Octanoic acid, 4-isopropylphenyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: Octanoic acid, 4-isopropylphenyl ester
• 英文别名: (4-propan-2-ylphenyl) octanoate
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: GSKAVBADIRRGEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯酚 、 辛酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74 %的产率得到Octanoic acid, 4-isopropylphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过协同催化在 pH 7 下选择性水解非活化芳基酯

  摘要：

  大多数报道的人工酯酶仅水解高度活化的底物。我们在这里报道了通过模拟丝氨酸蛋白酶的氧阴离子孔的硫脲基团和附近的亲核/碱性吡啶基团的协同作用，在 pH 7 下水解未活化的芳基酯的合成催化剂。分子印迹活性位点可区分底物中细微的结构变化，包括酰基链延长两个碳或远程甲基移动一个碳。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02570

文献信息

• Selective Hydrolysis of Nonactivated Aryl Esters at pH 7 through Cooperative Catalysis
  作者：MD Arifuzzaman、Yan Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02570

  日期：2023.3.3

  Most reported artificial esterases only hydrolyze highly activated substrates. We here report synthetic catalysts that hydrolyze nonactivated aryl esters at pH 7, via cooperative action of a thiourea group that mimics the oxyanion hole of a serine protease and a nearby nucleophilic/basic pyridyl group. The molecularly imprinted active site distinguishes subtle structural changes in the substrate, including

  大多数报道的人工酯酶仅水解高度活化的底物。我们在这里报道了通过模拟丝氨酸蛋白酶的氧阴离子孔的硫脲基团和附近的亲核/碱性吡啶基团的协同作用，在 pH 7 下水解未活化的芳基酯的合成催化剂。分子印迹活性位点可区分底物中细微的结构变化，包括酰基链延长两个碳或远程甲基移动一个碳。