2,5-di(9-anthryl)-3,4-ethylenedioxy-thiophene | 1313877-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,5-di(9-anthryl)-3,4-ethylenedioxy-thiophene
• 英文别名: 5,7-Di(anthracen-9-yl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine；5,7-di(anthracen-9-yl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine
• CAS: 1313877-83-6
• 化学式: C₃₄H₂₂O₂S
• 分子量: 494.613
• InChiKey: GYHWCJMHPCYODM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-乙烯二氧噻吩 在 copper (II)-fluoride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2,4,6-三甲氧基苯基)磷 、 cesium fluoride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 2,5-di(9-anthryl)-3,4-ethylenedioxy-thiophene
  参考文献：
  名称：

  钯/铜双催化用于芳基（三烷基）硅烷与芳基溴化物的交叉偶联

  摘要：

  鉴于芳基（三烷基）硅烷的稳定性，低毒性，溶解性和易接近性，它们被认为是用于交叉偶联反应的理想有机金属试剂，但它们通常在典型的交叉偶联条件下呈惰性。本文公开了钯/铜催化体系，该体系可使三甲基，三乙基，叔丁基二甲基和三异丙基芳基硅烷与芳基溴化物交叉偶联。此过程适用于噻吩的连续CH和C-Si键芳基化以及聚（噻吩-芴）的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201712081

文献信息

• Efficient Synthesis of 3,4-Ethylenedioxythiophene (EDOT)-Based Functional π-Conjugated Molecules through Direct C–H Bond Arylations
  作者：Ching-Yuan Liu、Haichao Zhao、Hsiao-hua Yu

  DOI：10.1021/ol201571u

  日期：2011.8.5

  A variety of 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT)-based pi-conjugated molecules were efficiently synthesized in good yields through Pd-catalyzed direct C-H bond arylations, wherein a detailed synthetic investigation, including the screening of various kinds of palladium catalysts, ligands, additives, and solvents, was carried out. In addition, the spectroscopic and electrochemical properties of these EDOT-containing molecules were also investigated.
• Palladium/Copper Dual Catalysis for the Cross‐Coupling of Aryl(trialkyl)silanes with Aryl Bromides
  作者：Takeshi Komiyama、Yasunori Minami、Yuki Furuya、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/anie.201712081

  日期：2018.2.12

  Whereas aryl(trialkyl)silanes are considered to be ideal organometallic reagents for cross‐coupling reactions owing to their stability, low toxicity, solubility, and easy accessibility, they are generally inert under typical cross‐coupling conditions. Disclosed herein is a palladium/copper catalytic system that enables the cross‐coupling of trimethyl, triethyl, tert‐butyldimethyl, and triisopropyl

  鉴于芳基（三烷基）硅烷的稳定性，低毒性，溶解性和易接近性，它们被认为是用于交叉偶联反应的理想有机金属试剂，但它们通常在典型的交叉偶联条件下呈惰性。本文公开了钯/铜催化体系，该体系可使三甲基，三乙基，叔丁基二甲基和三异丙基芳基硅烷与芳基溴化物交叉偶联。此过程适用于噻吩的连续CH和C-Si键芳基化以及聚（噻吩-芴）的合成。