1-(4-methylbenzhydryl)morpholine | 1176333-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylbenzhydryl)morpholine
• 英文别名: N-(4-methylbenzhydryl)morpholine；4-[(4-Methylphenyl)-phenylmethyl]morpholine；4-[(4-methylphenyl)-phenylmethyl]morpholine
• CAS: 1176333-86-0
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: LBSQABDLBUHGMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 苄基3,5-双(三氟甲基)苯基砜 在 环戊基甲醚 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 copper(l) chloride 、 lithium tert-butoxide 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(4-methylbenzhydryl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  铜催化苯甲砜基的磺化胺化

  摘要：

  描述了一种由易得的砜衍生物与胺反应合成二苯甲基胺的新方法。铜催化的脱磺酰基胺化反应不仅以高收率提供结构多样的二苯甲基胺，而且还适用于迭代和分子内胺化反应。对照实验表明，从砜底物生成的铜卡宾中间体的形成，代表了去磺酰基化转化的新途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201805638

文献信息

• Can One Predict Changes from S_N1 to S_N2 Mechanisms?
  作者：Thanh Binh Phan、Christoph Nolte、Shinjiro Kobayashi、Armin R. Ofial、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/ja903207b

  日期：2009.8.19

  lifetimes of benzhydrylium ions in the presence of amines and DMSO. The change from S(N)1 to S(N)2 mechanism occurred close to the point where the calculated rate constant for the collapse of the benzhydrylium ions with the amines just reaches the vibrational limit; that is, the concerted S(N)2 mechanism was only followed when it was enforced by the lifetime of the intermediate. The nucleophile-specific

  取代的二苯甲基溴化物 Ar(2)CHBr 与伯胺和仲胺在 DMSO 中的反应产生二苯甲基胺 Ar(2)CHNRR'、二苯甲酮 Ar(2)C=O 和二苯甲醇 Ar(2)CHOH。20 摄氏度的动力学研究揭示了速率定律 -d[Ar(2)CHBr]/dt = (k(1) + k(2)[HNRR'])[Ar(2)CHBr]，其中胺独立项k(1) 导致形成 Ar(2)C=O 和 Ar(2)CHOH，胺依赖项 k(2)[HNRR'] 负责形成 Ar(2)CHNRR'。获得了伴随 S(N)1 和 S(N)2 过程的明确证据。虽然 S(N)1 反应的速率常数与哈米特 sigma(+) 常数 (rho = -3.22) 相关，但 S(N)2 反应的二级速率常数 k(2) 与取代基的电子释放能力，表明 S(N)2 反应的过渡态不与 S(N)1 反应的过渡态合并。相关方程 log k(20°C) = s(E +