2-(4-nitrophenyl)-3-(phenylamino)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 1375103-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-3-(phenylamino)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-Anilino-2-(4-nitrophenyl)-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 1375103-51-7
• 化学式: C₂₀H₁₆N₄O₃
• 分子量: 360.372
• InChiKey: HPRPYGMXAWRDFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 在 aluminum potassium sulfate dodecahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-nitrophenyl)-3-(phenylamino)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型2-芳基-3-（苯氨基）-2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-one衍生物的合成及体外抗菌活性

  摘要：

  使用KAl（SO 4）2 .12H 2 O（明矾）作为醛和催化剂的有效合成新的2-芳基-3-（苯氨基）-2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one衍生物描述了乙醇中的2-氨基-N-苯基苯并肼。筛选所有合成的衍生物的抗菌活性。相对于标准抗生素，某些化合物表现出令人鼓舞的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.1075

文献信息

• The use of SrFe₁₂ O₁₉ magnetic nanoparticles as an efficient catalyst in the modified Niementowski reaction
  作者：Ghodsi Mohammadi Ziarani、Zhila Kazemi Asl、Parisa Gholamzadeh、Alireza Badiei、Morteza Afshar

  DOI：10.1002/aoc.3830

  日期：2017.12

  Moreover, it was used as catalyst for the first time in the modified Niementowski reaction to investigate its catalytic activity. According to the high yield of quinazolinone products obtained within short reaction times, it was found that SrFe12O19 can be used as an effective and green nanocatalyst in organic reactions. The nanomagnetic catalyst can be easily separated from the reaction mixture using an external

  纳米磁性SrFe 12 O 19是通过简单的溶胶-凝胶自燃烧合成的，然后通过FT-IR，XRD，EDXA，VSM，BET和SEM图像进行表征。此外，在改性Niementowski反应中首次将其用作催化剂以研究其催化活性。根据在短反应时间内获得的喹唑啉酮产物的高产率，发现SrFe 12 O 19可以用作有机反应中的有效的绿色纳米催化剂。使用外部磁体可以容易地将纳米磁性催化剂与反应混合物分离。
• Tandem synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones on grinding under solvent-free conditions
  作者：Quan-Sheng Ding、Ji-Lei Zhang、Jiu-Xi Chen、Miao-Chang Liu、Jin-Chang Ding、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1002/jhet.759

  日期：2012.3

  AbstractCitric acid promoted synthesis of a mini‐library 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐ones with good to excellent yields is achieved by tandem reaction of anthranilamides (or anthranilhydrazides) with aldehydes on grinding at room temperature under solvent‐free conditions. This method has notable advantages in terms of simple workup, short reaction time, cost‐effective, and environmentally benign. J. Heterocyclic Chem., (2012).
• Synthesis and<i>In Vitro</i>Antibacterial Activities of Novel 2-Aryl-3-(phenylamino)-2,3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-one Derivatives
  作者：Ali A. Mohammadi、Hamed Rohi、Ali Abolhasani Soorki

  DOI：10.1002/jhet.1075

  日期：2013.8

  An efficient synthesis of novel 2‐aryl‐3‐(phenylamino)‐2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐one derivatives using KAl(SO4)2.12H2O (Alum) as a catalyst from an aldehyde and 2‐amino‐N‐phenylbenzohydrazine in ethanol is described. All synthesized derivatives were screened for anti‐bacterial activity. Some compounds exhibited promising anti‐bacterial activity with reference to standard antibiotics.

  使用KAl（SO 4）2 .12H 2 O（明矾）作为醛和催化剂的有效合成新的2-芳基-3-（苯氨基）-2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one衍生物描述了乙醇中的2-氨基-N-苯基苯并肼。筛选所有合成的衍生物的抗菌活性。相对于标准抗生素，某些化合物表现出令人鼓舞的抗菌活性。