(1S)-N,N-Dimethyl-1-<2-<(1S,3R)-3-hydroxy-3-isopropyl-1-oxo-1-thiapentyl>phenyl>ethylamine | 144830-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-N,N-Dimethyl-1-<2-<(1S,3R)-3-hydroxy-3-isopropyl-1-oxo-1-thiapentyl>phenyl>ethylamine
• 英文别名: (3R)-3-[[(R)-[2-[(1S)-1-(dimethylamino)ethyl]phenyl]sulfinyl]methyl]-2-methylpentan-3-ol
• CAS: 144830-73-9
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₂S
• 分子量: 311.489
• InChiKey: FHTDTCUQJXCQSW-XXHMAFKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-N,N-Dimethyl-1-<2-<(1S,3R)-3-hydroxy-3-isopropyl-1-oxo-1-thiapentyl>phenyl>ethylamine 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (-)-(E)-5-Hydroxy-5-isopropyl-3-hepten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (-)-(E)-5-Hydroxy-5-isopropyl-3-hepten-2-one, A Cembrane-Derived Compound from Greek Tobacco

  摘要：

  (+)-N,N-二甲基-1-(2-甲基亚磺酰基苯基)-乙胺 (2) 与丁基锂发生石化作用，然后与不对称酮反应，以高非对映选择性得到相应的叔醇。按照这一步骤，合成了从希腊烟草提取物中分离出来的 (R)-(E) -5- 羟基-5-异丙基-3-庚烯-2-酮 (1)，并确定了不对称碳上的绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26277
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-戊酮 、 (+)-N,N-Dimethyl-1-(2-methylsulfinylphenyl)ethylamine 在 正丁基锂 作用下， 生成 (1S)-N,N-Dimethyl-1-<2-<(1S,3R)-3-hydroxy-3-isopropyl-1-oxo-1-thiapentyl>phenyl>ethylamine 、 (1S)-N,N-Dimethyl-1-<2-<(1S,3S)-3-hydroxy-3-isopropyl-1-oxo-1-thiapentyl>phenyl>ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (-)-(E)-5-Hydroxy-5-isopropyl-3-hepten-2-one, A Cembrane-Derived Compound from Greek Tobacco

  摘要：

  (+)-N,N-二甲基-1-(2-甲基亚磺酰基苯基)-乙胺 (2) 与丁基锂发生石化作用，然后与不对称酮反应，以高非对映选择性得到相应的叔醇。按照这一步骤，合成了从希腊烟草提取物中分离出来的 (R)-(E) -5- 羟基-5-异丙基-3-庚烯-2-酮 (1)，并确定了不对称碳上的绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26277

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (-)-(<i>E</i>)-5-Hydroxy-5-isopropyl-3-hepten-2-one, A Cembrane-Derived Compound from Greek Tobacco
  作者：Makoto Shimazaki、Akihiro Ohta

  DOI：10.1055/s-1992-26277

  日期：——

  The lithiation of (+)-N,N-dimethyl-1-(2-methylsulfinylphenyl)-ethylamine (2) with butyllithium followed by reaction with unsymmetrical ketones gave the corresponding tert-alcohols with high diastereoselectivity. By following this procedure, (R)-(E) -5-hydroxy-5-isopropyl-3-hepten-2-one (1), isolated from the extract of Greek tobacco, was synthesized and the absolute configuration on the asymmetric carbon determined.

  (+)-N,N-二甲基-1-(2-甲基亚磺酰基苯基)-乙胺 (2) 与丁基锂发生石化作用，然后与不对称酮反应，以高非对映选择性得到相应的叔醇。按照这一步骤，合成了从希腊烟草提取物中分离出来的 (R)-(E) -5- 羟基-5-异丙基-3-庚烯-2-酮 (1)，并确定了不对称碳上的绝对构型。