡啶酮类似物2a、b. 另一方面，用亚芳基氰基硫代乙酰胺处理1得到吡啶硫酮衍生物3。原料1与水杨醛和/或二甲基甲酰胺二甲基缩醛(DMF-DMA)的反应分别产生吡啶酮4和5。1与对苯二甲醛和脲或硫脲的反应得到双结构6a、b。化合物1与异硫氰酸乙酯和水合肼反应分别得到嘧啶和吡唑衍生物7和8。新制备的化合物2-8的结构使用元素数据和光谱分析如 IR、1 H NMR、13 C NMR 和 MS 来阐明。此外，对内部含氮杂环类似物文库
• Preparation of acetoacetyl aromatic acid amides
  申请人：CARBIDE &

  公开号：US02152786A1

  公开（公告）日：1939-04-04
• Microwave-Assisted Synthesis of Some Novel 1,2,3,4-Tetrahydropyrimidine Derivatives as Antidiabetic Agents
  作者：M. D. Vachhani、J. N. Lalpara、S. D. Hadiyal、G. G. Dubal

  DOI：10.1134/s1070428022030137

  日期：2022.3
• Structure-Based Optimization of Small Molecule Human Galactokinase Inhibitors
  作者：Li Liu、Manshu Tang、Rajan Pragani、Frank G. Whitby、Ya-qin Zhang、Bijina Balakrishnan、Yuhong Fang、Surendra Karavadhi、Dingyin Tao、Christopher A. LeClair、Matthew D. Hall、Juan J. Marugan、Matthew Boxer、Min Shen、Christopher P. Hill、Kent Lai、Samarjit Patnaik

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00945

  日期：2021.9.23

表征谱图