methyl 3-(4-methoxybenzyl)-5-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-7-carboxylate | 1285456-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: methyl 3-(4-methoxybenzyl)-5-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-7-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-methylimidazo[4,5-b]pyridine-7-carboxylate
• CAS: 1285456-66-7
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₃
• 分子量: 311.34
• InChiKey: NOWMDKOTYUDYEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-methoxybenzyl)-5-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-7-carboxylate 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 3-(triacetyl-β-D-ribofuranosyl)-7-[chloro(difluoro)methyl]-5-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  氟化嘌呤和1-脱氮嘌呤糖苷的合成作为腺苷脱氨酶的潜在抑制剂

  摘要：

  2-和6-三氟甲基化嘌呤和1-deazapurines的合成是通过5-氨基咪唑与一组三氟甲基取代的1,3-CCC-和1,3-CNC-进行正式的[3 + 3]环化反应进行的介电体。相应的氟化核苷是通过9个未取代的嘌呤和1-deazapurines与过乙酰化的β-核糖，β-葡萄糖和鼠李糖进行糖基化合成的，然后进行脱保护。这些支架可以被认为是腺苷脱氨酶（ADA）和肌苷单磷酸脱氢酶（IMPDH）酶的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo102579g
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(cyanomethyl)methanimidate 、 4-甲氧基苄胺 、 乙酰丙酮酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以66%的产率得到methyl 3-(4-methoxybenzyl)-5-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氟化嘌呤和1-脱氮嘌呤糖苷的合成作为腺苷脱氨酶的潜在抑制剂

  摘要：

  2-和6-三氟甲基化嘌呤和1-deazapurines的合成是通过5-氨基咪唑与一组三氟甲基取代的1,3-CCC-和1,3-CNC-进行正式的[3 + 3]环化反应进行的介电体。相应的氟化核苷是通过9个未取代的嘌呤和1-deazapurines与过乙酰化的β-核糖，β-葡萄糖和鼠李糖进行糖基化合成的，然后进行脱保护。这些支架可以被认为是腺苷脱氨酶（ADA）和肌苷单磷酸脱氢酶（IMPDH）酶的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo102579g