2-chloroacetamidoestrone | 40129-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-chloroacetamidoestrone
• 英文别名: 2-(2-Chloracetamido)-3-hydroxy-estra-1,3,5(10)-trien-17-on；2-(2-chloro-acetylamino)-3-hydroxy-estra-1,3,5(10)-trien-17-one；2-chloro-N-[(8R,9S,13S,14S)-3-hydroxy-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-2-yl]acetamide
• CAS: 40129-63-3
• 化学式: C₂₀H₂₄ClNO₃
• 分子量: 361.868
• InChiKey: LHOFFOHIOKVQHM-OOVWBHHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloroacetamidoestrone 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 17β-acetoxy-4'-(2-diethylamino-ethyl)-estra-1(10),4-dieno[3,2-b][1,4]oxazin-5'-one
  参考文献：
  名称：

  Roy,S.K., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1972, vol. 9, p. 1313 - 1323

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-nitroestrone 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-chloroacetamidoestrone
  参考文献：
  名称：

  雌酮硒氰酸酯类化合物的合成、抗肿瘤活性评价及构效关系分析

  摘要：

  在类固醇中引入不同的官能团，可以使类固醇的生物活性发生意想不到的变化。以雌酮为原料，通过17-羰基的官能团转化和修饰，将带有硒氰基的结构片段分别以酰胺、酯、肟酯的形式滴入，以及各种17-取代的雌酮硒氰酸酯衍生物被合成。此外，通过将不同的硒代氰基烷氧基片段以烷基醚形式引入雌酮的3位，合成了不同的3-取代雌酮硒氰酸酯衍生物。此外，含硒氰基的部分通过酰胺嵌入雌酮的 2 位，提供多种 2-硒氰酰胺-雌酮衍生物。通过选择与人激素表达相关的肿瘤细胞系筛选目标化合物的抗增殖活性。结果表明，在雌酮中引入硒代氰基可赋予雌酮显着的抑制肿瘤细胞增殖的生物学活性。构效关系研究表明，3-硒代氰基烷氧基-雌酮的细胞毒性随着烷基碳链在8个碳链长度内的延伸而进一步增强。此外，以酰胺形式含硒氰基的产物的细胞毒性比酯类或醚类强。以酰胺形式注入雌酮 2 位的硒代氰基比 17 位或 3 位的细胞毒性更强。其中，复合 结果表明，在

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.117086