methyl 4-methylimidazo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylate | 1352395-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 4-methylimidazo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylate
• 英文别名: Imidazo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylic acid,4-methyl-,methyl ester
• CAS: 1352395-37-9
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• 分子量: 191.189
• InChiKey: JCAGZVGUKDSRHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-methylimidazo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到4-methylimidazo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的简便合成及其不寻常的再环化成3H-咪唑并[4,5-b]吡啶衍生物

  摘要：

  咪唑并[1,5- a ]嘧啶的新衍生物是通过原位生成的1H-咪唑-4(5)-胺与1,3-二酮或丙二醛衍生物环化而合成的。不对称 1,3-二酮的使用导致区域异构体混合物的形成。咪唑并发现转化[1,5-一个]嘧啶核成3 ħ -咪唑并[4,5- b ]吡啶，只有在酸性条件下可以被认为是迪姆罗的新版本发生重排涉及C-N裂解键和 C-C 键的形成。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-02942-2
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮酸甲酯 、 4-氨基咪唑 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以0.57 g的产率得到methyl 4-methylimidazo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的简便合成及其不寻常的再环化成3H-咪唑并[4,5-b]吡啶衍生物

  摘要：

  咪唑并[1,5- a ]嘧啶的新衍生物是通过原位生成的1H-咪唑-4(5)-胺与1,3-二酮或丙二醛衍生物环化而合成的。不对称 1,3-二酮的使用导致区域异构体混合物的形成。咪唑并发现转化[1,5-一个]嘧啶核成3 ħ -咪唑并[4,5- b ]吡啶，只有在酸性条件下可以被认为是迪姆罗的新版本发生重排涉及C-N裂解键和 C-C 键的形成。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-02942-2

文献信息

• Convenient synthesis of imidazo[1,5-a]pyrimidine derivatives and their unusual recyclization into 3H-imidazo[4,5-b]pyridine derivatives
  作者：Valery S. Tolkunov、Andrew S. Tolkunov、Olga V. Smirnova、Sergei V. Tolkunov

  DOI：10.1007/s10593-021-02942-2

  日期：2021.5

  New derivatives of imidazo[1,5-a]pyrimidine have been synthesized by cyclization of in situ generated 1H-imidazol-4(5)-amine with 1,3-diketones or malondialdehyde derivatives. Utilization of asymmetrical 1,3-diketones leads to the formation of a mixture of regioisomers. The discovered conversion of imidazo[1,5-a]pyrimidine core into 3H-imidazo[4,5-b]pyridine that takes place only under acidic conditions

  咪唑并[1,5- a ]嘧啶的新衍生物是通过原位生成的1H-咪唑-4(5)-胺与1,3-二酮或丙二醛衍生物环化而合成的。不对称 1,3-二酮的使用导致区域异构体混合物的形成。咪唑并发现转化[1,5-一个]嘧啶核成3 ħ -咪唑并[4,5- b ]吡啶，只有在酸性条件下可以被认为是迪姆罗的新版本发生重排涉及C-N裂解键和 C-C 键的形成。