7,7'-二羟基-4,4'-二甲氧基-5,5'-二甲基-8,8'-联(2H-1-苯并吡喃)-2,2'-二酮 | 69975-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7,7'-二羟基-4,4'-二甲氧基-5,5'-二甲基-8,8'-联(2H-1-苯并吡喃)-2,2'-二酮
• 英文名称: orlandin
• 英文别名: 7-hydroxy-8-(7-hydroxy-4-methoxy-5-methyl-2-oxochromen-8-yl)-4-methoxy-5-methylchromen-2-one
• CAS: 69975-77-5
• 化学式: C₂₂H₁₈O₈
• 分子量: 410.38
• InChiKey: SSGXAFNGBRRLQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-demethylsiderin 在 cytochrome P₄₅₀ enzyme KtnC from Aspergillus niger 作用下， 反应 96.0h， 生成 7,7'-二羟基-4,4'-二甲氧基-5,5'-二甲基-8,8'-联(2H-1-苯并吡喃)-2,2'-二酮
  参考文献：
  名称：

  细胞色素 P450 催化的真菌天然产物的区域选择性和立体选择性苯酚偶联

  摘要：

  近 100 年来，已知苯氧基自由基偶联在自然界中进行。由于其半分子的连接（区域化学）和联芳轴的构型（立体化学），众所周知联芳很难合成。虽然分子内酶促偶联已经针对几个例子进行了详细阐述，但不能将双分子分子间偶联归于轴向手性联芳基生物合成中的一种单一酶。由于这些转化经常发生区域选择性和立体选择性，酶催化控制是合理的。我们现在报告了催化区域选择性和立体选择性分子间苯酚偶联的真菌细胞色素 P450 酶的鉴定和表达。来自黑曲霉 kotanin 生物合成途径的细胞色素 P450 酶 KtnC 在酿酒酵母中表达。重组细胞催化单体香豆素 7-demethylsiderin 的区域和立体选择性偶联到 8,8'-二聚体 P-orlandin，kotanin 的前体。从 kotanin 生物合成基因簇中获得的序列信息用于在计算机上鉴定出 Emericella Desertorum 基因组中的相似基因簇，该基因组是奥兰丁的

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06776