1,3-dihydroxy-6-methoxy-naphthalene-2-carboxylic acid ethyl ester | 848044-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3-dihydroxy-6-methoxy-naphthalene-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1,3-dihydroxy-6-methoxy-2-naphthoate；Ethyl 1,3-dihydroxy-6-methoxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 848044-41-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: XOTUNYIGYGSVMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydroxy-6-methoxy-naphthalene-2-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 1-hydroxy-3,6-dimethoxynaphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  周边效应在高度取代的萘醛的合成和反应性中的作用：用于固相合成的新型骨架酰胺连接基。

  摘要：

  自从1990年代中期首次报道以来，具有醛官能团的手柄（连接基）就可以通过还原胺化作用固定底物，现已成为固相合成中广泛使用的工具。在肽的合成中，它们允许通过主链酰胺锚定正在生长的肽链，从而易于获得C末端修饰的或环状的肽。最近，我们描述了带有二烷氧基萘甲醛核心结构的两个新手柄（NAL-1和NAL-2）。在这里，我们描述了一种新型的基于三烷氧基萘的骨架酰胺连接基（NAL-3）的设计，合成和性能。NAL-3手柄基于三烷氧基萘甲醛（NALdehyde-3），该醛在9个高产率步骤中由3-甲氧基苯基乙酸合成，总产率为51％。萘环系统是使用区域选择性的甲磺酸催化的闭环反应构建的。使用BBr（3）在1位选择性地将四取代的萘衍生物1,3,6-三甲氧基萘-2-甲醛（7）脱甲基。基于反应物和产物1-羟基-3,6-二甲氧基萘-2-甲醛的晶体结构（8），以及在周围效应的背景下，讨论了该反应的选择性。将新的手柄固定在氨

  DOI：

  10.1039/b412971g
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(3-methoxyphenyl)acetyl]malonic acid diethyl ester 在 甲烷磺酸 作用下， 以74%的产率得到1,3-dihydroxy-6-methoxy-naphthalene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  周边效应在高度取代的萘醛的合成和反应性中的作用：用于固相合成的新型骨架酰胺连接基。

  摘要：

  自从1990年代中期首次报道以来，具有醛官能团的手柄（连接基）就可以通过还原胺化作用固定底物，现已成为固相合成中广泛使用的工具。在肽的合成中，它们允许通过主链酰胺锚定正在生长的肽链，从而易于获得C末端修饰的或环状的肽。最近，我们描述了带有二烷氧基萘甲醛核心结构的两个新手柄（NAL-1和NAL-2）。在这里，我们描述了一种新型的基于三烷氧基萘的骨架酰胺连接基（NAL-3）的设计，合成和性能。NAL-3手柄基于三烷氧基萘甲醛（NALdehyde-3），该醛在9个高产率步骤中由3-甲氧基苯基乙酸合成，总产率为51％。萘环系统是使用区域选择性的甲磺酸催化的闭环反应构建的。使用BBr（3）在1位选择性地将四取代的萘衍生物1,3,6-三甲氧基萘-2-甲醛（7）脱甲基。基于反应物和产物1-羟基-3,6-二甲氧基萘-2-甲醛的晶体结构（8），以及在周围效应的背景下，讨论了该反应的选择性。将新的手柄固定在氨

  DOI：

  10.1039/b412971g

文献信息

• Transition-Metal-Free Benzannulation of Tricarbonyl Derivatives with Arynes: Access to 1,3-Dinaphthol Precursors for the Synthesis of Rhodamine Dye Analogues
  作者：Ganesh S. Ghotekar、Aslam C. Shaikh、M. Muthukrishnan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02560

  日期：2019.2.15

  Herein, we report a transition-metal-free annulation reaction of benzynes and 1,3-oxopentanedioate for the synthesis of highly functionalized naphthalene derivatives for the first time. Additionally, the representative naphthalene derivatives have been successfully transformed into the new series of rhodamine dye analogues.

  在这里，我们首次报道了苯炔和1,3-氧戊二烯二酸酯的无过渡金属环化反应，用于合成高度官能化的萘衍生物。此外，代表性的萘衍生物已成功转化为若丹明染料类似物的新系列。
• Role of the peri-effect in synthesis and reactivity of highly substituted naphthaldehydes: a novel backbone amide linker for solid-phase synthesis
  作者：Michael Pittelkow、Ulrik Boas、Mikkel Jessing、Knud J. Jensen、J�rn B. Christensen

  DOI：10.1039/b412971g

  日期：——

  Handles (linkers) with an aldehyde functionality that permits the anchoring of substrates by reductive amination have, since their first report in the mid-1990s, become widely-used tools in solid-phase synthesis. In the synthesis of peptides, they allow anchoring of the growing peptide chain through a backbone amide, thus giving easy access to C-terminal modified or cyclic peptides. Recently, we described

  自从1990年代中期首次报道以来，具有醛官能团的手柄（连接基）就可以通过还原胺化作用固定底物，现已成为固相合成中广泛使用的工具。在肽的合成中，它们允许通过主链酰胺锚定正在生长的肽链，从而易于获得C末端修饰的或环状的肽。最近，我们描述了带有二烷氧基萘甲醛核心结构的两个新手柄（NAL-1和NAL-2）。在这里，我们描述了一种新型的基于三烷氧基萘的骨架酰胺连接基（NAL-3）的设计，合成和性能。NAL-3手柄基于三烷氧基萘甲醛（NALdehyde-3），该醛在9个高产率步骤中由3-甲氧基苯基乙酸合成，总产率为51％。萘环系统是使用区域选择性的甲磺酸催化的闭环反应构建的。使用BBr（3）在1位选择性地将四取代的萘衍生物1,3,6-三甲氧基萘-2-甲醛（7）脱甲基。基于反应物和产物1-羟基-3,6-二甲氧基萘-2-甲醛的晶体结构（8），以及在周围效应的背景下，讨论了该反应的选择性。将新的手柄固定在氨