methyl N-(cyanomethyl)methanimidate | 88945-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(cyanomethyl)methanimidate
• 英文别名: methyl N-(cyanomethyl)formimidate；2-(Methoxymethylideneamino)acetonitrile
• CAS: 88945-41-9
• 化学式: C₄H₆N₂O
• 分子量: 98.1044
• InChiKey: LVQSPABITDXZLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  164.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(cyanomethyl)methanimidate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-methoxy-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Imidates in organic synthesis: Methyl N-cyanomethylmethanimidate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99884-8
• 作为产物：
  描述：

  氨基乙腈 、 原甲酸三甲酯 在 硫酸 、 sodium sulfate 作用下， 生成 methyl N-(cyanomethyl)methanimidate
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIOPHENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISORDERS CAUSED BY IGE
  [FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROVOQUÉS PAR IGE

  摘要：

  提供了公式（I）的噻吩衍生物及其药用可接受的盐。这些化合物对于治疗或预防由IgE引起的疾病具有用途，如过敏、1型超敏反应或家族性鼻窦炎。

  公开号：

  WO2019243550A1

文献信息

• Efficient synthesis of purines by inverse electron-demand Diels–Alder reactions of 1-substituted-1H-imidazol-5-amines with 1,3,5-triazines
  作者：Viktor O. Iaroshenko、Aneela Maalik、Dmytro Ostrovskyi、Alexander Villinger、Anke Spannenberg、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.082

  日期：2011.10

  The reaction of 1,3,5-triazine and 2,4,6-tri(trifluoromethyl)-1,3,5-triazine with in situ generated 1-substituted 5-amino-1H-imidazoles led to a set of functionalized purines. The developed practical route could serve as a fundament for the preparation of related ADA inhibitors.

  1,3,5-三嗪和2,4,6-三（三氟甲基）-1,3,5-三嗪与原位生成的1-取代的5-氨基-1 H-咪唑的反应导致一组官能化嘌呤。所开发的实用途径可作为制备相关ADA抑制剂的基础。
• Design and Synthesis of Polycyclic Imidazole‐Containing N‐ Heterocycles based on CH Activation/Cyclization Reactions
  作者：Viktor O. Iaroshenko、Dmytro Ostrovskyi、Mariia Miliutina、Aneela Maalik、Alexander Villinger、Andrei Tolmachev、Dmitriy M. Volochnyuk、Peter Langer

  DOI：10.1002/adsc.201200221

  日期：2012.9.17

  A new strategy for the synthesis of polycyclic imidazole‐containing N‐heterocycles, based on the two general synthetic ways, namely the Pd(II)‐catalyzed intramolecular arylation via CH/CHal and CH/CH coupling reactions, was developed. The method proposed here enables the synthesis of many fused N‐heterocycles containing purine, 1‐deazapurines and benzimidazole structural units.

  基于两种通用的合成方法，即通过CH / CHal和CH / CH偶联反应，Pd（II）催化的分子内芳基化反应，开发了一种合成多环咪唑N-杂环的新策略。本文提出的方法能够合成许多含有嘌呤，1-去氮杂嘌呤和苯并咪唑结构单元的稠合N-杂环。
• Synthesis of Fluorinated Purine and 1-Deazapurine Glycosides as Potential Inhibitors of Adenosine Deaminase
  作者：Viktor O. Iaroshenko、Dmytro Ostrovskyi、Andranik Petrosyan、Satenik Mkrtchyan、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo102579g

  日期：2011.4.15

  The synthesis of 2- and 6-trifluoromethylated purines and 1-deazapurines was performed by formal [3 + 3]-cyclization reactions of 5-aminoimidazoles with a set of trifluoromethyl-substituted 1,3-CCC- and 1,3-CNC-dielectrophiles. The corresponding fluorinated nucleosides were synthesized by glycosylation of 9-unsubstituted purines and 1-deazapurines with peracetylated β-ribose, β-glucose, and rhamnose

  2-和6-三氟甲基化嘌呤和1-deazapurines的合成是通过5-氨基咪唑与一组三氟甲基取代的1,3-CCC-和1,3-CNC-进行正式的[3 + 3]环化反应进行的介电体。相应的氟化核苷是通过9个未取代的嘌呤和1-deazapurines与过乙酰化的β-核糖，β-葡萄糖和鼠李糖进行糖基化合成的，然后进行脱保护。这些支架可以被认为是腺苷脱氨酶（ADA）和肌苷单磷酸脱氢酶（IMPDH）酶的潜在抑制剂。
• Transition-Metal-Catalyzed Arylation of 1-Deazapurines via C–H Bond Activation
  作者：Viktor Iaroshenko、Iftikhar Ali、Satenik Mkrtchyan、Volodymyr Semeniuchenko、Dmytro Ostrovskyi、Peter Langer

  DOI：10.1055/s-0032-1317329

  日期：——

  Transition-metal-catalyzed arylation of imidazo[4,5-b]pyridines (known as 1-deazapurines) is reported. 1-Deazapurines were synthesized from 5-aminoimidazoles, generated in situ by the reaction of methyl N-(cyanomethyl)formimidate with primary amines.

  据报道，过渡金属催化的咪唑并 [4,5-b] 吡啶（称为 1-去氮杂嘌呤）芳基化。1-脱氮杂嘌呤由 5-氨基咪唑合成，由 N-（氰基甲基）甲亚胺酸甲酯与伯胺反应原位生成。
• An Efficient Synthesis of 6-Nitro- and 6-Amino-3H-imidazo[4,5-b]pyridines by Cyclocondensation of 1-Substituted 1H-Imidazol-5-amines with 3-Nitro-4H-chromen-4-one
  作者：Viktor Iaroshenko、Peter Langer、Dmytro Ostrovskyi、Andranik Petrosyan、Sergii Dudkin、Iftikhar Ali、Alexander Villinger、Andrei Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0030-1258538

  日期：2010.9

  The reaction of 3-nitro-4 H-chromen-4-onewith in situ generated 1-substituted 5-amino-1 H-imidazolesaffords a set of 1-substituted 6-nitro-3 H-imidazo[4,5- B]pyridines which represent potentialadenosine deaminase (ADA) inhibitors. Reduction of the nitro groupresults in the formation of the corresponding 6-amino-3 H-imidazo[4,5- B]pyridines.

  3-nitro-4 H-chromen-4-one与原位反应生成1-取代的5-amino-1 H-imidazoles提供了一组1-取代的6-nitro-3 H-imidazo[4,5-B]代表潜在的腺苷脱氨酶 (ADA) 抑制剂的吡啶。硝基的还原导致相应的 6-amino-3 H-imidazo[4,5-B] 吡啶的形成。