1-Benzyl-3,5-bis(1-pyrrolidinylcarbonyl)pyridinium chloride | 138965-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-3,5-bis(1-pyrrolidinylcarbonyl)pyridinium chloride
• 英文别名: 1-Benzyl-3,5-di(pyrrolidine-1-carbonyl)pyridin-1-ium chloride；[1-benzyl-5-(pyrrolidine-1-carbonyl)pyridin-1-ium-3-yl]-pyrrolidin-1-ylmethanone;chloride
• CAS: 138965-40-9
• 化学式: C₂₂H₂₆N₃O₂*Cl
• 分子量: 399.92
• InChiKey: VBILPMPLMYVNJT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-3,5-bis(1-pyrrolidinylcarbonyl)pyridinium chloride 在 sodium dithionite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-benzyl-3,5-bis(1-pyrrolidinylcarbonyl)-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  1-苄基-3,5-双(1-吡咯烷基羰基)-1,4-二氢吡啶在乙腈中羧酸催化还原取代亚硝基苯的机理

  摘要：

  1-苄基-3,5-双(1-吡咯烷基羰基)-1,4-二氢吡啶在25°C下在乙腈中研究了羧酸催化还原取代亚硝基苯的机理。当二氢吡啶比亚硝基苯过量使用时，主要产物是羟胺，而在相反情况下是偶氮苯。观察到的二级速率常数 k2R 以一级方式依赖于酸浓度，酸催化的三级速率常数 kHR。取代亚硝基苯的 kHR 的哈米特关系给出了 ρ=-0.93。酸的 log kHR 与 pKa 的 Bronsted 图给出了一条斜率为 -0.34 的直线。发现二氯乙酸催化的氘同位素效应为 kHR⁄kDR=2.80。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3117
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3,5-bis(1-pyrrolidinylcarbonyl)-1,4-dihydropyridine 在 双氧水 、 calcium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以97%的产率得到1-Benzyl-3,5-bis(1-pyrrolidinylcarbonyl)pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  Tamagaki, Seizo; Mimura, Takashi; Tagaki, Waichiro, journal of the chemical society-perkin transactions 2, 1990, # 10, p. 1645 - 1650

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acid-Promoted Oxidations of an NAD(P)H Model with Hydrogen Peroxide and Molecular Oxygen
  作者：Seizo Tamagaki、Takashi Mimura、Waichiro Tagaki

  DOI：10.1246/bcsj.64.3411

  日期：1991.11

  The HClO4-catalyzed H2O2- and O2-oxidations of a dihyropyridine in acetonitrile were mechanistically investigated; the H2O2-oxidation under nitrogen followed a heterolytic course to yield the corresponding pyridinium salt along with a monooxygenated product, while the O2-oxidation produced the pyridinium salt and H2O2 via a radical-chain pathway in which H2O2 is not only merely the product but also an initiator.

  对乙腈中二氢吡啶的HClO4催化H2O2和O2氧化进行了机理研究；在氮气中， 氧化遵循异构化过程，生成相应的吡啶鎓盐和单氧化的产物，而O2氧化则通过自由基链途径生成吡啶鎓盐和 ，其中 不仅是产物，还是引发剂。