苯,1-[(苯基甲基)硫代]-4-(三氟甲基)- | 108789-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯,1-[(苯基甲基)硫代]-4-(三氟甲基)-
• 英文名称: benzyl 4-trifluoromethylphenyl sulfide
• 英文别名: benzyl(4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfane；Benzene, 1-[(phenylmethyl)thio]-4-(trifluoromethyl)-；1-benzylsulfanyl-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 108789-37-3
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃S
• 分子量: 268.303
• InChiKey: GZRAXWKQMHUSCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯,1-[(苯基甲基)硫代]-4-(三氟甲基)- 在 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到4-三氟甲基苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  一种简单且高效的氧化氯化方案，用于制备芳磺酰氯

  摘要：

  发现2,4-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCDMH）是一种温和而有效的试剂，可通过氧化氯化以高至极好的收率将硫化合物直接氧化转化为相应的芳烃磺酰氯。该方法适用于多种类型的硫底物（硫醇，二硫化物和苄基硫化物）。整个过程简单，实用，并且可以方便地获得各种芳基或杂芳基磺酰氯。温和的反应条件和广泛的底物范围使该方法对现有的芳基或杂芳基磺酰氯合成方法具有吸引力和互补性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.047
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 苯,1-[(苯基甲基)硫代]-4-(三氟甲基)-
  参考文献：
  名称：

  基于Mitsunobu机理的重氮亚磷酸盐的氧化还原缩合反应，形成碳-杂原子键

  摘要：

  在DIAD作为弱氧化剂存在下，已经将重氮亚磷酸酯与各种非酸性原核生物进行了有效的氧化还原缩合反应，以形成碳-杂原子键。这种温和的过程以中等到极好的收率提供了结构多样的叔胺，仲胺，酯，醚和硫醚。已经实现了从伯胺选择性合成仲胺。重要的是，已经证明了在合成抗帕金森病药物匹立贝地尔中的实际应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03709

文献信息

• Metal–organic framework MOF-199-catalyzed direct and one-pot synthesis of thiols, sulfides and disulfides from aryl halides in wet polyethylene glycols (PEG 400)
  作者：Mohammad Soleiman-Beigi、Fatemeh Sadeghizadeh、Ali Basereh

  DOI：10.1080/17415993.2017.1329427

  日期：2017.9.3

  several techniques including FT-IR, XRD, EDX and scanning electron microscopy. The MOF-199 used as an efficient catalyst for one-pot synthesis of thiols by domino reactions of aryl halides and thiourea, and subsequently conversion to aryl alkyl sulfides and diaryl disulfides in polyethylene glycols (PEGs). A variety of aryl alkyl sulfides can be obtained in good to excellent yields in a relatively short

  摘要 通过 1,3,5-苯三羧酸和 Cu 的反应合成了一种高度多孔的金属有机骨架 Cu3 BTC2（铜（II）-苯-1,3,5-三羧酸盐），即 MOF-199。 (OAc)2·H2O 采用溶剂热法，并通过多种技术进行表征，包括 FT-IR、XRD、EDX 和扫描电子显微镜。MOF-199 用作一锅法合成硫醇的有效催化剂，通过芳基卤化物和硫脲的多米诺反应，随后在聚乙二醇 (PEG) 中转化为芳基烷基硫化物和二芳基二硫化物。在相对较短的反应时间和痕量催化剂的存在下，可以以良好到极好的收率获得各种芳基烷基硫化物。此外，催化剂可以通过倾析与反应混合物分离，且可重复使用而不会显着降低催化活性。图形概要
• Synthesis of benzyl sulfides<i>via</i>substitution reaction at the sulfur of phosphinic acid thioesters
  作者：Yoshitake Nishiyama、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1039/d0cc02039g

  日期：——

  An ambident electrophilicity of phosphinic acid thioesters is disclosed. Unexpected carbon-sulfur bond formation took place in the reaction between phosphinic acid thioesters and benzyl Grignard reagents. The developed method for benzyl sulfides has a wide substrate scope and was applicable for the synthesis of a drug analog.

  公开了次膦酸硫酯的亲环境亲电性。次膦酸硫酯与苄基格氏试剂之间的反应发生了意外的碳硫键形成。所开发的苄基硫的方法具有广泛的底物范围，可用于合成药物类似物。
• Merging Photoredox and Organometallic Catalysts in a Metal–Organic Framework Significantly Boosts Photocatalytic Activities
  作者：Yuan‐Yuan Zhu、Guangxu Lan、Yingjie Fan、Samuel S. Veroneau、Yang Song、Daniel Micheroni、Wenbin Lin

  DOI：10.1002/anie.201809493

  日期：2018.10.22

  Metal–organic frameworks (MOFs) have been extensively used for single‐site catalysis and light harvesting, but their application in multicomponent photocatalysis is unexplored. We report here the successful incorporation of an IrIII photoredox catalyst and a NiII cross‐coupling catalyst into a stable Zr12 MOF, Zr12‐Ir‐Ni, to efficiently catalyze C−S bond formation between various aryl iodides and thiols

  金属有机框架（MOF）已广泛用于单点催化和光收集，但尚未探索其在多组分光催化中的应用。我们在此报告成功将Ir III光氧化还原催化剂和Ni II交叉偶联催化剂掺入稳定的Zr 12 MOF，Zr 12 -Ir-Ni中，以有效催化各种芳基碘化物和硫醇之间的C-S键形成。在Zr 12中Ir III和Ni II催化成分彼此接近（约0.6 nm）‐Ir‐Ni极大地促进了电子和巯基从Ir到Ni中心的转移，达到38 500的周转数，比同类均质材料高一个数量级。这项工作突显了在MOF中合并光氧化还原和有机金属催化剂以实现具有挑战性的有机转化的机会。
• Transition-Metal-Free and Base-Promoted Carbon–Heteroatom Bond Formation via C–N Cleavage of Benzyl Ammonium Salts
  作者：Long Liu、Yuanyuan Tang、Kunyu Wang、Tianzeng Huang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02992

  日期：2021.3.5

  carbon–heteroatom (C–P, C–O, C–S, and C–N) bonds via C–N cleavage of benzyl ammonium salts under transition-metal-free conditions was reported. The combination of t-BuOK and 18-crown-6 enabled a wide range of substituted benzyl ammonium salts to couple readily with different kinds of heteroatom nucleophiles, i.e. hydrogen phosphoryl compounds, alcohols, thiols, and amines. Good functional group tolerance was demonstrated

  据报道，在无过渡金属的条件下，通过苄基铵盐的C–N裂解，可以轻松而通用地构建碳-杂原子（C–P，C–O，C–S和C–N）键。的组合吨-BuOK和18-冠-6启用广泛取代的苄基铵盐的耦合容易地与不同类型的杂原子的亲核试剂，即，氢磷化合物，醇，硫醇和胺。证明了良好的功能组耐受性。还成功进行了放大反应和一锅合成。
• Ir(<scp>iii</scp>)-catalyzed thioether directed arene C–H alkenylation
  作者：Chen Li、Xian Chen、Rui-Peng Bao、Dong-Li Li、Kun Zhang、Dong-Hui Wang

  DOI：10.1039/c9ra06811b

  日期：——

  In this study, we demonstrate an Ir(III)-catalyzed thioether directed alkenylation of arene C–H bonds under mild reaction conditions. The selectivity for mono- or di-alkenylation is controlled by the concentration of alkene and oxidant loading. Various functional groups are tolerated, and moderate to good yields of alkenylated products are achieved.

  在这项研究中，我们展示了在温和反应条件下Ir( III ) 催化的硫醚定向烯基化芳烃 C-H 键。单或二烯基化的选择性由烯烃浓度和氧化剂负载量控制。可耐受各种官能团，并获得中等至良好的烯基化产物产率。