2′,3′-O-isopropylidene-6-methylamino-5′-O,8-cycloadenosine | 136994-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2′,3′-O-isopropylidene-6-methylamino-5′-O,8-cycloadenosine
• 英文别名: (1R,13R,14R,18R)-N,16,16-trimethyl-11,15,17,19-tetraoxa-2,4,6,9-tetrazapentacyclo[11.5.1.02,10.03,8.014,18]nonadeca-3,5,7,9-tetraen-7-amine
• CAS: 136994-61-1
• 化学式: C₁₄H₁₇N₅O₄
• 分子量: 319.32
• InChiKey: WVMAFGPAHCRNJJ-WOUKDFQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(6-(methylamino)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol 在 二叔丁基过氧化物 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以71%的产率得到2′,3′-O-isopropylidene-6-methylamino-5′-O,8-cycloadenosine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的嘌呤核苷分子内烷氧基化：5'- O，8-环嘌呤核苷的一步合成

  摘要：

  已成功开发了一种新型的铜催化的嘌呤核苷分子内脱氢烷氧基化反应，一步即可提供5'- O，8-环嘌呤核苷，产率高达90％。该方法使用了廉价的CuCl催化剂和二叔丁基过氧化物（DTBP）氧化剂，适用于广泛的底物范围，即使以克为单位，也能很好地进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01360

文献信息

• Facile conversion of N6-benzoyladenosines into 5'-chloro-5'-deoxy-8-hydroxyadenosines by a reaction with cupric chloride: A prominent substituent effect of the N6-benzoyl group.
  作者：Yukio KITADE、Ryuji NAKANISHI、Magoichi SAKO、Kosaku HIROTA、Yoshifumi MAKI

  DOI：10.1248/cpb.39.1902

  日期：——

  Facile conversion of N6-benzoyl-2', 3'-O-isopropylideneadenosine (1) into N6-benzoyl-5'-chloro-5'-deoxy-8-hydroxy-2', 3'-O-isopropylideneadenosine (3) by a reaction with cupric chloride in acetonitrile provides a new method for the chemical modification of adenosines. This reflects the prominent substitutent effect of N6-benzoyl group on the chemical reactivity of adenosines.

  N6-苯甲酰基-2', 3'-O-异丙叉腺苷 (1) 轻松转化为 N6-苯甲酰基-5'-氯-5'-脱氧-8-羟基-2', 3'-O-异丙叉腺苷 (3)通过在乙腈中与氯化铜反应，为腺苷的化学修饰提供了一种新方法。这反映了N6-苯甲酰基对腺苷化学反应活性的显着取代作用。