5-sulfonatopropylsalicylaldimine | 1411796-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-sulfonatopropylsalicylaldimine
• 英文别名: Sodium;2-(propyliminomethyl)-4-sulfophenolate；sodium;2-(propyliminomethyl)-4-sulfophenolate
• CAS: 1411796-47-8
• 化学式: C₁₀H₁₂NO₄S*Na
• 分子量: 265.265
• InChiKey: URYBWCBMZOWKEG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.16
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 5-sulfonatopropylsalicylaldimine 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.5h， 以67%的产率得到C₂₀H₂₆ClIrNO₄S^(1-)*Na⁽¹⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  基于N，O-水杨基亚氨基磺酸磺化支架的单核和三核半三明治铑（III）和铱（III）配合物的合成及抗癌性评估

  摘要：

  已经合成了基于磺化支架的单核和三核半三明治Rh（III）和Ir（III）配合物，并使用NMR和IR光谱，质谱和元素分析对其进行了表征。评估了化合物对WHC01食道癌细胞系的细胞毒性，观察到金属配位后活性略有增加。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.05.058
• 作为产物：
  描述：

  亚水杨基苯胺 在 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-sulfonatopropylsalicylaldimine
  参考文献：
  名称：

  Aqueous-phase hydroformylation of 1-octene using hydrophilic sulfonate salicylaldimine dendrimers

  摘要：

  通过希夫碱缩合和磺化反应，合成了基于三-2-（5-磺酸水杨醛亚胺乙基）胺（5）和 DAB-（5-磺酸水杨醛亚胺）（6）（DAB = 二氨基丁烷）的水溶性树枝状配体。这些树枝状配体通过 1H NMR、13C NMR 和傅立叶变换红外光谱、元素分析和质谱法进行了全面表征。树枝状配体（5 和 6）与 [RhCl(COD)]2（COD = 1,5-环辛二烯）的组合在 1-辛烯的水性双相加氢甲酰化中进行了评估。合成了新的水溶性单核 5 磺化丙水杨醛亚胺 Rh(I) 复合物（7 和 8），并使用 1H、13C、NMR 和 FT-IR 光谱、元素分析以及质谱法对其进行了表征。这些复合物被用作水基双相加氢甲酰化反应的催化剂前体。在研究条件下，所有催化剂前体在 1-辛烯的加氢甲酰化反应中都具有活性。最佳条件在 75 °C （40 巴）下实现，在此条件下，醛的选择性最佳。催化剂可循环使用 5 次，转化率损失极小，化学选择性和区域选择性保持一致。通过电感耦合等离子体质谱法（ICP-MS）测定，与单核催化剂前体（7 和 8）相比，树枝状体系（5 和 6）/[RhCl(COD)]2 中的 Rh 浸出较少。

  DOI：

  10.1039/c2dt31471a

文献信息

• Tripodal Half‐Sandwich Rhodium and Iridium Complexes Containing Sulfonate and Pyridinyl Entities as Antitumor Agents
  作者：Andrew R. Burgoyne、Catherine H. Kaschula、M. Iqbal Parker、Gregory S. Smith

  DOI：10.1002/ejic.201700704

  日期：2017.12.8

  against a WHCO1 oesophageal cancer cell line and the metal complexes showed moderate activity, while the uncomplexed ligands were inactive. Several of the trinuclear complexes are of comparable activity to that of the clinical cancer drug cisplatin. 1H NMR model studies demonstrated the in vitro DNA binding ability of the most active complex.

  鉴于广泛使用的铂类抗癌药显示出高毒性和低选择性，开发新的抗癌药的需求正在增加。这项研究调查了含有单核和三核Rh III和Ir III磺酸盐的吡啶基配合物的合成，这些配合物已使用NMR和IR光谱，HR-ESI-质谱和元素分析进行​​了全面表征。研究了所有磺化吡啶基化合物对WHCO1食道癌细胞系的细胞毒性，金属配合物显示中等活性，而未配合的配体则无活性。三核复合物中的几种具有与临床抗癌药顺铂相当的活性。1个1 H NMR模型研究证明了活性最高的复合物的体外DNA结合能力。
• Aqueous-phase hydroformylation of 1-octene using hydrophilic sulfonate salicylaldimine dendrimers
  作者：Emma B. Hager、Banothile C. E. Makhubela、Gregory S. Smith

  DOI：10.1039/c2dt31471a

  日期：——

  Water-soluble dendritic ligands based on tris-2-(5-sulfonato salicylaldimine ethyl)amine (5) and DAB-(5-sulfonato salicylaldimine) (6) (DAB = diaminobutane) were synthesized by means of Schiff base condensation and sulfonation reactions. These dendritic ligands were fully characterized by 1H NMR, 13C NMR and FT-IR spectroscopy, elemental analysis and mass spectrometry. Dendritic ligands (5 and 6) in combination with [RhCl(COD)]2 (COD = 1,5-cyclooctadiene) were evaluated in aqueous biphasic hydroformylation of 1-octene. New water-soluble mononuclear 5-sulfonato propylsalicylaldimine Rh(I) complexes (7 and 8) were synthesized and characterized using 1H NMR, 13C NMR and FT-IR spectroscopy, elemental analysis as well as mass spectrometry. These complexes were applied as catalyst precursors in aqueous biphasic hydroformylation reactions. All the catalyst precursors were active in the hydroformylation of 1-octene under the investigated conditions. Optimal conditions were realized at 75 °C (40 bars), where the best selectivity for aldehydes was noticed. Catalyst recycling was achieved up to 5 times with minimal loss in conversion and consistent chemoselectivities and regioselectivities. Less Rh leaching was observed in the dendritic systems (5 and 6)/[RhCl(COD)]2 as compared to mononuclear catalyst precursors (7 and 8) as determined by inductively coupled plasma-mass spectrometry (ICP-MS).

  通过希夫碱缩合和磺化反应，合成了基于三-2-（5-磺酸水杨醛亚胺乙基）胺（5）和 DAB-（5-磺酸水杨醛亚胺）（6）（DAB = 二氨基丁烷）的水溶性树枝状配体。这些树枝状配体通过 1H NMR、13C NMR 和傅立叶变换红外光谱、元素分析和质谱法进行了全面表征。树枝状配体（5 和 6）与 [RhCl(COD)]2（COD = 1,5-环辛二烯）的组合在 1-辛烯的水性双相加氢甲酰化中进行了评估。合成了新的水溶性单核 5 磺化丙水杨醛亚胺 Rh(I) 复合物（7 和 8），并使用 1H、13C、NMR 和 FT-IR 光谱、元素分析以及质谱法对其进行了表征。这些复合物被用作水基双相加氢甲酰化反应的催化剂前体。在研究条件下，所有催化剂前体在 1-辛烯的加氢甲酰化反应中都具有活性。最佳条件在 75 °C （40 巴）下实现，在此条件下，醛的选择性最佳。催化剂可循环使用 5 次，转化率损失极小，化学选择性和区域选择性保持一致。通过电感耦合等离子体质谱法（ICP-MS）测定，与单核催化剂前体（7 和 8）相比，树枝状体系（5 和 6）/[RhCl(COD)]2 中的 Rh 浸出较少。
• Synthesis and anticancer evaluation of mono- and trinuclear half-sandwich rhodium(III) and iridium(III) complexes based on N,O -salicylaldiminato-sulfonated scaffolds
  作者：Andrew R. Burgoyne、Catherine H. Kaschula、M. Iqbal Parker、Gregory S. Smith

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.05.058

  日期：2017.10

  Mononuclear and trinuclear half-sandwich Rh(III) and Ir(III) complexes based on a sulfonated scaffold have been synthesised and characterised using NMR and IR spectroscopy, mass spectrometry and elemental analysis. The cytotoxicities of the compounds were evaluated against the WHC01 oesophageal cancer cell line, with a slight increase in activity observed upon coordination of the metal.

  已经合成了基于磺化支架的单核和三核半三明治Rh（III）和Ir（III）配合物，并使用NMR和IR光谱，质谱和元素分析对其进行了表征。评估了化合物对WHC01食道癌细胞系的细胞毒性，观察到金属配位后活性略有增加。