2-methyl-2'-ethylbiphenyl | 76708-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2'-ethylbiphenyl
• 英文别名: 2-ethyl-2'-methylbiphenyl；2-ethyl-2'-methyl-1,1'-biphenyl；2-methyl-2'-ethyl-1,1'-biphenyl；1-Ethyl-2-(2-methylphenyl)benzene
• CAS: 76708-83-3
• 化学式: C₁₅H₁₆
• 分子量: 196.292
• InChiKey: QWBKPDHJCCYBLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙苯 、 2-甲基苯硼酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 25.0h， 以71%的产率得到2-methyl-2'-ethylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  上的应用研究ñ -取代主链NHC -钯聚合物作为可回收自我支持的芳基氯在水中的铃木-宫浦偶合催化剂

  摘要：

  描述了许多具有不同N-烷基取代基的主链有机金属聚合物（NHC-Pd MCOP）的制备和表征，例如苄基（3a），正己基（3b）和正十二烷基（3c）。在这些聚合物中，3c带有更多的亲脂性基团n在十二烷基芳烃的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中，发现十二烷基是一种更具反应性和可回收性的催化体系，包括失活和受阻的芳基氯与不同类型的芳基硼酸在水性条件下的反应。尽管催化剂似乎具有很高的可回收性，但相反，我们提供了许多令人信服的证据，例如动力学监测，中毒实验以及催化前后的平均分子量测定，表明所描述的有机金属聚合物可能确实是来源。 Pd纳米颗粒或碎片化的NHC-Pd复合物形式的活性可溶性Pd物质的生产过程。我们的研究表明，为了评估催化剂是在异质途径中发挥作用还是仅是活性Pd物种的生产来源，设计一种合适的高效毒物以捕获基本上可溶的催化物质至关重要。在这方面，我们有趣地发现，在各种众所周知的催化剂毒物

  DOI：

  10.1021/ic2000766

文献信息

• Suzuki–Miyaura coupling reaction in water in the presence of robust palladium immobilized on modified magnetic Fe ₃ O ₄ nanoparticles as a recoverable catalyst
  作者：Arefeh Dadras、M. Reza Naimi‐Jamal、Firouz Matloubi Moghaddam、Seyed Ebrahim Ayati

  DOI：10.1002/aoc.3993

  日期：2018.2

  rings in a Suzuki–Miyaura coupling reaction in the absence of organic solvents and toxic phosphine ligands. The reaction was catalysed by a recoverable magnetic nanocatalyst, Pd@Fe3O4, in aqueous media. This method is green, and the catalyst is easily removed from the reaction media using an external magnetic field and can be re‐used at least 10 times without any considerable loss in its activity. The catalyst

  在没有有机溶剂和有毒膦配体的情况下，在Suzuki-Miyaura偶联反应中，芳基卤化物，尤其是惰性的芳基氯化物与苯环芳香环偶联。该反应在水性介质中由可回收的磁性纳米催化剂Pd @ Fe 3 O 4催化。这种方法是绿色的，使用外部磁场可以很容易地将催化剂从反应介质中去除，并且可以重复使用至少10次，而不会损失其活性。通过扫描和透射电子显微镜，热重分析，电感耦合等离子体光谱，傅立叶变换红外光谱，CHN分析，X射线衍射和振动样品磁强分析法对催化剂进行了表征。
• Improved Procedure for Single-electron-transfer-induced Grignard Cross-coupling Reaction
  作者：Eiji Shirakawa、Keisho Okura、Nanase Uchiyama、Takuya Murakami、Tamio Hayashi

  DOI：10.1246/cl.140155

  日期：2014.6.5

  Aryl Grignard reagents were found to undergo coupling with aryl or alkenyl bromides in the presence of LiCl in a mixed solvent consisting of toluene and THF (2/1). Previously employed removal of THF with evacuation from Grignard solutions is no longer needed to obtain biaryls and styrene derivatives.

  发现芳基格里尼亚试剂在LiCl存在下与芳基或烯基溴化物发生偶联反应，溶剂为乙苯和THF的混合溶剂（2/1）。以前通过抽空去除格里尼亚试剂溶液中的THF的方法现在不再需要，便可获得双芳烃和苯乙烯衍生物。
• Cross-Coupling of Aryl Grignard Reagents with Aryl Iodides and Bromides through SRN1 Pathway
  作者：Eiji Shirakawa、Yumi Hayashi、Ken-ichi Itoh、Ryo Watabe、Nanase Uchiyama、Wataru Konagaya、Seiji Masui、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/anie.201106086

  日期：2012.1.2

  Game, SET, and match: Aryl Grignard reagents undergo coupling with aryl halides when toluene is used as a solvent in combination with a small amount of tetrahydrofuran (see scheme). The reaction proceeds through an SRN1 mechanism, and does not require any transition metal catalysts.

  游戏，设定和匹配：当甲苯与少量四氢呋喃一起用作溶剂时，芳基格氏试剂会与芳基卤化物偶合（请参阅方案）。该反应通过S RN 1机理进行，不需要任何过渡金属催化剂。
• A highly water-dispersible/magnetically separable palladium catalyst based on a Fe3O4@SiO2 anchored TEG-imidazolium ionic liquid for the Suzuki–Miyaura coupling reaction in water
  作者：Babak Karimi、Fariborz Mansouri、Hojatollah Vali

  DOI：10.1039/c3gc42311e

  日期：——

  A novel ionic liquid functionalized magnetic nanoparticle was prepared by anchoring an imidazolium ionic liquid bearing triethylene glycol moieties on the surface of silica-coated iron oxide nanoparticles. The material proved to be an effective host for the immobilization of a Pd catalyst through a subsequent simple ion-exchange process giving a highly water dispersible, active and yet magnetically

  通过将带有三甘醇部分的咪唑鎓离子液体锚定在二氧化硅涂覆的氧化铁纳米粒子的表面上，制备了新型的离子液体官能化的磁性纳米粒子。通过随后的简单离子交换过程，该材料被证明是固定Pd催化剂的有效载体，在Suzuki-Miyaura偶联反应中提供了高度水分散性，活性且可磁回收的Pd催化剂（Mag-IL-Pd）。在水里。所制备的催化剂对具有挑战性的底物（如杂芳基卤化物和邻位）表现出显着的活性-取代的芳基卤化物以及芳基氯化物使用非常低的Pd负载量，具有优异的收率，并显示出较高的TONs。由于该催化剂在有机溶剂中的溶解度极低，因此可以在连续十次运行中简单有效地使用回收的含催化剂水相，而不会显着降低活性，并且在处理结束时，可以通过将其轻松地从水相中分离出来。外部磁场。Mag-IL-Pd的这种新颖的双分离策略可忽略不计的浸出，使其成为进行这种转化的环保且经济的催化剂。
• A novel water-soluble NHC-Pd polymer: an efficient and recyclable catalyst for the Suzuki coupling of aryl chlorides in water at room temperature
  作者：Babak Karimi、Pari Fadavi Akhavan

  DOI：10.1039/c1cc00017a

  日期：——

  A novel water-soluble NHC-Pd polymer with triethylene glycol legs was developed as a water soluble and highly recyclable catalyst that shows high catalytic activity in the Suzuki-Miyaura coupling of aryl chlorides in high yields in water at room temperature.

  具有三甘醇支链的新型水溶性NHC-Pd聚合物被开发为水溶性和高度可回收的催化剂，在室温下于水中以高收率在芳烃的Suzuki-Miyaura偶联反应中显示出高催化活性。