Methyl 2,3-dihydro-1,3,5-trimethyl-2-thioxo-1H-imidazo-[4,5-b]-pyridine-7-carboxylate | 1253038-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: Methyl 2,3-dihydro-1,3,5-trimethyl-2-thioxo-1H-imidazo-[4,5-b]-pyridine-7-carboxylate
• 英文别名: methyl 1,3,5-trimethyl-2-sulfanylideneimidazo[4,5-b]pyridine-7-carboxylate
• CAS: 1253038-75-3
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 251.309
• InChiKey: HIDINXRGNFHXTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,3-dihydro-1,3,5-trimethyl-2-thioxo-1H-imidazo-[4,5-b]-pyridine-7-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到2,3-Dihydro-1,3,5-trimethyl-2-thioxo-1H-imidazo-[4,5-b]-pyridine-7-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  3-Formylchromones, Acylpyruvates, and Chalcone as Valuable Substrates for the Syntheses of Fused Pyridines

  摘要：

  富电子氨基异核环化合物与1,3-CCC-双电亲体（如3-甲酰基色烯、酰基丙酮酸和查尔酮）的反应生成了不同融合的吡啶。以5-氨基-1-(2,3-O-异丙烯基-β-D-核糖呋喃苷)-1H-吡唑为起始物，获得了含有吡唑[3,4-b]吡啶片段的核苷，这些核苷可以被视为腺苷脱氨酶（ADA）抑制剂。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218842
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮酸甲酯 、 1,3-dimethyl-4-amino-4-imidazoline-2-thione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到Methyl 2,3-dihydro-1,3,5-trimethyl-2-thioxo-1H-imidazo-[4,5-b]-pyridine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-Formylchromones, Acylpyruvates, and Chalcone as Valuable Substrates for the Syntheses of Fused Pyridines

  摘要：

  富电子氨基异核环化合物与1,3-CCC-双电亲体（如3-甲酰基色烯、酰基丙酮酸和查尔酮）的反应生成了不同融合的吡啶。以5-氨基-1-(2,3-O-异丙烯基-β-D-核糖呋喃苷)-1H-吡唑为起始物，获得了含有吡唑[3,4-b]吡啶片段的核苷，这些核苷可以被视为腺苷脱氨酶（ADA）抑制剂。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218842

文献信息

• 3-Formylchromones, Acylpyruvates, and Chalcone as Valuable Substrates for the Syntheses of Fused Pyridines
  作者：Viktor Iaroshenko、Peter Langer、Vyacheslav Sosnovskikh、Satenik Mkrtchyan、Dmitriy Volochnyuk、Dmytro Ostrovskyi、Sergii Dudkin、Anton Kotljarov、Mariia Miliutina、Iryna Savych、Andrei Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0029-1218842

  日期：2010.8

  The reaction of electron-rich aminoheterocycles with 1,3-CCC-dielectrophiles, such as 3-formylchromones, acylpyruvates, and chalcone, provided diversely fused pyridines. Starting from 5-amino-1-(2,3-O-isopropylidene-β-d-ribofuranosyl)-1H-pyrazole, nucleosides containing a pyrazolo[3,4-b]pyridine fragment were obtained, which can be considered as adenosine deaminase (ADA) inhibitors.

  富电子氨基异核环化合物与1,3-CCC-双电亲体（如3-甲酰基色烯、酰基丙酮酸和查尔酮）的反应生成了不同融合的吡啶。以5-氨基-1-(2,3-O-异丙烯基-β-D-核糖呋喃苷)-1H-吡唑为起始物，获得了含有吡唑[3,4-b]吡啶片段的核苷，这些核苷可以被视为腺苷脱氨酶（ADA）抑制剂。