3-allyloxy-6-methoxy-9-(o-tolyl)-9H-xanthen-9-ol | 1412893-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-allyloxy-6-methoxy-9-(o-tolyl)-9H-xanthen-9-ol
• 英文别名: 3-Methoxy-9-(2-methylphenyl)-6-prop-2-enoxyxanthen-9-ol；3-methoxy-9-(2-methylphenyl)-6-prop-2-enoxyxanthen-9-ol
• CAS: 1412893-83-4
• 化学式: C₂₄H₂₂O₄
• 分子量: 374.436
• InChiKey: XUJQGRLMULLSBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyloxy-6-methoxy-9-(o-tolyl)-9H-xanthen-9-ol 以 氘代甲醇 、 重水 为溶剂， 生成 3-(allyloxy)-6-methoxy-9-(o-tolyl)xanthylium cation
  参考文献：
  名称：

  9-Aryl-9-xanthenols: a convenient platform for the design of fluorimetric and colorimetric pH indicators

  摘要：

  在水溶液和酒精溶液中，9-芳基-9H-氧杂蒽-9-醇的无色、无荧光衍生物与鲜艳、有荧光的 9-芳基氧杂蒽阳离子发生平衡，从而为设计基于发射和吸收的 pH 值测量双模式指示剂提供了一个便捷的平台。原电池平衡点的位置只取决于氢离子的浓度，不受一般酸或其他离子的影响。此外，还可以通过在香酚核心中引入取代基来调节平衡等效点。由于 3,6-二烷氧基-9-（邻甲苯基）-9-香酚的脱羟基反应发生在 pH = 6.5 时，因此这种类型的指示剂非常适合生物应用，用 NIH 3T3 细胞进行的体外细胞培养研究就说明了这一点。

  DOI：

  10.1039/c2ob26715b
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-3-methoxyxanthone 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-allyloxy-6-methoxy-9-(o-tolyl)-9H-xanthen-9-ol
  参考文献：
  名称：

  9-Aryl-9-xanthenols: a convenient platform for the design of fluorimetric and colorimetric pH indicators

  摘要：

  在水溶液和酒精溶液中，9-芳基-9H-氧杂蒽-9-醇的无色、无荧光衍生物与鲜艳、有荧光的 9-芳基氧杂蒽阳离子发生平衡，从而为设计基于发射和吸收的 pH 值测量双模式指示剂提供了一个便捷的平台。原电池平衡点的位置只取决于氢离子的浓度，不受一般酸或其他离子的影响。此外，还可以通过在香酚核心中引入取代基来调节平衡等效点。由于 3,6-二烷氧基-9-（邻甲苯基）-9-香酚的脱羟基反应发生在 pH = 6.5 时，因此这种类型的指示剂非常适合生物应用，用 NIH 3T3 细胞进行的体外细胞培养研究就说明了这一点。

  DOI：

  10.1039/c2ob26715b