ethyl 7-chloro-3-ethoxycarbonylmethylene-4-hydroxy-1-methyl-1,4-dihydropyridazino[3,4-b]quinoxaline-4-carboxylate | 320583-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 7-chloro-3-ethoxycarbonylmethylene-4-hydroxy-1-methyl-1,4-dihydropyridazino[3,4-b]quinoxaline-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 7-chloro-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4-hydroxy-1-methylpyridazino[3,4-b]quinoxaline-4-carboxylate
• CAS: 320583-64-0
• 化学式: C₁₈H₁₉ClN₄O₅
• 分子量: 406.826
• InChiKey: DPLMDFIRBOMDSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-chloro-3-ethoxycarbonylmethylene-4-hydroxy-1-methyl-1,4-dihydropyridazino[3,4-b]quinoxaline-4-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到ethyl 2-(7-chloro-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydropyridazino[3,4-b]quinoxalin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类似物2.新型3-取代的1-烷基-4-氧代-1,4-二氢哒嗪并[3,4- b ]喹喔啉的简便合成

  摘要：

  2-（1-烷基肼基）-6-氯喹喔啉4-氧化物1a，b与丙酮二羧酸二乙酯或1,3-环己二酮的反应得到乙基1-烷基-7-氯-3-乙氧基羰基亚甲基-1,5-二氢哒嗪[3,4- b ]喹喔啉-3-羧酸酯5a，b或6-烷基-10-氯-1-氧代1,2,3,4,6,12-六氢喹喔啉[2,3- c ] cinnolines分别如图7a，b所示。用亚硝酸氧化化合物5a，b，得到乙基1-烷基-7-氯-3-乙氧基羰基亚甲基-4-羟基-1,4-二氢吡啶并-[3,4- b ]喹喔啉-4-羧酸酯9a，b，其与碱的反应提供了乙基2-（1-烷基-7-氯-4-氧代-1,4-二氢吡啶并嗪[3,4- b[喹喔啉-3-基]乙酸盐分别为6a，b。另一方面，用N-溴代琥珀酰亚胺/水氧化化合物7a，b提供了4-（1-烷基-7-氯-4-氧代-1，4-二氢吡啶并[3,4- b ]喹喔啉-3- y）丁酸分别为8a，b。化合物8a与羟胺反应，

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370538
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二乙酯 在 硫酸 、 亚硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 7-chloro-3-ethoxycarbonylmethylene-4-hydroxy-1-methyl-1,4-dihydropyridazino[3,4-b]quinoxaline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类似物2.新型3-取代的1-烷基-4-氧代-1,4-二氢哒嗪并[3,4- b ]喹喔啉的简便合成

  摘要：

  2-（1-烷基肼基）-6-氯喹喔啉4-氧化物1a，b与丙酮二羧酸二乙酯或1,3-环己二酮的反应得到乙基1-烷基-7-氯-3-乙氧基羰基亚甲基-1,5-二氢哒嗪[3,4- b ]喹喔啉-3-羧酸酯5a，b或6-烷基-10-氯-1-氧代1,2,3,4,6,12-六氢喹喔啉[2,3- c ] cinnolines分别如图7a，b所示。用亚硝酸氧化化合物5a，b，得到乙基1-烷基-7-氯-3-乙氧基羰基亚甲基-4-羟基-1,4-二氢吡啶并-[3,4- b ]喹喔啉-4-羧酸酯9a，b，其与碱的反应提供了乙基2-（1-烷基-7-氯-4-氧代-1,4-二氢吡啶并嗪[3,4- b[喹喔啉-3-基]乙酸盐分别为6a，b。另一方面，用N-溴代琥珀酰亚胺/水氧化化合物7a，b提供了4-（1-烷基-7-氯-4-氧代-1，4-二氢吡啶并[3,4- b ]喹喔啉-3- y）丁酸分别为8a，b。化合物8a与羟胺反应，

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370538